Bài tập tính lưỡng tính của amino axit

Tổng quát: H₂N-R-COOH + NaOH → H₂N-R-COONa + H₂O

Theo phương trình tổng quát: \({n_{{H_2}O}} = {n_{NaOH}} = 0,25.1,2 = 0,3(mol)\)

Bảo toàn khối lượng: \({m_{a.a}} + {m_{NaOH}} = {m_{muoi}} + {m_{{H_2}O}} \Leftrightarrow m + 0,3.40 = 31,62 + 0,3.18 \Leftrightarrow m = 25,02(g)\)

n_H2SO4 = 0,1 mol

Đặt n_NaOH = a; n_KOH = 3a (mol)

Ta có: n_H⁺ = n_OH^- → 2n_X + 2n_H2SO4 = n_NaOH + n_KOH

→ 2.0,1 + 2.0,1 = a + 3a → a = 0,1

→ n_H2O = n_H⁺ = n_OH^- = 0,4 mol

BTKL: m_X + m_H2SO4 + m_NaOH + m_KOH = m _muối + m_H2O

→ m_X + 0,1.98 + 0,1.40 + 0,3.56 = 36,7 + 0,4.18 → m_X = 13,3 gam

→ M_X = 13,3/0,1 = 133

→ %m_N = (14/133).100% ≈ 10,526%

Dung dịch X chứa Glu - Na₂: x mol và NaOH: y mol thì  \(\) m_{chất tan}= 191x + 40y = 23,1 (1)

Đặt \({{n}_{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}}}~=\text{ }z\text{ }mol\)thì \({{n}_{HCl}}~=\text{ }2z\text{ }mol\)

Khi cho X tác dụng với dung dịch Y:

Vì phản ứng vừa đủ nên :\(3{{n}_{Glu-N{{a}_{2}}}}~+\text{ }{{n}_{NaOH}}~=\text{ }{{n}_{HCl}}~+\text{ }2{{n}_{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}}}~=>3x\text{ }+\text{ }y\text{ }=\text{ }2z\text{ }+\text{ }2z\text{ }=\text{ }4z\left( 2 \right)\)

Ta thấy \({{n}_{{{H}_{2}}O}}~=\text{ }{{n}_{NaOH}}~=\text{ }y\)

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

 \({{m}_{muoi}}~=\text{ }{{m}_{NaOH}}~+\text{ }{{m}_{N{{H}_{2}}{{C}_{3}}{{H}_{5}}{{\left( COONa \right)}_{2}}}}~+\text{ }{{m}_{HCl~}}+\text{ }{{m}_{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}}}~-\text{ }{{m}_{{{H}_{2}}O}}~\)                        

\(~~~~~~~~~~=\text{ }40y\text{ }+\text{ }191x\text{ }+\text{ }36,5.2z\text{ }+\text{ }98z\text{ }-\text{ }y.18\text{ }=\text{ }38,4\text{ }\left( 3 \right)\)            

\(\left\{ \begin{array}{l}{\rm{ }}191x{\rm{ }} + {\rm{ }}40y{\rm{ }} = {\rm{ }}23,1{\rm{ }}\left( 1 \right)\\3x{\rm{ }} + {\rm{ }}y{\rm{  -  4z}} = {\rm{ }}0\left( 2 \right)\\{\rm{ }}191x{\rm{ }} + 22y + {\rm{ 171}}z{\rm{ }} = {\rm{ }}38,4{\rm{ }}\left( 3 \right)\end{array} \right. =  > \left\{ \begin{array}{l}x = 0,1\\y = 0,1\\z = 0,1\end{array} \right.\)

\(\Rightarrow {{m}_{glu}}\text{ }=\text{ }147x\text{ }=\text{ 147}\text{.0,1 = }14,7\text{ }gam.\)

Bước 1:  Xác định dung dịch X

\(Glu\text{ }+\text{ }HCl\xrightarrow{{}}muoi\)

Ban đầu:       0,15         0,2                                           mol

Phản ứng:    0,15         0,15                    0,15

Sau pư:        0              0,05                   0,15

Dung dịch sau phản ứng: C₅H₁₀NO₄Cl (0,15 mol) ; HCl_dư (0,05 mol)

Dung dịch X tác dụng NaOH

\({{C}_{5}}{{H}_{10}}N{{O}_{4}}Cl+3NaOH\xrightarrow{{}}\)                                

   0,15                         0,45                                             

\(HCl+NaOH\xrightarrow{{}}\)

   0,05       0,05

\(=>\Sigma {{n}_{NaOH}}=0,5(mol)\)

Bước 1: Viết PTHH của X tác dụng với HCl

Đặt công thức X là H₂N-R-COOH.

PTHH: H₂N-R-COOH + HCl → ClH₃N-R-COOH

Bước 2: Tính n_HCl

BTKL: m_HCl = m_muối - m_X = 15,06 - 10,68 = 4,38 gam → n_HCl = 4,38/36,5 = 0,12 mol.

Ta có: n_X = n_HCl = 0,12 mol

Bước 3: Tìm CTCT của X

M_X = 10,68/0,12 = 89.

Mà X là α-amino axit ⟹ X là CH₃CH(NH₂)COOH.

n_X = 0,2 mol; n_NaOH = 0,4 mol

Ta thấy cứ 1 nhóm COOH phản ứng 1 phân tử NaOH ⟹ n_COOH = n_NaOH = 0,4 mol.

Số nhóm COOH = n_COOH/n_X = 0,4/0,2 = 2.

Bước 1: Tính n_HCl

BTKL: m_HCl = m_muối - m_X = 12,55 - 8,9 = 3,65 gam → n_HCl = 0,1 mol.

Bước 2: Tính số nguyên tử H trong phân tử X.

H₂NC_nH_2nCOOH + HCl → ClH₃NC_nH_2nCOOH

           0,1 ←            0,1                                        (mol)

⟹ M_X = m_X : n_X = 8,9 : 0,1 = 89

⟹ 16 + 14n + 45 = 89 ⟹ n = 2

⟹ H₂NC₂H₄COOH

⟹ X có 7 nguyên tử H.

- Để đơn giản ta coi Y gồm Ala, HCl, H₂SO₄.

- Trong phản ứng trung hòa ta luôn có n_H⁺ = n_OH^-

⟹ n_Ala + n_HCl + 2n_H2SO4 = n_NaOH + n_KOH

⟹ n_Ala + 0,3 + 2.0,15 = 0,25 + 0,5

⟹ n_Ala = 0,15 mol

⟹ m = 0,15.89 = 13,35 gam.

- Các chất tác dụng được với dung dịch NaOH: X, Y, T

- Các chất tác dụng được với dung dịch HCl: X, Y, Z, T

⟹ Các chất tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch HCl là X, Y, T.

Các PTHH:

H₂NCH₂COOH + NaOH → H₂NCH₂COONa + H₂O

H₂NCH₂COOH + HCl → ClH₃NCH₂COOH

HCOONH₃CH₃ + NaOH → HCOONa + CH₃NH₂↑ + H₂O

HCOONH₃CH₃ + HCl → HCOOH + CH₃NH₃Cl

H₂NCH₂(CH₃)COOC₂H₅ + NaOH \(\xrightarrow{{{t^o}}}\) H₂NCH₂(CH₃)COONa + C₂H₅OH

H₂NCH₂(CH₃)COOC₂H₅ + HCl \(\xrightarrow{{{t^o}}}\) ClH₃NCH₂(CH₃)COOC₂H₅

- Các chất tác dụng với NaOH: CH₃COOH, H₂N-CH₂-COOH

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

H₂N-CH₂-COOH + NaOH → H₂N-CH₂-COONa + H₂O

- Các chất dụng với HCl: C₂H₅OH, H₂N-CH₂-COOH

C₂H₅OH + HCl \(\xrightarrow{{{t^o}}}\) C₂H₅Cl + H₂O

H₂N-CH₂-COOH + HCl → ClH₃N-CH₂-COOH

- Không tác dụng với HCl và NaOH: C₆H₆

Vậy có 1 chất vừa tác dụng với NaOH và HCl là H₂N-CH₂-COOH.

CTCT của axit glutamic là: HOOC-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-COOH.

- A sai vì mì chính có thành phần chính là muối mononatri glutamat, không phải axit glutamic.

- B sai vì axit glutamic có M = 147.

- C đúng vì phân tử axit glutamic có 1 nhóm NH₂.

- D sai vì axit glutamic có số nhóm COOH > NH₂ nên làm quỳ tím chuyển đỏ.

Chất lưỡng tính là chất vừa có khả năng cho và nhận proton (H⁺):

- Khi phản ứng với kiềm chất lưỡng tính cho H⁺ (thể hiện tính axit).

- Khi phản ứng với axit chất lưỡng tính sẽ nhận H⁺ (thể hiện tính bazơ).

Vậy để chứng minh tính lưỡng tính của amino axit ta có thể dùng phản ứng của chất này lần lượt với dung dịch KOH và dung dịch HCl:

- n_X = 0,1 mol ; n_NaOH = 0,15 mol

- Chất rắn gồm RCOONa (0,1 mol) và NaOH dư (0,05 mol).

⟹ m_{chất rắn} = 11,7 gam

⟹ m_RCOONa = 9, 7 gam ⟹ M_RCOONa = 97

⟹ M_R = 97 – 67 = 30 ⟹ R: NH₂ – CH₂ –

- Vậy X là: H₂NCH₂COOCH₃