Giải Hóa học 12 Bài 1: Este

Chúng tôi giới thiệu Giải bài tập Hóa học lớp 12 Bài 1: Este chính xác, chi tiết nhất giúp học sinh dễ dàng làm bài tập Este lớp 12.

Bài giảng Hóa học 12 Bài 1: Este

Giải bài tập Hóa học 12 Bài 1: Este

Câu hỏi và bài tập (trang 7 sgk Hóa học lớp 12)

Bài 1 trang 7 SGK Hóa Học 12: Những phát biểu sau đây đúng hay sai ?

a) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol.

b) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm COO-

c) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử CnH2nO2, với n ≥ 2.

d) Hợp chất CH3COOC2H5  thuộc loại este.

e) Sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol là este.

Lời giải:

a) S. Ví dụ phản ứng giữa axit vô cơ và ancol không phải là este           

B) S. Vì phân tử este không có anion COO

c) Đ                  

d) Đ                            

e) S. Ví dụ phản ứng giữa axit vô cơ và ancol không phải là este

Bài 2 trang 7 SGK Hóa Học 12: Ứng với công thức phân tử C4H8O2 có bao nhiêu este đồng phân của nhau ?

A. 2                           B. 3                        

C. 4                           D. 5

Lời giải:

Các đồng phân của C4H8O2 là:

CH3CH2COOCH3: metyl propionat

CH3COOCH2CH3: etyl axetat

HCOOCH2CH2CH3: propyl fomat: isopropyl fomat

Đáp án C

Bài 3 trang 7 SGK Hóa Học 12: X có công thức phân tử C4H8O2. Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ta chất Y có công thức C2H3O2Na. Công thức cấu tạo của X là :

A. HCOOC3H7.                             B. C2H5COOCH3.

C. CH3COOC2H5.                          D. HCOOC­3H5.

Phương pháp giải:

- Từ CTCT của X => X là este no đơn chức, mạch hở

- Viết CTCT của Y => CTCT của X

Lời giải:

X có công thức cấu tạo C4H8O2 nên X là este no, đơn chức, mạch hở

Y có CTCT là CH3COONa

Vậy X là CH3COOC2H5

Đáp án C

Bài 4 trang 7 SGK Hóa Học 12: Thủy phân este có công thức phân tử C4H8O2  trong dung dịch NaOH thu được hỗn hợp hai chất hữu cơ Y và Z trong đó Z có tỉ khối hơi so với  Hlà 23. Tên của X là

A. etyl axetat.                          B. metyl axetat.

C. metyl propionate                  D. propyl fomat.

Phương pháp giải:

- Từ CTPT của X => X là este no, đơn chức, mạch hở

- Viết PTHH

- Từ tỉ khối của Z => MZ => Z => X

Trả lời:

RCOOR' + NaOH to RCOONa + R'OH

- Vì Z có tỉ khối hơi so với H2 nên suy ra Z có thể ở dạng hơi. Do đó, Z là rượu.

CTPT của este X có dạng CnH2nO2 nên X là este no đơn chức mạch hở. Do đó, Z là rượu no đơn chức. Gọi CTPT của Z là CmH2m+2O

Ta có:

MZ = 14m + 18 = 46 ⇒ m = 2

Do đó: Z: C2H5OHX:CH3COOC2H5

Đáp án A

Bài 5 trang 7 SGK Hóa Học 12: Phản ứng thủy phân của este trong môi trường axit và bazơ khác nhau ở điểm nào ?
Phương pháp giải:
Nắm được đặc điểm của phản ứng este hóa trong môi trường axit và môi trường bazơ
Lời giải:

- Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch, este vẫn còn, nổi lên trên bề mặt dung dịch.

- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều, este phản ứng hết.Phản ứng này còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa.

CH3COOC2H5+NaOHt0CH3COONa+C2H5OH

Bài 6 trang 7 SGK Hóa Học 12: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam este X đơn chức thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam nước.

a) Xác định công thức phân tử của X.

b) Đun 7,4 gam X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn thu được 3,2 gam ancol Y và một lượng muối Z. Viết công thức cấu tạo của X và tính khối lượng của Z.

Phương pháp giải:

- Từ số mol của CO2 và nước  este no, đơn chức mạch hở Công thức tổng quát của este

-       Có neste = nCO2  CTPT của este  CTCT của este  Tên của este 

Lời giải:
 
 
b)
 

Do este là este đơn chức nên ta có nX = n = 0,1 mol.

MY = 3,2/0,1 = 32g/mol => CTPT của Y : CH3OH

CTCT của X : CH3COOCH3

CH3COOCH3 + NaOH  -> CH3COONa + CH3OH

0,1                                0,1

mZ = 0,1.82 = 8,2g

Lý thuyết Bài 1: Este

I. KHÁI NIỆM

VD: CH3COOH + C2H5OH H2SO4,t0 CH3COOC2H + H2O

=> ĐN: Khi ta thay thế nhóm (-OH) trong phân tử axit bằng gốc (-OR') thì thu được este

RCOOH  → R - COOR' (R' ≠ H)

Chú ý: Cách viết khác của este

R - COO - R' hoặc R' - OOC - R  hoặc R' - OCO - R (R'≠ H)

R là gốc xuất phát từ axit, còn R' là gốc xuất phát từ ancol

II. PHÂN LOẠI

1. Este no, đơn chức:CnH2nO2 (n ≥ 2)

2. Este không no đơn chức:

 - Este đơn chức, mạch hở, không no : CmH2m+2-2kO2 (k là số liên kết pi, k ≥ 2)

VD: Este đơn chức, mạch hở, không no và có chứa 1 liên kết đôi: CmH2m-2O2

3. Este đa chức:

- Este tạo bởi axit đơn chức và rượu đa chức có dạng: (RCOO)mR’

- Este tạo bởi rượu đơn chức và axit đa chức có dạng: R (COOR’)m

- Este tạo bời axit đa chức R(COOH)n và ancol đa chức R’(OH)m có dạng: Rm(COO)nmR’n

III. DANH PHÁP

Tên este = Tên gốc hidrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic bằng đuôi at)

- Tên một số gốc axit thường gặp:

HCOO-: Fomat                CH3COO-: Axetat

CH2=CHCOO-: Acrylat      C6H5COO-: Benzoat

- Tên một số gốc R’ thường gặp:

CH3-: metyl;             C6H5- : phenyl

C2H5-: etyl;               C6H5CH2- : benzyl

CH2=CH-: Vinyl

Ví dụ: CH3COOC6H5 : phenyl axetat

IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 

- Là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường, ít tan trong nước

- Có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với các axit có cùng khối lượng mol hoặc các phân tử có cùng số C, do trong este không có liên kết hidro

- Các este thường có mùi đặc trưng

     Isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2(CH3)2): mùi thơm của chuối.

     Etyl isovalerat ((CH3)2CHCH2COOC2H5): mùi táo.

     Etyl butirat (CH3CH2CH2COOC4H9): mùi dứa.

     Geranyl axetat (CH3COOC10H17): mùi hoa hồng …

     Benzyl propionat: CH3CH2COO-CH2C6H5: mùi hoa nhài.

V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng ở nhóm chức

a) Phản ứng thủy phân.

+ Trong môi trường axit :

RCOOR’ + H2     RCOOH + R’OH.

+ Trong môi trường bazơ : Phản ứng xà phòng hóa.

RCOOR' +NaOH to RCOONa + R'OH.

* Một số phản ứng thủy phân đặc biệt của este:

- Este của phenol tham gia phản ứng xà phòng hóa sinh ra 2 muối:

Một số este có dạng đặc biệt thủy phân sinh ra andehit, xeton

RCOOCH=CH-R’ + NaOH → RCOONa + R’CH2-CHO + H2O

RCOOC(R’)=R’’ + NaOH → RCOONa + R’-CO-R’’ + H2O

- Este - axit, có công thức là HOOC–R–COOR’

- Este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit)

b) Phản ứng khử

Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:

2. Phản ứng ở gốc hidrocacbon

Dựa vào đặc điểm của gốc hidrocacbon, este có thể tham gia được phản ứng thế, cộng, trùng hợp, …..

a) Phản ứng cộng vào gốc không no

b) Phản ứng trùng hợp

Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.

VI. ĐIỀU CHẾ

- Thường được điều chế bằng phản ứng este hóa 

 RCOOH + R’OH   RCOOR’ + H2O     

- Một số este có phương pháp điều chế riêng, ví dụ như vinyl axetat được điều chế qua phản ứng sau:

CH3COOH+CHCHto,xtCH3COOCH=CH2

VII. ỨNG DỤNG

Được dùng làm dung môi để tách, chiết, sản xuất chất dẻo, làm hương liệu trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm...

VIII. NHẬN BIẾT ESTE

    - Este của axit fomic có khả năng tráng gương.

    - Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.

Phương pháp giải một số bài tập

Dạng 1: Lý thuyết về danh pháp - đồng phân - tính chất este

* Một số lưu ý cần nhớ:

- Cách đọc tên este có dạng RCOOR’

=> Tên R’ + Tên gốc axit (đổi đuôi ic thành đuôi at)

* Lưu ý: nhớ một số gốc R, R’ thường gặp (xem lại phần lý thuyết)

Este có công thức R’OOCR trùng với công thức R’OCOR là este được tạo bởi axit RCOOH và ancol R’OH.

* Một số ví dụ điển hình:

Ví dụ 1: Có các nhận định sau : (1) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol ; (2) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -COO-  ; (3) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử CnH2nO2, với n ≥ 2 ; (4) Hợp chất CH3COOC2H5 thuộc loại este. Các nhận định đúng là :

A. (1), (2), (3), (4).

B. (1), (3), (4). 

C. (1), (2), (4).

D. (2), (3), (4).

Hướng dẫn giải chi tiết:

(1) đúng (định nghĩa về este)

(2) sai, không phải chỉ có este mới có nhóm –COO-, axit cacboxylic cũng có nhóm này

(3) đúng

(4) đúng

Đáp án B

Ví dụ 2: Este no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là :

A. CnH2nO2­ (n ≥ 2). 

B. CnH2n - 2O2­ (n2).    

C. CnH2n + 2O2­ (n2).

D. CnH2nO­  (n2).

Hướng dẫn giải chi tiết:

Este no, đơn chức mạch hở có công thức tổng quát là: CnH2nO(n ≥ 2)

Đáp án A

Ví dụ 3: Este vinyl axetat có công thức là :

A. CH3COOCH=CH2.

B. CH3COOCH3.        

C. CH2=CHCOOCH3.

D. HCOOCH3.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Este vinyl axetat có công thức phân tử là: CH3COOCH=CH2.

Đáp án A.

Ví dụ 4: Đun nóng este CH2=CHCOOCHvới một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là :

A. CH2=CHCOONa và CH3OH.

B. CH3COONa và CH3CHO.

C. CH3COONa và CH2=CHOH.

D. C2H5COONa và CH3OH.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Ta có phương trình:

CH2=CHCOOCH3 + NaOH → CH2=CHCOONa + CH3OH.

Đáp án A

Ví dụ 5: Phát biểu nào sau đây không đúng ?

A. Phản ứng este hoá xảy ra hoàn toàn.

B. Khi thuỷ phân este no, mạch hở trong môi trường axit sẽ cho axit và ancol.

C. Phản ứng giữa axit và ancol là phản ứng thuận nghịch.

D. Khi thuỷ phân este no mạch hở trong môi trường kiềm sẽ cho muối và ancol.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Phản ứng este hóa xảy ra thuận nghịch, không hoàn toàn.

Đáp án A

Dạng 2: Phản ứng thủy phân este

* Một số lưu ý cần nhớ:

Este đơn chức

- Este tạo bởi axit và ancol thủy phân (môi trường axit hoặc kiềm) sẽ sinh ra ancol tương ứng:

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH

- Este tạo bởi axit và akin thủy phân sẽ sinh ra andehit hoặc ancol

RCOOCH2=R’ + NaOH → RCOONa + R’CHO

RCOOCH(R’)=R’’ + NaOH → RCOONa + R’-CO-R’’

- Este tạo bởi axit và phenol khi thủy phân trong môi trường kiềm sẽ sinh ra muối phenolat và nước

RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O.

* Este đa chức

Một số phản ứng của este đa chức:

R(COOR’)n   +  nH2O  H+,to R(COOH)n   +   nR’OH     

R(OOCR’)n   +   nNaOH → nR’COONa   +   R(OH)n  

* Một số ví dụ điển hình:

Ví dụ 1: Muốn thuỷ phân 5,6 gam hỗn hợp etyl axetat và etyl fomiat (etyl fomat) cần 25,96 ml NaOH 10%, (D = 1,08 g/ml). Thành phần % khối lượng của etyl axetat trong hỗn hợp là :

A. 47,14%.

B. 52,16%.

C. 36,18%.

D. 50,20%.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Gọi số mol của CH3COOC2H5, HCOOC2H5 lần lượt là x, y.

Ta có phương trình phản ứng:

CH3COOCH2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH (1)

         x                      x                                   (mol)

HCOOC2H5 + NaOH → HCOONa + C2H5OH (2)

        y                 y                                        (mol)

m dd NaOH = V.D = 25,96 . 1,08 = 28 (gam)

m ct NaOH = m dd * C% = 28 * 10% = 2,8 (gam)

n NaOH = 2,8 : 40 = 0,07 (mol)

Từ (1), (2) => n NaOH = n este = 0,07 mol

=> x + y = 0,07 (I)

Mặt khác, khối lượng 2 este bằng 5,36 gam

=> 88x + 74y = 5,6 (II)

Từ (I) và (II)

=> x = 0,03 ; y = 0,04

%m CH3COOC2H5 = 47,14%.

Đáp án A

Ví dụ 2: Cho 13,6 gam phenyl axetat tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1,5M đun nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch X. Cô cạn X thu được a gam chất rắn khan. Giá trị của a là :

A. 12,2 gam.

B. 16,2 gam.

C. 19,8 gam.

D. 23,8 gam.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Ta có phương trình hóa học:

CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O (1)

n CH3COOC6H5 = m : M = 13,6 : 136 = 0,1 (mol)

n NaOH = 0,2 . 1,5 = 0,3 (mol)

Từ (1) => n NaOH dư sau phản ứng, tính theo este

(1) n NaOH phản ứng = 2 n este = 0,2 mol

=> n NaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol

n CH3COONa = n C6H5ONa = n este = 0,1 mol

=> Khối lượng chất rắn khan bằng:

m NaOH dư + m CH3COONa + m C6H5ONa

= 0,1 * 40 + 0,1 * 82 + 0,1 * 116 = 23,8 gam

Đáp án D

Ví dụ 3: Xà phòng hoá hoàn toàn 17,6 gam hỗn hợp 2 este là etyl axetat và metyl propionatbằng lượng vừa đủ V (ml) dung dịch NaOH 0,5M. Giá trị V đã dùng là :

A. 400 ml.

B. 500 ml.

C. 200 ml.

D. 600 ml.

Hướng dẫn giải chi tiết:

2 Este trên có CTCT là: CH3COOC2H5, C2H5COOCH3 đều có CTPT là C4H8O2.

n C4H8O2 = m : M = 17,6 : 88 = 0,2 (mol)

n NaOH = n este = 0,2 mol

=> V NaOH = n : C= 0,2 : 0,5 = 0,4 lít = 400 ml

Đáp án A.

Dạng 3: Bài toán về phản ứng đốt cháy este

* Một số lưu ý cần nhớ:

Este no, đơn chức mạch hở có dạng CnH2nO2

Ta có phương trình đốt cháy:

CnH2nO2 + (3n-2)/2 O2 → nCO2 + nH2O

=> n H2O = n CO2

=> n este = 1,5 n CO2 – n O2

* Một số ví dụ điển hình:

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam este X đơn chức thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam nước. Xác định công thức phân tử của X.

Hướng dẫn giải chi tiết:

n CO2 = 6,72 : 22,4 = 0,3 mol

n H2O = 5,4 : 18 = 0,3 mol

n CO2 = n H2O => X là este no, đơn chức mạch hở.

Gọi CTPT của X là CnH2nO2

Ta có phương trình: CnH2nO2 + (3n-2)/2 O2 → nCO2 + nH2O

=> n este = (0,3 : n) * n CO2 = 0,09 : n (mol)

=> Khối lượng mol của X là: 7,4 : (0,3 : n) = 74/3 n

=> 14n + 32 = 74/3 n => n = 3

=> CTPT của X là: C3H6O2

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp các este no, đơn chức, mạch hở. Sản phẩm cháy được dẫn vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 6,2 gam. Số mol H2O sinh ra và khối lượng kết tủa tạo ra là :

A. 0,1 mol ; 12 gam.

B. 0,1 mol ; 10 gam.

C. 0,01 mol ; 10 gam.

D. 0,01 mol ; 1,2 gam.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Hỗn hợp trên là các este no, đơn chức mạch hở.

=> Khi đốt cháy sẽ thu được n CO2 = n H2O

Gọi n CO2 = n H2O = a (mol)

Khi sục hỗn hợp khí và hơi trên vào dung dịch Ca(OH)2 thì khối lượng bình tăng lên 6,2 gam

=> m CO2 + m H2O = 6,2

=> 44a + 18a = 6,2 => a = 0,1 mol

=> n H2O = 0,1 mol

Ta có phương trình hóa học:

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O

=> n CaCO3 = n CO2 = 0,1 mol

=> m CaCO3 = 0,1 * 100 = 10 gam

Đáp án B

Dạng 4: Bài toán về điều chế este (phản ứng este hóa)

* Một số lưu ý cần nhớ:

ROH + R’COOH H2SO4n~ae¨c,to RCOOR’ + H2O

R(OH)n   +   nR’COOH H2SO4n~ae¨c,to  R(OOCR’)n     +     nH2O

R(COOH)n   +   nR’OH H2SO4n~ae¨c,to  R(COOR’)n     +     nH2O

=> Đây là phản ứng thuận nghịch nên hiệu suất luôn nhỏ hơn 100%

* Một số ví dụ điển hình

Ví dụ 1: Thực hiện phản ứng este hóa m gam CH3COOH bằng một lượng vừa đủ C2H5OH thu được 0,02 mol este. Hiệu suất phản ứng H = 60%. Gía trị của m ?

Hướng dẫn giải chi tiết:

Ta có phương trình hóa học:

CH3COOH + C2H5OH H2SO4n~ae¨c,toCH3COOC2H5 + H2O

  0,02                                    →                      0,02

Theo lý thuyết khối lượng CH3COOH cần dùng là : 60 * 0,02 = 1,2 gam

Mặt khác H = 60%

=> Khối lượng axit đã dùng là:

m = (1,2 . 100) : 60 = 2 gam

Ví dụ 2: Đun nóng 6,0 gam CH3COOH với 6,0 gam C2H5OH ( có H2SO4 làm xúc tác, hiệu suất phản ứng este hoá bằng 50%). Khối lượng este tạo thành là:                                                       

 A.6,0 gam                          B.4,4 gam

C.8,8 gam                           D.5,2 gam.

Hướng dẫn giải chi tiết

Ta có phương trình hóa học:

CH3COOH + C2H5OH H2SO4n~ae¨c,toCH3COOC2H5 + H2O

n CH3COOH = 6 : 60 = 0,1 mol

n C2H5OH = 6 : 46 = 0,13 (mol)

=> Sau phản ứng, C2H5OH dư, bài toán tính theo CH3COOH

(1) n CH3COOC2H5 = n CH3COOH = 0,1 mol

Mặt khác, hiệu suất của quá trình này là 60%

=> Số mol este thực tế thu được là: 0,1 * 50% = 0,05 mol

=> m este = 0,05 * 88 = 4,4 gam

Đáp án B.

Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1). Hỗn hợp Y gồm hai ancol CH3OH và C2H5OH (tỉ lệ mol 3 : 2). Lấy 11,13 gam hỗn hợp X tác dụng với 7,52 gam hỗn hợp Y (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất các phản ứng đều bằng 80%). Giá trị m là :

A. 11,616.

B. 12,197.

C. 14,52.

D. 15,246.   

* Hướng dẫn giải chi tiết:

Đặt công thức trung bình của hai axit trong X là R¯COOH.

=> M¯X=46.1+60.12=53gam/mol.

Đặt công thức trung bình của hai ancol trong Y là  

=> M¯Y=32.3+46.25=37,6gam/mol.

      nR¯COOH=11,1353=0,21mol;nR¯OH=7,5237,6=0,2mol.

Do đó axit dư, hiệu suất phản ứng tính theo ancol.

        R¯COOH   +   R¯OH H2SO4d,t0 R¯COOR¯ + H2O

mol:  0,2.80%  ↔  0,2.80%           ↔          0,2.80%

Vậy khối lượng este thu được là :

[(53+37,6) – 18].0,2.80% = 11,616 gam.

Đáp án A.