Chúng tôi xin giới thiệu phương trình C6H5OH + Br2 → C5H2Br3OH + HBr gồm điều kiện phản ứng, cách thực hiện, hiện tượng phản ứng và một số bài tập liên quan giúp các em củng cố toàn bộ kiến thức và rèn luyện kĩ năng làm bài tập về phương trình phản ứng hóa học. Mời các bạn đón xem:
Phương trình C6H5OH + Br2 → C5H2Br3OH + HBr
1. Phương trình phản ứng hóa học
C6H5OH + Br2 → C5H2Br3OH + 3HBr
2. Hiện tượng nhận biết phản ứng
- Khi cho phenol vào dung dịch Brom (Br2), phản ứng xảy ra thấy dung dịch dịch brom bị nhạt màu dần, kết tủa trắng dần dần xuất hiện.
3. Điều kiện phản ứng
- Không có
4. Bản chất của các chất tham gia phản ứng
4.1. Bản chất của C6H5OH (Phenol)
- Có nhân thơm nên tham gia phản ứng thế H ở vòng benzen tạo kết tủa trắng.
- Do có nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ electron trong vòng benzen nên tham gia phản ứng dễ dàng (Chú ý: Phản ứng dùng để nhận biết phenol khi không có mặt anilin)
4.2. Bản chất của Br2 (Brom)
Brom thuộc nhóm halogen nên phản ứng với hidro để tạo thành hidro halogenua.
5. Tính chất hóa học
5.1. Tính chất hóa học của C6H5OH
a. Tác dụng với kim loại kiềm
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2 H2↑
b. Tác dụng với bazo mạnh tạo muối phenolate
C6H5OH (rắn, không tan) + NaOH → C6H5ONa (tan, trong suốt) + H2O
→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
⇒ Có phản ứng:
C6H5ONa (dung dịch trong suốt) + H2O + CO2 → C6H5OH (vẩn đục) + NaHCO3
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
c. Tính chất của nhân thơm - Phản ứng thế H ở vòng benzen
Thế Brom: Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng:
C6H5OH + 3Br2→ C6H2Br3OH + 3HBr
Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin. Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzen do có nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ electron trong vòng benzen.
Thế Nitro: Phenol tác dụng với HNO3 đặc có xúc tác H2SO4đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric):
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O
5.2. Tính chất hóa học của Br2
a. Tác dụng với kim loại
Sản phẩm tạo muối tương ứng
b. Tác dụng với hidro
Độ hoạt động giảm dần từ Cl → Br → I
Các khí HBr, HI tan vào nước tạo dung dịch axit.
Về độ mạnh axit thì lại tăng dần từ HCl < HBr < HI.
c. Tính khử của Br2, HBr
- Brom thể hiện tính khử khi gặp chất oxi hóa mạnh (như nước clo, …)
Br2 + 5Cl2 + 6H2O → 2HBrO3 (Axit bromic) + 10HCl
- Tính khử của HBr (ở trạng thái khí cũng như trong dd) mạnh hơn HCl. HBr khử được H2SO4 đặc thành SO2.
2HBr + H2SO4đ → Br2 + SO2 + 2H2O
- Dd HBr không màu, để lâu trong không khí trở nên có màu vàng nâu vì bị oxi hóa (dd HF và HCl không có phản ứng này):
4HBr + O2 → 2H2O + 2Br2
6. Cách thực hiện phản ứng
- Cho C6H5OH phản ứng với Br2.
7. Bạn có biết
- Hiện tại chúng tôi không có thêm bất kỳ thông tin nào thêm về phương trình này.
8. Bài tập liên quan
Câu 1. Một dung dịch A chứa 5,4 gam chất đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dung dịch M phản ứng với nước brom (dư), thu được 17,25 gam hợp chất B chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn. Công thức phân tử chất đồng đẳng của phenol là
A.(CH3)2C6H3-OH.
B.CH3 -C6H4-OH.
C.C6H5-CH2-OH.
D.C3H7-C6H4-OH.
Lời giải:
Đáp án: B
Giải thích:
A + 3Br2→ B+ 3HBr
x 3x 3x
nBr2 = nHBr = xnBr2 = nHBr = x
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:
mA + mBr2 = mhợp chất + mHBr
=> 5,4 + 160.3x = 17,25 + 81.3x => x = 0,05 mol
=> MA = 5,4/0,05 = 108
=> A chỉ có thể là CH3 -C6H4-OH.
Câu 2. Để điều chế axit picric, người ta cho 7,05 gam phenol tác dụng với HNO3 đặc, H2SO4 đặc. Biết lượng axit HNO3đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết. Số mol HNO3 cần dùng và khối lượng axit picric tạo thành là :
A. 0,5625 mol; 34,75 gam.
B. 0,5625 mol; 34,35 gam.
C. 0,28125 mol; 17,175 gam.
D. 0,45 mol; 42,9375 gam.
Lời giải:
Đáp án: C
Giải thích:
Phương trình hóa học:
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O
Phương trình: 94 → 189 → 229 (g)
Theo đề bài m phenol = 7,05 gam
⇒ mHNO3 = 7,05.189/94 = 14,175 gam ⇒ nHNO3 = 0,225 mol
⇒ nHNO3 dùng = 0,225 + 25%.0,225 = 0,28125 mol
maxit picric = 7,05.229/94 = 17,175 gam
Câu 3. Nhận định nào sau đây là đúng về phenol?
A. Phenol làm đổi màu quỳ tím sang đỏ.
B. Phenol là một rượu thơm.
C. Phenol tác dụng được với HCl.
D. Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzen.
Lời giải:
Đáp án: D
Giải thích:
A Sai: Phenol không làm đổi màu quỳ tím sang đỏ.
B sai: Phenol không phải là một rượu thơm.
C sai Phenol không tác dụng được với HCl.
D đúng: Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzen.
Câu 4. Có 2 lọ dung dịch mất nhãn là etanol và phenol. Dùng hóa chất nào sau đây để nhận biết 2 lọ trên?
A. Na
B. dung dịch brom
C. HBr
D. KMnO4
Lời giải:
Đáp án: B
Giải thích:
Để nhận biết etanol và phenol ta dùng dung dịch brom. Etanol không phản ứng, phenol làm mất màu dung dịch, tạo kết tủa trắng.
Câu 5. Nếu cho cùng một lượng chất tác dụng với Na hoặc với NaOH thì số mol X phản ứng bằng số mol NaOH và bằng số mol H2 sinh ra. X là
A. CH2(OH)CH2OH
B. HOC6H4-CH2OH
C. HOC6H4OH
D. Tất cả các chất trên.
Lời giải:
Đáp án: B
Giải thích:
Số mol X bằng số mol NaOH phản ứng => X chứa 1 nhóm –OH phenol
Số mol X bằng số mol H2 sinh ra => X chứa 2 nhóm –OH trong phân tử
=> X chứa 1 nhóm –OH phenol và 1 nhóm –OH ancol
Câu 6. Phenol không phản ứng với chất nào sau đây?
A. Na.
B. NaOH.
C. NaHCO3.
D. Br2.
Lời giải:
Đáp án: C
Giải thích:
C6H5OH + 3Br2→ C6H2Br3OH + 3HBr
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Câu 7. Cho các phát biểu sau về phenol:
(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.
(b) phenol tan được trong dung dịch KOH.
(c) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic.
(d) phenol phản ứng được với dung dịch KHCO3 tạo CO2.
(e) Phenol là một ancol thơm.
Trong các trường hợp trên, số phát biểu đúng là
A. 5
B. 2
C. 3
D. 4.
Lời giải:
Đáp án: C
Giải thích:
(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.
(b) phenol tan được trong dung dịch KOH.
(c) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic.
Câu 8. Hợp chất hữu cơ X( phân tử chứa vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2. Khi X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng. Mặt khác, X tác dụng được với dung dịch NaOH theo tỉ lệ số mol 1 : 1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. C6H5CH(OH)2.
B. HOC6H4CH2OH
C. CH3C6H3(OH)2.
D. CH3OC6H4OH.
Lời giải:
Đáp án: B
Giải thích:
Chất X phản ứng với Na tạo ra nH2 = nX => có 2 nhóm -OH. X phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:1 => Có 1 nhóm OH gắn vào nhân thơm.
=> X là: X là HOC6H4CH2OH.
=> Đáp án B
Câu 9. Để nhận biết ba lọ mất nhãn: phenol, stiren, ancol benzylic, người ta dùng một thuốc thử duy nhất là:
A. Na
B. Dung dịch NaOH
C. Nước brom
D. Ca(OH)2
Lời giải:
Đáp án: C
Giải thích:
Dùng nước brom, chất nào làm mất màu dung dịch brom ⇒ stiren; chất nào tạo kết tủa trắng với nước brom ⇒ phenol; còn lại không hiện tượng gì là ancol benzylic
Trích mẫu thử và đánh số thứ tự
Để nhận biết các dung dịch trên ta sử dụng thuốc thử dung dịch brom
Cho vài giọt dung dịch brom vào các ống nghiệm đựng các dung dịch trên:
Mẫu thử nào thấy xuất hiện kết tủa trắng, thì chất ban đầu là phenol
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
Kết tủa trắng
Mẫu thử nào làm mất màu dung dịch brom, thì chất ban đầu là Stiren
C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br
Mẫu thử còn lại không xảy ra hiện tượng gì là ancol benzylic
Câu 10. Khi thổi khí CO2 dư vào dd C6H5ONa muối vô cơ thu được phải là NaHCO3 vì:
A. phênol là chất kết tinh, ít tan trong nước lạnh.
B. tính axit của H2CO3 > C6H5OH > HCO3-.
C. CO2 là một chất khí.
D. Nếu tạo ra Na2CO3 thì nó sẽ bị CO2 dư tác dụng tiếp theo phản ứng: Na2CO3 + CO2 + H2O → 2NaHCO3.
Lời giải:
Đáp án: B
Giải thích:
Ta có H2CO3 có Ka 1 = 4,2 x 10-7; Ka 2 = 4,8 x 10-11; C6H5OH có
Ka = 1,047 x 10-10
→ tính axit của H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
Câu 11. Dung dịch A gồm phenol và xiclohexanol trong hexan (làm dung môi). Chia dung dịch A làm hai phần bằng nhau:
-
Phần một cho tác dụng với Na (dư) thu được 3,808 lít khí H2 (đktc).
-
Phần hai phản ứng với nước brom (dư) thu được 59,58 gam kết tủa trắng.
Khối lượng của phenol và xiclohexanol trong dung dịch A lần lượt là:
A. 25,38 g và 15 g
B. 16 g và 16,92 g
C. 33,84 g và 32 g
D. 16,92 g và 16 g
Lời giải:
Đáp án: C
Giải thích:
Gọi số mol trong 1/2 dung dịch A là: nC6H5OH = x mol; nC6H11OH = y mol
nH2 = 1/2. nC6H5OH + 1/2. nC6H11OH = 0,17 mol ⇒ x + y = 0,34 mol
n↓ = nC6H2OHBr3 = nC6H5OH = 0,18 mol ⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,16
⇒ mphenol = 0,18.94.2 = 33,84g; mxiclohexanol = 0,16.100.2 = 32g
9. Một số phương trình phản ứng hoá học khác của Phenol và hợp chất:
