Bài tập thủy phân chất béo

n_{NaOH bđ} = 0,18.1 = 0,18 mol

Gọi lượng phản ứng là x mol. Theo đề bài, lượng NaOH đã dùng dư 20% so với lượng phản ứng:

     n_{NaOH bđ} = n_{NaOH pư} + 20%.n_{NaOH pư}

⇔ 0,18 = x + x.(20/100)

⇔ x = 0,15 mol

Khi thủy phân chất béo trong NaOH: n_glixerol = 1/3.n_NaOH = 0,15/3 = 0,05 mol.

BTKL: m_{­chất béo} + m_NaOH = m_{chất rắn} + m_glixerol

⟹ m_{­chất béo} = 42,9 + 0,05.92 - 0,18.40 = 40,3 gam

Sử dụng phương pháp ankan hóa:

\(X\xrightarrow{{ + {H_2}:0,04}}X'\left( {{C_{57}}{H_{110}}{O_6}} \right)\)

H₂  +    ½ O₂ → H₂O

0,04 → 0,02

Vậy đốt X' cần số mol O₂ là 3,24 + 0,02 = 3,26 mol

C₅₇H₁₁₀O₆ + 81,5 O₂ → 57CO₂ + 55H₂O

0,04 ←         3,26 mol

→ m_X' = 0,04.890 = 35,6 gam

Đem thủy phân X' trong NaOH:

X'   +   3NaOH → Muối + C₃H₅(OH)₃

0,04 →   0,12 →                   0,04

BTKL → m_{muối (do X')} = 35,6 + 0,12.40 - 0,04.92 = 36,72 gam

⟹ m = m_{muối (do X)} = m_{muối (do X')} - m_H2 = 36,72 - 0,04.2 = 36,64 gam

Sử dụng phương pháp ankan hóa:

\(m\left( g \right)E\xrightarrow{{ + {H_2}:a}}E'\left( {{C_{57}}{H_{110}}{O_6}} \right)\)

H₂ + ½ O₂ → H₂O

a →    0,5a

Vậy lượng O₂ cần dùng để đốt E' là (3,22 + 0,5a) mol

Mặt khác, n_E' = n_CO2 : 57 = 0,04 mol

Bảo toàn H → n_H2O = 110n_E'/2 = 2,2 mol

\({C_{57}}{H_{110}}{O_6}:0,04 + \mathop {{O_2}}\limits_{3,22 + 0,5{\rm{a}}\left( {mol} \right)}  \to \left\{ \begin{array}{l}C{O_2}:2,28\\{H_2}O:2,2\end{array} \right.\)

Bảo toàn nguyên tố O → 0,04.6 + 2.(3,22 + 0,5a) = 2.2,28 + 2,2

⟹ a = 0,08

*Đốt m gam X:

BTKL → m_X + m_O2 = m_CO2 + m_H2O → m_X = 17,72 gam

Bảo toàn O → 6n_X + 2n_O2 = 2n_CO2 + n_H2O → n_X = 0,02 mol

⟹ M_X = 17,72 : 0,02 = 886

*Cho 26,58 gam X tác dụng vừa đủ với NaOH:

n_X = 26,58 : 886 = 0,03 mol

X   +    3NaOH → Muối + C₃H₅(OH)₃

0,03 →   0,09 →                     0,03

BTKL ⟹ m_muối = m_X + m_NaOH - m_glixerol = 26,58 + 0,09.40 - 0,03.92 = 27,42 gam

Ta có a g X + 3,26 mol O₂ → 2,28 mol CO₂ + 39,6 gam nước

Bảo toàn khối lượng có a + 3,26.32 = 2,28.44 + 39,6 → a = 35,6 gam

Bảo toàn nguyên tố O có n_O(X) + 2n_O2 = 2n_CO2 + n_H2O → n_O(X) + 2.3,26 = 2.2,28 + 2,2 → n_O(X) = 0,24 mol

Vì X là triglixerit nên X chứa 6 O trong công thức phân tử nên n_X = 0,04 mol

Ta có a gam X + 3NaOH → muối + C₃H₅(OH)₃

Ta có n_NaOH  = 3n_X = 3.0,04 =0,12 mol

          n_C3H5(OH)3 = 0,04 mol

Bảo toàn khối lượng có m_X + m_NaOH =m_muối + m_C3H5(OH)3 → 35,6 + 0,12.40 = 0,04.92 + m_muối → m_muối = 36,72 g

+) Đốt cháy x mol X cần 0,77 mol O₂ thu được 0,5 mol H₂O và CO₂

Bảo toàn O → n_CO2 = (6n_X + 2n_O2 - n_H2O)/2 = 3x + 0,52 (mol)

BTKL → x.M + 0,77.32 = 44.(3x + 0,52) + 9 (1)

+) Cho x mol X phản ứng đủ với KOH:

X + 3KOH → muối + C₃H₅(OH)₃

x →   3x →                      x

BTKL → x.M + 3x.56 = 9,32 + 92x (2)

Giải (1) (2) được Mx = 8,56 và x = 0,01

⟹ M = 856 và x = 0,01

Gọi độ bất bão hòa của X là k thì: \({n_X} = \frac{{{n_{C{O_2}}} - {n_{{H_2}O}}}}{{k - 1}} \Leftrightarrow 0,01 = \frac{{0,55 - 0,5}}{{k - 1}} \Leftrightarrow k = 6\)

Vậy X có 3π trong COO và 3π ngoài gốc hiđrocacbon, khi cộng H₂ thì chỉ có các π ngoài gốc hiđrocacbon phản ứng.

+) Hiđro hóa hoàn toàn 0,15 mol X:

X   +     3H₂ → Chất béo no

0,15 → 0,45 mol

BTKL → m = m_X + m_H2 = 0,15.856 + 0,45.2 = 129,3 gam

Trong phản ứng thủy phân chất béo trong NaOH: n_cb = n_C3H5(OH)3 = 0,08 mol

Từ tỉ lệ các muối đề bài cho ta nhận thấy tỉ lệ mol của muối C₁₈ : C₁₆ = (3 + 5) : 4 = 2

Quy đổi hỗn hợp E thành (C₁₇H₃₅COO)₂(C₁₅H₃₁COO)C₃H₅ (0,08 mol) và H₂ (lưu ý n_H2 < 0)

→ m_H2 = 68,4 - 0,08.862 = -0,56 gam → n_H2 = -0,28 mol

\(E\left\{ \begin{array}{l}{\left( {{C_{17}}{H_{35}}COO} \right)_2}\left( {{C_{15}}{H_{31}}COO} \right){C_3}{H_5}:0,08\\{H_2}: - 0,28\end{array} \right. + {O_2} \to C{O_2} + {H_2}O\)

\(\xrightarrow{{BTNT.C}}{n_{C{O_2}}} = 55.{n_E} = 4,4\left( {mol} \right)\)

\(\xrightarrow{{BTNT.H}}{n_{{H_2}O}} = 53{n_E} + {n_{{H_2}}} = 53.0,08 + \left( { - 0,28} \right) = 3,96\left( {mol} \right)\)

\(\xrightarrow{{BTNT.O}}{n_{{O_2}}} = \frac{{2{n_{C{O_2}}} + {n_{{H_2}O}} - 6{n_E}}}{2} = \frac{{2.4,4 + 3,96 - 6.0,08}}{2} = 6,14\left( {mol} \right)\)

Bảo toàn khối lượng cho phản ứng đốt cháy X: ${m_X} + {m_{{O_2}}} = {m_{C{O_2}}} + {m_{{H_2}O}}$                                                                 $ \to {m_X} = {m_{C{O_2}}} + {m_{{H_2}O}} - {m_{{O_2}}} = 2,28.44 + 39,6 - 2,28.32$

$ \to {m_X} = 66,96\,\,gam$

Vì m_X = 66,96 gam thì n_X = 0,04 mol

Nên m_X = 33,48 gam thì n_X = 0,02 mol

Bảo toàn khối lượng cho phản ứng thủy phân: m_X + m_NaOH = m_muối + m_glixerol

$ \to 33,48 + 3.0,02.40 = m + 0,02.92$

$ \to m = 33,48 + 3.0,02.40 - 0,02.92$

$ \to m = 34,04\,\,gam$

triglyxerit X + 3NaOH → C₁₇H₃₃COONa + C₁₅H₃₁COONa + C₃H₅(OH)₃

a (mol)                                   a (mol)                    2a (mol)

=> X được tạo bởi 1 gốc axit C₁₇H₃₃COOH và 2 gốc axit C₁₅H₃₁COOH với glixerol

=> Phân tử khối của X là 832

Bước 1: Tính số mol cúa chất béo no và số mol của axit béo no

Gọi x là số mol chất béo no và y mol là số mol của axit béo no:

Bước 2: Tính giá trị của a

- BTKL: m_E = m_CO2 + m_H2O – m_O2 = 35,78 (g)

- Khi cho E tác dụng với NaOH thì:  

- BTKL: m_muối = a = 37,12 gam

*Phản ứng đốt a mol X:

Giả sử X có độ bất bão hòa là k → độ bất bão hòa ở gốc hiđrocacbon là (k - 3) (vì có 3 liên kết π ở COO)

+) Sử dụng công thức nhanh: \({n_X} = \frac{{{n_{C{O_2}}} - {n_{{H_2}O}}}}{{k - 1}} \to a = \frac{{1,375 - 1,275}}{{k - 1}}\)

→ a.(k - 1) = 0,1 (1)

+) Khi X phản ứng với Br₂:

X  +  (k-3) Br₂ → Sản phẩm cộng

a →    a.(k-3)

→ n_{Br2 pư} = a.(k - 3) = 0,05 (2)

Giải (1) (2) được a = 0,025 và k = 5

X chứa 6 nguyên tử O → n_O(X) = 6.n_X = 0,15 mol

BTKL → m_X = m_C + m_H + m_O = 1,375.12 + 1,275.2 + 0,15.16 = 21,45 gam

*Phản ứng thủy phân a mol X trong NaOH vừa đủ:

X   +    3NaOH → Muối + C₃H₅(OH)₃

0,025 → 0,075 →                 0,025

BTKL → m_muối = m_X + m_NaOH - m_glixerol 

= 21,45 + 0,075.40 - 0,025.92 = 22,15 gam

Gọi công thức của triglixerit là (RCOO)₃C₃H₅

Bảo toàn O →6n_X + 2n_O2= 2n_CO2 + n_H2O

→ 6.n_X + 2.1,61 = 2.1,14 + 1,06

→ n_X = 0,02

Bảo toàn khối lượng ta có:

m_triglixerit = m_CO2 + m_H2O - m_O2 = 1,14.44 + 1,06.18 - 1,61.32 = 17,72 gam

Ta thấy: 17,72 gam triglixerit ứng với 0,02 mol chất béo

→           26,58 gam …………………. 0,03 mol

- Xét phản ứng thủy phân 26,58 gam X trong KOH:

 PTHH: (RCOO)₃C₃H₅ + 3KOH → 3RCOOK + C₃H₅(OH)₃

                     0,03 →          0,09      →                     0,03

BTKL → m_muối = m_X + m_KOH - m_glixerol

= 26,58 + 0,09.56 - 0,03.92 = 28,86 gam

TH1: 3 gốc axit béo giống nhau $\left\{ \begin{align}{{({{C}_{17}}{{H}_{33}}COO)}_{3}}{{C}_{3}}{{H}_{5}} \\{{({{C}_{15}}{{H}_{31}}COO)}_{3}}{{C}_{3}}{{H}_{5}} \\\end{align} \right.$

TH2: 2 gốc axit béo giống nhau  mỗi trường hợp có 2 cách lựa chọn

C₁₇H₃₅COO     C₁₇H₃₃COO              C₁₇H₃₃COO        C₁₇H₃₃COO                

C₁₇H₃₃COO     C₁₇H₃₅COO             C₁₇H₃₃COO        C₁₇H₃₅COO    

C₁₇H₃₅COO     C₁₇H₃₅COO              C₁₇H₃₅COO        C₁₇H₃₃COO

Vậy có tất cả 6 CTCT            

Cách 2: Áp dụng công thức giải nhanh        

Số đồng phân: \(\dfrac{{{n}^{2}}(n+1)}{2}=6\)

- Đốt cháy a gam X:

Triglixerit có chứa 6 nguyên tử O.

BTNT O → \(6{n_X} + 2{n_{{O_2}}} = 2{n_{C{O_2}}} + {n_{{H_2}O}} \Leftrightarrow 6{n_X} + 2.3,26 = 2.2,28 + 2,2 \Leftrightarrow {n_X} = 0,04\)

BTKL → \({m_X} = {m_{C{O_2}}} + {m_{{H_2}O}} - {m_{{O_2}}} = 44.2,28 + 39,6 - 32.3,26 = 35,6(g)\)

- Thủy phân 2a gam X bằng KOH:

\({m_X} = 2.35,6 = 71,2(g)\)

\({n_X} = 2.0,04 = 0,08(mol)\)

Phản ứng thủy phân chất béo trong KOH:

(RCOO)₃C₃H₅ + 3KOH → 3RCOOK + C₃H₅(OH)₃

0,08 →                 0,24 →                         0,08         (mol)

BTKL → m _muối = m_X + m_KOH - m_glixerol

= 71,2 + 0,24.56 - 0,08.92 = 77,28 gam

Đặt n_X = x và n_H2O = y (mol)

+ BTNT "O" → 6n_X + 2n_O2 = 2n_CO2 + n_H2O

→ 6x + 2,31.2 = 1,65.2 + y (1)

→ m_X = m_C + m_H + m_O = 1,65.12 + 2y + 16.6x = 96x + 2y + 19,8 (g)

+ Khi cho X phản ứng với NaOH:

n_NaOH = 3x và n_C3H5(OH)3 = x (mol)

BTKL: m_X + m_NaOH = m _muối + m_Glixerol

→ (96x + 2y + 19,8) + 40.3x = 26,52 + 92x (2)

Giải (1) (2) → x = 0,03 và y = 1,5

Đặt số liên kết pi có trong X là k

Áp dụng công thức khi đốt cháy 1 hợp chất hữu cơ có độ bất bão hòa k ta có:

\({n_X} = \frac{{{n_{C{O_2}}} - {n_{{H_2}O}}}}{{k - 1}} \to 0,03 = \frac{{1,65 - 1,5}}{{k - 1}} \to k = 6\)

k = 6 trong đó có chứa 3 liên kết pi mạch ngoài C=C và 3 liên kết pi trong 3 nhóm -COO-. Khi phản ứng với dd Br₂ chỉ có liên kết pi trong C=C phản ứng

→ n_Br2 = (k-3).n_X = (6 - 3).0,03 = 0,09 mol

Chất béo  + H₂O → C₃H₅(OH)₃ + 3 axit

=> Chất béo chứa 2 gốc axit => Trong phân tử chứa 3 loại gốc axit béo

=> Các đồng phân là R₁-R₂-R₃, R₁-R₃-R₂, R₂-R₁-R₃

Chất béo có dạng (RCOO)₃C₃H₅

(RCOO)₃C₃H₅  +  3NaOH → 3RCOONa + C₃H₅(OH)₃

=> n_NaOH = 3n_Glixerol = 0,9 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_X = m_ancol + m_muối - m_NaOH = 274,8 + 0,3.92 - 40.0,9 = 266,4 gam

- Vì sản phẩm chứa 2 muối của axit có 18C => Số C của X = 18.3 + 3 = 57 => D sai

- X là este của axit oleic và stearic => X tác dụng H₂ (dư, Ni, t⁰) tạo ra tristearin, không phải là triolein => A sai

- Do X chứa 57 nguyên tử C => n_X = n_CO2 : 57 = 1,14 : 57 = 0,02 mol

BTNT "O": n_H2O = 6n_X + 2n_O2 - 2n_CO2 = 6.0,02 + 2.1,61 - 2.1,14 = 1,06 mol

BTKL: m_X = m_CO2 + m_H2O - m_O2 = 1,14.44 + 1,06.18 - 1,61.32 = 17,72 gam => C đúng

- Giả sử chất béo là: (C₁₇H₃₃COO)_n(C₁₇H₃₅COO)_3-nC₃H₅

=> m _{chất béo} = 0,02.[281n + 283(3-n) + 41] = 17,72 => n = 2

=> X chứa 2 gốc oleat => X chứa 2 liên kết C=C => B sai

Este của axit no đơn chức (axit stearic và axit panmitic) và glyxerol

=> este này có 3 liên kết pi nằm trong 3 nhóm COO-

=> Công thức tổng quát của este là  C_nH_{2n - 4}O₆

- Phản ứng cháy : C_nH_{2n – 4}O₆  + O₂ → nCO₂ + (n – 2)H₂O

- Theo phương trình, n_CO2 – n_H2O = 2n_este

Có : n_CO2 = 20,16 : 22,4 = 0,9 mol ; n_H2O = 15,66 : 18 = 0,87 mol

=> n_este = ½ (0,9 – 0,87) = 0,015 mol

- Phản ứng xà phòng hóa :  Este + 3NaOH → 3Muối + Glycerol

                                    Mol  0,015           →                         0,015

Vì hiệu suất phản ứng là 90% => n_{Glycerol thực} = n_{Glycerol LT}. H% = 0,015.90% = 0,0135 mol

=> m_Glyxerol = 0,0135.92 = 1,242g

n_C3H5(OH)3 = 0,92 : 92 = 0,01 mol

X là chất rắn => X là chất béo no

Đặt công thức của chất béo X là (C_nH_2n+1COO)₃C₃H₅

(C_nH_2n+1COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C_nH_2n+1COONa + C₃H₅(OH)₃

0,01   ←                       0,03      ←                                0,01     (mol)

\( \Rightarrow {M_X} = 3(14n + 45) + 41 = \frac{{8,9}}{{0,01}} \Rightarrow n = 17\)

=> X là (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m = m _muối = m_X + m_NaOH - m_C3H5(OH)3 = 8,9 + 0,03.40 - 0,92 = 9,18 g