Bài tập thủy phân lipid

Phát biểu: (a); (b); (c) đúng.

(d): sai Tristearin, triolein có công thức lần lượt là: (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅, (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅.

Vậy có 1 phát biểu đúng.

X + 4,83 mol O₂ → 3,42 mol CO₂ + 3,18 mol H₂O

Bảo toàn khối lượng có m_X = 3,42.44 + 3,18.18 – 4,83,32 = 53,16 gam

Bảo toàn O có 6n_X + 4,83.2= 3,42.2+3,18 → n_X = 0,06

X + 3NaOH → muối + glixerol

Ta có n_NaOH = 0,18 mol và n_glixerol = 0,06 mol

Bảo toàn khối lượng có m_X + m_NaOH = m_muối + m_glixerol → 53,16 + 0,18.40 = b + 0,06.92

→ b =54,84

- Công thức của X có dạng: (RCOO)₃C₃H₅

- Gọi số mol  X trong m gam là x => n_O(X) = 6x mol

- Phản ứng cháy:

BTNT "O": n_O(X) + 2n_O2 = 2n_CO2 + n_H2O => n_CO2 = ½ (6x + 2.1,54 – 1) = 3x + 1,04

=> m_X = m_C + m_H + m_O = 12(3x + 1,04) + 1.2 + 16.6x = 132x + 14,48

- Thủy phân X với  NaOH:

            (RCOO)₃C₃H₅ + 3KOH → 3RCOOK + C₃H₅(OH)₃

Mol                 x          →     3x     →       3x    →       x

Bảo toàn  khối  lượng: m_X + m_NaOH = m_muối + m_ancol

=> (132x + 14,48) + 3x.56 = 18,64 + 92x

=> x = 0,02 mol  => n_{CO2 (cháy)} = 3x + 1,04 = 1,1 mol

Số nguyên tử C = n_C : n_X = n_CO2 : n_X = 1,1 : 0,02 = 55

Số nguyên tử H = n_H : n_X = 2n_H2O : n_X = 2 : 0,02 = 100

Vậy CTPT của X là C₅₅H₁₀₀O₆ => Độ bất bão hòa: k = (2C + 2 - H)/2 = (2.55 + 2 - 100)/2 = 6

Vì X có sẵn 3 liên kết π trong 3 nhóm COO => 3 liên kết π còn lại nằm trong gốc hidrocacbon

=> Khi X + H₂ dư thì: n_H2 = 3n_X => a = n_X = 0,06 : 3 = 0,02 mol

Vì X + NaOH thu được glixerol và hỗn hợp muối natri panmitat, natri stearat => triglixerit Y là este no, ba chức, mạch hở

Đốt cháy axit panmitic và axit stearic đều thu được n_H2O = n_CO2 => Sự chênh lệch mol H₂O và CO₂ là do đốt cháy Y

Y có độ bất bão hòa k = 3

\({n_Y} = \frac{{{n_{C{O_2}}} - {n_{{H_2}O}}}}{{k - 1}} = \frac{{1,56 - 1,52}}{{3 - 1}} = 0,02\,\,(mol)\)

Ta có: ∑ n_COO = n_NaOH = 0,09 (mol) => n_{O (trong X)}  = 2n_COO = 0,18 (mol)

=> n_{COOH- (trong axit)} = ∑ n_COO - n_COO(trongY) = 0,09 - 0,02.3 = 0,03 (mol)

Bảo toàn khối lượng ta có: m_X = m_C + m_H + m_O = 1,56.12 + 1,52.2 + 0,18.16 = 24,64 (g)

Đặt công thức chung của Y là: (RCOO)₃C₃H₅: 0,02 (mol) => n_C3H5(OH)3= n_Y = 0,02 (mol)

Khi phản ứng với NaOH số mol H₂O sinh ra = n_{COOH(trong axit)} = 0,03 (mol)

BTKL ta có: m_X + m_NaOH  = m_{hh muối}  + m_glixerol + m_H2O

=> 24,64 + 0,09.40 = a + 0,02.92 + 0,03.18

=> a = 25,86 (g)

X là các đồng phân của (C₁₇H₃₅COO)(C₁₇H₃₃COO)(C₁₇H₃₁COO)C₃H₅ hay đều có công thức phân tử C₅₇H₁₀₄O₆

→ n_X = n_CO2/57 = 0,285/57 = 0,005 (mol)

→ n_H2O = 104/2. n_X = 104/2. 0,005 = 0,26 (mol)

BTNT "O": 6n_X + 2n_O2 = 2n_CO2 + n_H2O

→ 6.0,005 + 2n_O2 = 2.0,285 + 0,26

→ n_O2 = a = 0,4 (mol)

Muối thu được gồm: C₁₇H₃₅COONa: 0,005 (mol); C₁₇H₃₃COONa: 0,005 (mol); C₁₇H₃₁COONa: 0,005 (mol)

→ m₁ = 0,005. (306 + 304 + 302) = 4,56 (g)

*Phản ứng đốt cháy m gam X:

BTNT “O”: n_O(X) = 2n_CO2 + n_H2O – 2n_O2 = 1,14.2 + 1,06 – 1,61.2 = 0,12 mol

=> n_X = n_O(X) : 6 = 0,02 mol

m_X = m_CO2 + m_H2O – m_O2 = 1,14.44 + 1,06.18 – 1,61.32 = 17,72 gam

Tỉ lệ: 17,72 gam X tương ứng với 0,02 mol X

=>     7,088 gam                           0,008 mol

=> n_NaOH = 3n_X = 0,008.3 = 0,024 mol; n_glixerol = n_X = 0,008 mol

BTKL: m _muối = m_X + m_NaOH – m _glixerol = 7,088 + 0,024.40 – 0,008.92 = 7,312 gam

4,03 gam X + O₂ → CO₂ + H₂O

Đưa sản phẩm qua bình đựng nước vôi trong n_CO2 = n_CaCO3 = 0,255 mol

m_{dd giảm} = m_{kết tủa}  - m_H2O – m_CO2  → 25,5 - m_H2O - 0,255.44 = 9,87 → n_H2O  = 0,245 mol

→ X có n_C = n_CO2 =0,255 mol và n_H = 2n_H2O = 2.0,245 =0,49 mol

→ n_O = \(\dfrac{{4,03 - 0,255.12 - 0,49.1}}{{16}} = 0,03\) mol

Vì X là triglixerit nên X có 6 O trong CTPT → \({n_X} = \dfrac{{{n_O}}}{6} = 0,005 \Rightarrow \left\{ \begin{gathered}C = \frac{{0,255}}{{0,005}} = 51 \hfill \\H = \dfrac{{0,49}}{{0,005}} = 98 \hfill \\\end{gathered}  \right.\)

→ X : C₅₁H₉₈O₆

Xét 8,06 g X + NaOH → muối + glixerol thì

n_X = \(\dfrac{{8,06}}{{12.51 + 98.1 + 16.6}} = 0,01\) →n_NaOH  = 3n_X =0,03 mol và n_glixerol = n_X = 0,01 mol

Bảo toàn khối lượng có m_muối = m_X + m_NaOH – m_glixerol  = 8,06 + 0,03.40 – 0,01 .92 =8,34 g

Gọi công thức của triglixerit là (RCOO)₃C₃H₅

Bảo toàn O →6n_X + 2n_O2= 2n_CO2 + n_H2O

→ 6.n_X + 2.1,61 = 2.1,14 + 1,06

→ n_X = 0,02

Bảo toàn khối lượng ta có:

m_triglixerit = m_CO2 + m_H2O - m_O2 = 1,14.44 + 1,06.18 - 1,61.32 = 17,72 gam

Ta thấy: 17,72 gam triglixerit ứng với 0,02 mol chất béo

→           26,58 gam …………………. 0,03 mol

- Xét phản ứng thủy phân 26,58 gam X trong KOH:

 PTHH: (RCOO)₃C₃H₅ + 3KOH → 3RCOOK + C₃H₅(OH)₃

                     0,03 →          0,09      →                     0,03

BTKL → m_muối = m_X + m_KOH - m_glixerol

= 26,58 + 0,09.56 - 0,03.92 = 28,86 gam

X + O₂ → x mol CO₂ + y mol H₂O

n_O2 = 1,24 mol 

Bảo toàn khối lượng có m_X + m_O2 = m_CO2 + m_H2O → 13,728 + 1,24.32 = 44x + 18y (1)

Mà x – y = 0,064 mol nên x = 0,88 mol và y = 0,816 mol

Bảo toàn O có n_O(X) + 2n_O2 = 2n_CO2 + n_H2O  → n_O(X) = 2.0,88 + 0,816 – 2.1,24 =0,096 mol

Vì X là triglixerit nên n_O(X) = 6n_X → n_X = 0,016 mol → M_X = 13,728 : 0,016 = 858 (g/mol)

X có số C = n_CO2 : n_X = 55 và số H = 2n_H2O : n_X = 102 → X là C₅₅H₁₀₂O₆

→ X cộng tối đa với 2H₂ → no

X + 0,096 mol H₂ → Y → n_X = 0,048 mol  → m_X =41,184 gam→m_Y = 41,184 + 0,096.2 =41,376 gam và n_Y =n_X =0,048 mol

Y + 3NaOH → a gam muối + C₃H₅(OH)₃

n_NaOH = 3n_Y = 0,048.3 =0,144 mol và n_C3H5(OH)3 = 0,048 mol

→ BTKL : m_muối = m_Y + m_NaOH – m_C3H5(OH)3 = 41,376 + 0,144.40 – 0,048.92 = 42,72 gam

- Đốt cháy a gam X:

Triglixerit có chứa 6 nguyên tử O.

BTNT O → \(6{n_X} + 2{n_{{O_2}}} = 2{n_{C{O_2}}} + {n_{{H_2}O}} \Leftrightarrow 6{n_X} + 2.3,26 = 2.2,28 + 2,2 \Leftrightarrow {n_X} = 0,04\)

BTKL → \({m_X} = {m_{C{O_2}}} + {m_{{H_2}O}} - {m_{{O_2}}} = 44.2,28 + 39,6 - 32.3,26 = 35,6(g)\)

- Thủy phân 2a gam X bằng KOH:

\({m_X} = 2.35,6 = 71,2(g)\)

\({n_X} = 2.0,04 = 0,08(mol)\)

Phản ứng thủy phân chất béo trong KOH:

(RCOO)₃C₃H₅ + 3KOH → 3RCOOK + C₃H₅(OH)₃

0,08 →                 0,24 →                         0,08         (mol)

BTKL → m _muối = m_X + m_KOH - m_glixerol

= 71,2 + 0,24.56 - 0,08.92 = 77,28 gam

- Vì sản phẩm chứa 2 muối của axit có 18C => Số C của X = 18.3 + 3 = 57 => D sai

- X là este của axit oleic và stearic => X tác dụng H₂ (dư, Ni, t⁰) tạo ra tristearin, không phải là triolein => A sai

- Do X chứa 57 nguyên tử C => n_X = n_CO2 : 57 = 1,14 : 57 = 0,02 mol

BTNT "O": n_H2O = 6n_X + 2n_O2 - 2n_CO2 = 6.0,02 + 2.1,61 - 2.1,14 = 1,06 mol

BTKL: m_X = m_CO2 + m_H2O - m_O2 = 1,14.44 + 1,06.18 - 1,61.32 = 17,72 gam => C đúng

- Giả sử chất béo là: (C₁₇H₃₃COO)_n(C₁₇H₃₅COO)_3-nC₃H₅

=> m _{chất béo} = 0,02.[281n + 283(3-n) + 41] = 17,72 => n = 2

=> X chứa 2 gốc oleat => X chứa 2 liên kết C=C => B sai

BTKL cho phản ứng đốt cháy X:

m_X + m_O2 = m_H2O + m_CO2 → m_X = 1,14.44 + 19,8 – 1,63.32 = 17,8 gam

Bảo toàn O: n_{O(triglixerit)} + 2n_O2 = 2n_CO2 + n_H2O 

→ n_{O(triglixerit)} = 1,14.2 + 1,1 – 1,63.2 = 0,12 mol

Do X có chứa 6O → n_triglixerit = n_{O(triglixerit)} : 6 = 0,12 : 6 = 0,02 mol

X +3KOH → muối + C₃H₅(OH)₃

Bảo toàn khối lượng có m_muối = m_X + m_KOH – m_C3H5(OH)3 

= 17,8 + 0,02.3.56 – 0,02.92 = 19,32 gam

Đặt n_X = x và n_H2O = y (mol)

+ BTNT "O" → 6n_X + 2n_O2 = 2n_CO2 + n_H2O

→ 6x + 2,31.2 = 1,65.2 + y (1)

→ m_X = m_C + m_H + m_O = 1,65.12 + 2y + 16.6x = 96x + 2y + 19,8 (g)

+ Khi cho X phản ứng với NaOH:

n_NaOH = 3x và n_C3H5(OH)3 = x (mol)

BTKL: m_X + m_NaOH = m _muối + m_Glixerol

→ (96x + 2y + 19,8) + 40.3x = 26,52 + 92x (2)

Giải (1) (2) → x = 0,03 và y = 1,5

Đặt số liên kết pi có trong X là k

Áp dụng công thức khi đốt cháy 1 hợp chất hữu cơ có độ bất bão hòa k ta có:

\({n_X} = \frac{{{n_{C{O_2}}} - {n_{{H_2}O}}}}{{k - 1}} \to 0,03 = \frac{{1,65 - 1,5}}{{k - 1}} \to k = 6\)

k = 6 trong đó có chứa 3 liên kết pi mạch ngoài C=C và 3 liên kết pi trong 3 nhóm -COO-. Khi phản ứng với dd Br₂ chỉ có liên kết pi trong C=C phản ứng

→ n_Br2 = (k-3).n_X = (6 - 3).0,03 = 0,09 mol

Thủy phân hoàn toàn triglixerit X trong dung dịch NaOH, thu được glixerol, natri stearrat và natri oleat. => X chứa 1 gộc stearat + 2 gốc oleat hoặc 2 gốc stearat và 1 gốc oleat

=> dù là trường hợp nào thì X cũng có 18 C

=> Gọi CTPT chung của X có dạng: C₅₇H_yO₆

C₅₇H_yO₆ + 3,22 mol O₂ → 2,28 molCO₂ + 0,5y H₂O

=> n_X= n_CO2/57 = 2,28/57 = 0,04 (ol)

BTNT “O”: 6.n_X + 2n_O2 = 2n_CO2 + n_H2O => n_H2O = 6.0,04 +2.3,22 – 2.2,28 = 2,12 (mol)

=> y = số nguyên tử H = 2n_H2O/n_X = 2.2,12/0,04 = 106

=> CTPT của X: C₅₇H₁₀₆O₆

=> Độ bất bão hòa của X là: \(k = {{2.57 + 2 - 106} \over 2} = 8\)

=> số liên kết pi C=C có trong X là: 8 – pi (COO) = 8 – 6 = 2

=> số mol Br₂ pư = số mol liên kết pi phá vỡ = 2.0,04 = 0,08 (mol) = a

n _glixerol = n _este = 0,1 mol

=> m _glixerol = 0,1. 92 = 9,2  gam

\(\begin{align}  & {{n}_{c.beo}}=\dfrac{10}{792,8}(kmol) \\  & {{n}_{NaOH}}=3{{n}_{c.beo}}=3.\dfrac{10}{792,8}=>{{m}_{NaOH}}=3.\dfrac{10.40}{792,8}(kg) \\  & {{n}_{glixerol}}={{n}_{c.beo}}=\dfrac{10}{792,8}=>{{m}_{glixerol}}=\dfrac{10}{792,8}.92(kg) \\  & \xrightarrow{BTKL}{{m}_{c.beo}}+{{m}_{NaOH}}={{m}_{xa\,phong}}+{{m}_{glixerol}} \\  & \,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,=>{{m}_{xa\,phong}}=10+3.\dfrac{10.40}{792,8}-\frac{10.92}{792,8}=10,35kg \\\end{align}\)

Do xà phòng natri có 28% phụ gia=> khối lượng xà phòng cần tìm là:

\(10,35.\dfrac{{100}}{{100 - 28}} = 14,375 \approx 14,38kg\)

A. Triolein thủy phân trong môi trường axit cho sp là axit oleic và glixerol

C. Triolein phản ứng với dd NaOH (xà phòng hóa) cho sp là muối natri của axit oleic và glixerol.

D. Trong phân tử triolein có chứa liên kết pi nên có phản ứng với H₂(xt Ni, t⁰)

B. Triolein không phản ứng với Cu(OH)₂ ở điều kiện thường.

Phát biểu: (a); (b); (c) đúng.

(d): sai Tristearin, triolein có công thức lần lượt là: (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅, (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅.

Vậy có 3 phát biểu đúng.

A. Đúng, Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước. 

B.Sai, Chất béo là trieste của glixerol và các axit béo. 

C. Đúng, Phản ứng:

$\left| \begin{align}& {{({{C}_{17}}{{H}_{33}}COO)}_{3}}{{C}_{3}}{{H}_{5}}+3{{H}_{2}} \\ & {{({{C}_{17}}{{H}_{31}}COO)}_{3}}{{C}_{3}}{{H}_{5}}+6{{H}_{2}} \\ \end{align} \right.\xrightarrow{Ni,{{t}^{o}}}{{({{C}_{17}}{{H}_{35}}COO)}_{3}}{{C}_{3}}{{H}_{5}}$

D. Đúng, Dầu mỡ động thực vật bị ôi thiu do nối đôi C=C ở gốc axitkhông no của chất béo bị oxihóa chậmbởi oxi không khí tạo thành peoxit chất này bị thủy phân thành các sản phẩm có mùi khó chịu

$\begin{array}{l}C{H_3}COO{C_6}{H_5} + 2NaOH \to C{H_3}COONa + {C_6}{H_5}ONa + {H_2}O\\\,\,\,Phenyl{\rm{ }}axetat\\C{H_3}COOC{H_2}CH = C{H_2} + NaOH \to C{H_3}COONa + HOC{H_2}CH = C{H_2}\\\,\,\,\,\,anylaxetat\\C{H_3}COOC{H_3} + NaOH \to C{H_3}COONa + C{H_3}OH\\\,\,\,\,metylaxetat\\HCOO{C_2}{H_5} + NaOH \to HCOONa + {C_2}{H_5}OH\\\,\,\,\,etylfomiat\\{({C_{15}}{H_{31}}COO)_3}{C_3}{H_5} + 3NaOH \to 3{C_{15}}{H_{31}}COONa + {C_3}{H_5}{(OH)_3}\\\,\,\,\,tripanmitin\end{array}$

Vậy có 4 chất khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ra ancol