Bài tập thủy phân chất béo

(C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅  +  3H₂O \(\underset{{{t^0}}}{\overset{{{H^ + }}}{\longleftrightarrow}}\) 3C₁₇H₃₃COOH  + C₃H₅(OH)₃

=> sản phẩm : C₁₇H₃₃COOH và glixerol.

Đáp án D

Tristearin là trieste của glixerol và axit oleic ( C₁₇H₃₃COOH).

Khi thủy phân trong dung dịch kiềm sẽ tạo muối và glixerol.

(0,2 mol trieste tạo 0,2 mol glixerol và 0,6 mol muối Na)

Tổng quát : n_CO2 – n_H2O = (tổng số liên kết pi – 1) . n_béo

=> tổng số liên kết pi= 9

Trong đó có 3 pi của COO không thể tham gia phản ứng với Br₂

=> n_Br2 = (9 – 3).n_béo => a = 0,1 mol

Ta thấy rằng +) Trieste gồm 1 loại axit béo -> có 1 đồng phân.

                       +) Trieste gồm 2 loại axit béo -> có 4 đồng phân.

                       + Trieste gồm 3  loại axit béo -> có 3 đồng phân.

Lần lượt chọn 1 trong 3, 2 trong 3, 3 trong 3(ứng với 3 loại Trieste kể trên) : $C_3^1;\,\,C_3^2;\,\,C_3^3$  

Số đồng phân là :   $1.\,C_3^1 + 4.\,\,C_3^2 + 3.\,\,C_3^3 = 18$

Trong phân tử triolein có chứa liên kết pi nên có phản ứng với H₂(xt Ni, t⁰) => D đúng

Triolein không phản ứng với Cu(OH)₂ ở điều kiện thường, không tác dụng với Na và không có phản ứng tráng bạc => A, B, C sai

 ${n_X}:{n_{{H_2}}} = 1:6$ số liên kết pi trong 1 nhóm RCOO- là 6: 3 =2→ X là trilinolein

*Phản ứng đốt cháy m gam X:

BTNT “O”: n_O(X) = 2n_CO2 + n_H2O – 2n_O2 = 1,14.2 + 1,06 – 1,61.2 = 0,12 mol

=> n_X = n_O(X) : 6 = 0,02 mol

m_X = m_CO2 + m_H2O – m_O2 = 1,14.44 + 1,06.18 – 1,61.32 = 17,72 gam

Tỉ lệ: 17,72 gam X tương ứng với 0,02 mol X

=>     7,088 gam                           0,008 mol

=> n_NaOH = 3n_X = 0,008.3 = 0,024 mol; n_glixerol = n_X = 0,008 mol

BTKL: m _muối = m_X + m_NaOH – m _glixerol = 7,088 + 0,024.40 – 0,008.92 = 7,312 gam

 ${n_X}:{n_{{H_2}}} = 1:6$ số liên kết pi trong 1 nhóm RCOO- là 6: 3 =2→ X là trilinolein

Phát biểu: (a); (b); (c) đúng.

(d): sai Tristearin, triolein có công thức lần lượt là: (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅, (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅.

Vậy có 1 phát biểu đúng.

(C₁₅H₃₁COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₅H₃₁COONa + C₃H₅(OH)₃

CH₃COOCH=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CHO

CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O

HCOOCH=CH₂ + NaOH → HCOONa + CH₃CHO

=> Chất tác dụng với NaOH sinh ra ancol là Tripanmitin.

Tripanmitin có CT (C₁₅H₃₁COO)₃C₃H₅

không có C=C

=> Tripanmitin không phản ứng với H₂ (Ni, t^o), chỉ phản ứng dung dịch NaOH (t^o)

Triolein có CT (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅

k = 1

=> triolein phản ứng với H₂ (Ni, t^o), dung dịch NaOH (t^o)

4,03 gam X + O₂ → CO₂ + H₂O

Đưa sản phẩm qua bình đựng nước vôi trong n_CO2 = n_CaCO3 = 0,255 mol

m_{dd giảm} = m_{kết tủa}  - m_H2O – m_CO2  → 25,5 - m_H2O - 0,255.44 = 9,87 → n_H2O  = 0,245 mol

→ X có n_C = n_CO2 =0,255 mol và n_H = 2n_H2O = 2.0,245 =0,49 mol

→ n_O = \(\dfrac{{4,03 - 0,255.12 - 0,49.1}}{{16}} = 0,03\) mol

Vì X là triglixerit nên X có 6 O trong CTPT → \({n_X} = \dfrac{{{n_O}}}{6} = 0,005 \Rightarrow \left\{ \begin{gathered}C = \frac{{0,255}}{{0,005}} = 51 \hfill \\H = \dfrac{{0,49}}{{0,005}} = 98 \hfill \\\end{gathered}  \right.\)

→ X : C₅₁H₉₈O₆

Xét 8,06 g X + NaOH → muối + glixerol thì

n_X = \(\dfrac{{8,06}}{{12.51 + 98.1 + 16.6}} = 0,01\) →n_NaOH  = 3n_X =0,03 mol và n_glixerol = n_X = 0,01 mol

Bảo toàn khối lượng có m_muối = m_X + m_NaOH – m_glixerol  = 8,06 + 0,03.40 – 0,01 .92 =8,34 g

X là Trieste của glixerol và 3 axit hữu cơ khác nhau là axit acrylic, axit fomic và axit axetic

→ X có số đồng phân là 3

Gọi k là độ bất bão hòa của gốc hidrocacbon 

=> Độ bất bão hòa toàn phân tử là k + 3 (vì có thêm 3pi của 3 nhóm COO)

=> CTTQ của chất béo: \(C_xH_{2x+2-2(k+3)}O_6\) hay \(C_xH_{2x-4-2k}O_6\)

Gọi số mol chất béo là a mol.

Chất béo + O₂ → CO₂ + H₂O

ĐLBTKL:\(m_{triglixit} + m_{O_2}=m_{CO_2}+ m_{H_2O}\)

=> m +  3,22.32  = 2,28.44  +   2,12.18

=> m = 35,44g

Áp dụng ĐLBT cho oxi:

\(n_{O(chất\; béo}+n_{O(O_2)}=n_{O(CO_2)}+ n_{O(H_2O)}\)

6a  +   2.3,22 = 2.2,28  + 2,12

=>   a = 0,04mol

\((RCOO)_3C_3H_5 + 3NaOH \to 3RCOONa + C_3H_5(OH)_3\)

  0,04                              0,12                                          0,04

ĐLBTKL: m_{chất béo}  + m_NaOH = m_{muối  +} m_glixerol

=> 35,44 + 0,12.40 = m_muối + 0,04.92 

=>  m_muối = 36,56 gam

Chất béo X được tạo bởi 1 gốc axit oleic và 2 gốc axit steatic. Vậy công thức của X là:

(C₁₇H₃₃COO)(C₁₇H₃₅COO)₂C₃H₅

=> M = 888

A. Chất béo là trieste của etylen glicol với các axit béo. => sai. Chất béo là trieste của glixerol với các axít béo

B. Các chất béo thường không tan trong nước và nhẹ hơn nước  => đúng

C. Triolein có khả năng tham gia phản ứng cộng hiđro (t^o, xúc tác Ni). => đúng

D. Chất béo bị thủy phân khi đun nóng trong dung dịch kiềm. => đúng

Thủy phân hoàn toàn triglixerit X trong dung dịch NaOH, thu được glixerol, natri stearrat và natri oleat. => X chứa 1 gộc stearat + 2 gốc oleat hoặc 2 gốc stearat và 1 gốc oleat

=> dù là trường hợp nào thì X cũng có 18 C

=> Gọi CTPT chung của X có dạng: C₅₇H_yO₆

C₅₇H_yO₆ + 3,22 mol O₂ → 2,28 molCO₂ + 0,5y H₂O

=> n_X= n_CO2/57 = 2,28/57 = 0,04 (ol)

BTNT “O”: 6.n_X + 2n_O2 = 2n_CO2 + n_H2O => n_H2O = 6.0,04 +2.3,22 – 2.2,28 = 2,12 (mol)

=> y = số nguyên tử H = 2n_H2O/n_X = 2.2,12/0,04 = 106

=> CTPT của X: C₅₇H₁₀₆O₆

=> Độ bất bão hòa của X là: \(k = {{2.57 + 2 - 106} \over 2} = 8\)

=> số liên kết pi C=C có trong X là: 8 – pi (COO) = 8 – 6 = 2

=> số mol Br₂ pư = số mol liên kết pi phá vỡ = 2.0,04 = 0,08 (mol) = a

- A sai, vì lớp chất rắn nổi lên là muối natri của axit béo (xà phòng).

- B sai, thêm dung dịch NaCl bão hòa nóng để xà phòng dễ tách ra khỏi hỗn hợp phản ứng (xà phòng không tan trong dung dịch muối), mặt khác NaCl giúp tăng tỉ trọng của hỗn hợp giúp xà phòng nổi lên.

- C đúng, phản ứng thủy phân luôn cần có mặt H₂O. Nếu để cạn, phản ứng không xảy ra.

- D sai, vì dầu nhờn bôi trơn máy không phải là chất béo mà là các hiđrocacbon nên không thể xà phòng hóa.

\({n_{NaOH}} = \dfrac{{1,68}}{{40}} = 0,042(kmol)\)

Chất béo + 3NaOH \(\xrightarrow{{{t^o}}}\) Muối axit béo + C₃H₅(OH)₃.

                    0,042        →                          0,014       (kmol)

BTKL: m_muối = m_{chất béo} + m_NaOH - m_glixerol = 11,284 + 1,68 - 0,014.92 = 11,676 kg

m_{xà phòng} = \(11,676.\dfrac{{100}}{{70}}\) = 16,68 (kg)