Lý thuyết ester

Axit có nhiệt độ sôi lớn nhất vì tạo liên kết hiđro bền

Anđehit và xeton có nhiệt độ sôi nhỏ vì không có liên kết hiđro

Khối lượng HCOOCH₃ > CH₃CHO => Nhiệt độ sôi của HCOOCH₃ lớn hơn

=> Thứ tự nhiệt độ sôi:   CH₃CHO < HCOOCH₃  < C₂H₅OH < CH₃COOH

Thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần: CH₃COOC₂H₅, CH₃CH₂CH₂OH, CH₃COOH

Este có khả năng tráng bạc  este là este của axit fomic=> este có dạng : HCOOR

HCOOCH₂-CH=CH₂

HCOOCH=CH-CH₃ (có đồng phân cis - trans)

HCOOC(CH₃)=CH₂

Công thức của etyl axetat là CH₃COOC₂H₅

(1) C₂H₅OH + O₂ \(\buildrel {men\,giấm} \over\longrightarrow \) CH₃COOH(X) + CO₂↑

(2) C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH (Y)

(3)  CH₃COOH(X) + C₂H₅OH (Y)   \(\buildrel {{H_2}S{O_4}\,đặc,{t^0}} \over\longrightarrow \) CH₃COOC₂H₅ (Z) + H₂O

(4) C₂H₂ + H₂O  \(\buildrel {HgS{O_4},{{80}^0}C} \over\longrightarrow \) CH₃CHO (T)

Nhiệt độ sôi: CH₃CHO(T) < CH₃COOC₂H₅ (Z) < C₂H₅OH (Y) < CH₃COOH(X)

Este X được tạo thành từ axit axetic và ancol metylic có công thức là CH₃COOCH₃ (C₃H₆O₂)     

HCOOH + CH₃OH \(\underset{{}}{\overset{{{H_2}S{O_4}dac,{t^0}}}{\longleftrightarrow}}\)  HCOOCH₃ (metyl fomat)+ H₂O

Este C₃H₆O₂ có 2 đồng phân là HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃

- Với đồng phân HCOOC₂H₅

Phản ứng thủy phân: \(HCOO{C_2}{H_5} + {H_2}O\overset {{H^ + },{t^o}} \leftrightarrows HCOOH + {C_2}{H_5}OH\)

2 chất sản phẩm không điều chế trực tiếp ra chất còn lại \( \to \) loại

- Với đồng phân CH₃COOCH₃

Phản ứng thủy phân: \(C{H_3}COOC{H_3} + {H_2}O\overset {{H^ + },{t^o}} \leftrightarrows C{H_3}COOH + C{H_3}OH\)

Từ CH₃OH có thể điều chế ra CH₃COOH: \(C{H_3}OH + CO\xrightarrow{{xt,{t^o}}}C{H_3}COOH\)

Vậy X là CH₃OH (rượu metylic)

Đặt công thức của ancol đơn chức là ROH

PTHH: CH₂=CH-COOH + ROH → CH₂=CH-COOR + H₂O

\(\% O = {{32} \over {71 + R}}.100\%  = 32 \Rightarrow R = 29\,\,({C_2}{H_5} - )\)

Vậy CTCT của Y là: CH₂=CH-COOC₂H₅ hay C₂H₃COOC₂H₅

Este có 2O => là Este đơn chức. Oxi hóa Y thành anđehit nên  Y là ancol đơn chức => Y₁ là anđehit đơn chức.

Mà     1Y₁ → 4Ag => Y₁ là HCHO.

=> Este: CH₃CH₂COOCH₃ (metyl propionat)

Vì este có tỷ khối so với khí oxi bằng 3,125 \( \to {M_{este}} = 3,125.32 = 100 \to este:{C_5}{H_8}{O_2}\)

X tham gia phản ứng xà phòng hóa tạo ra 1 anđehit và 1 muối nên X có dạng RCOOCH=CHR’

Các đồng phân cấu tạo phù hợp của X:

HCOOCH=CH-C₂H₅

HCOOCH=C(CH₃)₂

CH₃COOCH=CH-CH₃

C₂H₅COOCH=CH₂

Thứ tự nhiệt độ sôi: este< ancol< axit.

\(\dfrac{{{m_H}}}{{{m_O}}} = \dfrac{3}{16} = > \dfrac{{{n_H}}}{{{n_O}}} = \dfrac{3}{1}\)

Mà X no, đơn chức, mạch hở => CTPT của X làC₃H₆O₂

=> Các đồng phân của X là HCOOC₂H₅; CH₃COOCH₃

Metyl fomat là este của axit fomic có CTCT là HCOOCH₃

=> CTPT là C₂H₄O₂  => là đồng phân của axit axetic => (1), (2), (4) phù hợp

Metyl fomat không thuộc dãy đồng đẳng của axit axetc => (3) không phù hợp

Do este không tạo liên kết hidro nên chúng có nhiệt độ sôi thấp hơn các axit, ancol có cùng số nguyên tử cacbon

ancol isoamylic: (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH

axit isovaleric: (CH₃)₂CHCH₂COOH

=> Este: (CH₃)₂CHCH₂CH₂OOCCH₂CH(CH₃)₂

Một số este được dùng trong hương liệu, mĩ phẩm, bột giặt là nhờ các este: Có mùi thơm, an toàn với con người

Nhiệt độ sôi giảm dần: (2) >  (1)>  (3)

Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và môi trường kiềm khi đun nóng.

*Ống 1:

CH₃COOC₂H₅ + H₂O\(\overset {{H^ + },{t^o}} \leftrightarrows \)  CH₃COOH + C₂H₅OH

=> Chất lỏng trong ống 1 tách thành 2 lớp

*Ống 2:

CH₃COOC₂H₅ + NaOH \( \to \) CH₃COONa + C₂H₅OH

=> Chất lỏng trong ống 2 đồng nhất

n_X = n_O2 = 0,11 mol → M_X = 8,14 : 0,11 = 74 (g/mol)

→ Este đơn chức X có công thức dạng C_xH_yO₂ → 12x + y + 32 =74

→ 12x + y = 42

→ thỏa mãn x = 3 và y = 6 → X là C₃H₆O₂