Nhà thơ Tản Đà - một ngôi sao sáng trên thi đàn Việt Nam vào giữa những năm 20 của thế kỉ XX, sống giữa hai thế hệ Nho học và Tây học, thơ của Tản Đà được xem như viên gạch nối giữa hai thời đại văn học trung đại và hiện đại. Phong cách thơ Tản Đà đầy cá tính, đặc biệt là tính "ngông", bài thơ "Hầu Trời" đã thể hiện cái tôi ngông của tác giả cũng như nỗi ngậm ngùi trước cảnh ngộ bản thân và các nghệ sĩ đương thời, đồng thời bộc lộ một trí tưởng tượng đầy phóng túng và tấm lòng ưu ái của Tản Đà.
Bài thơ được bắt đầu với cách vào đề rất độc đáo và có duyên, tác giả tạo ra một câu chuyện vừa có cảm giác không có thật lại vừa tạo niềm tin là câu chuyện có thật, kích thích sự tò mò cho người đọc, đó là câu chuyện "lên tiên - hầu trời" của Tản Đà với một giọng kể đầy li kì, hấp dẫn. Với trí tưởng tượng phong phú của mình, nhà thơ đã vẽ nên một quang cảnh tiên giới vừa lộng lẫy vừa trang nghiêm "cửa son đỏ chói", "thiên môn đế khuyết", "ghế bành như tuyết vân như mây". Hơn thế, tác giả còn diễn tả sự tiếp đón có phần long trọng của Trời đối với mình "Chư tiên ngồi quanh đã tĩnh túc", "pha nước để nhấp giọng", sau khi trải qua tuần tự các bước lên trời, tiếp đón, Tản Đà bắt đầu đi vào công việc của mình, đó là việc đọc văn "hầu trời". Đây chính là lúc nhà thơ hào hứng và tự hào nhất bởi được Trời mời lên đọc văn, thi sĩ rất cao hứng và có phần tự đắc với văn thơ của mình:
"Đọc hết văn vần sang văn xuôi
Hết văn lý thuyết lại văn chơi
Đương cơn đắc ý đọc đã thích
Chè trời nhấp giọng càng tốt hơn."
Nhân vật trữ tình đã có một cơ hội đặc biệt để phô trương sự nghiệp văn chương và tài năng của mình, đến mức "Trời nghe, Trời cũng lấy làm hay" nghĩa là cả Trời và Chư tiên đều cảm thấy phấn khích, xúc động và tán thưởng cùng hâm mộ trước tài năng và sự giàu có của kẻ đang hầu trời. Có thể thấy, cả một đoạn thơ dài dường như chỉ là lời tự đắc và khoe khoang của tác giả, bộc lộ một cái tôi Tản Đà rất ngông nghênh, độc đáo và đầy cá tính. Tuy nhiên điều đó cũng thể hiện rằng Tản Đà ý thức rất rõ về tài năng của bản thân và khao khát được khẳng định tài năng của mình. Sau khi trình bày sự nghiệp thơ văn, thi nhân giới thiệu về mình và nói về cảnh ngộ của người làm văn:
"Văn chương hạ giới rẻ như bèo,
Kiếm được đồng lãi thực rất khó.
Kiếm được thời ít, tiêu thời nhiều,
Làm mãi quanh năm chẳng đủ tiêu."
Đó là thực tế nghề văn, tuy cũng là nghề kiếm sống nhưng bèo bọt, cuộc sống của kẻ theo đuổi nghề văn đầy cơ cực, nghèo khó, đến một tấc đất để ở cũng không có, lại thêm thân phận bị coi thường, rẻ rúng và o ép nhiều bề. Nhà Trời nghe cũng thấu hiểu và khuyên nhủ, an ủi "Trời dẫu ngồi cao, Trời thấu hết", nhưng Tản Đà vẫn thầm trách sự bất công đó của nhà trời. Bán văn trên Trời được nhiều thiên tiên đón nhận nồng nhiệt, nhưng với tấm lòng ưu ái của mình, Tản Đà vẫn chấp nhận quay trở về hạ giới để gánh vác "việc thiên lương của nhân loại" mà Trời sai cho. Trở về trần thế trong tâm trạng ngậm ngùi, chua xót "Hai hàng lụy biệt giọt sương rơi", tiếng gà và tiếng người đã đánh thức nhà thơ, để rồi Tản Đà lại thèm khát được lên trời, một năm có ba trăm sáu mươi đêm "Sao được mỗi đêm lên hầu Trời!", có lẽ không chỉ một năm mà có khi cả một đời người thi sĩ vẫn phải thèm khát như thế.
Giây phút lên tiên của Tản Đà trong bài thơ "Hầu Trời" đã cho người đọc được chứng kiến một cái tôi cá nhân đầy ngông nghênh và khao khát khẳng định bản thân giữa cuộc đời của nhà thơ. Với việc sử dụng thể thơ thất ngôn trường thiên không ràng buộc khuôn mẫu, nguồn cảm xúc được thoải mái bộc lộ đã góp phần xây dựng nên hình tượng của một nhà thi sĩ có trí tưởng tượng phóng túng và tâm hồn ưu ái, có ý thức về tài năng và giá trị đích thực của mình.