Phenol

(1) sai, vì phenol tan ít trong nước lạnh.

(2) đúng, vì tính axit của phenol rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím

(3) đúng, vì ảnh hưởng của vòng benzen nên H ở nhóm OH của phenol linh động hơn so với ancol

(4) đúng, do ảnh hưởng của nhóm OH lên vòng benzen

(5) đúng

Vậy số phát biểu đúng là 4.

(a) sai. C₆H₅OH có nhóm OH gắn trực tiếp với vòng thơm nên thuộc loại hợp chất phenol.

(b) đúng. PTHH: C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa (muối tan) + H₂O

(c) đúng. Do ảnh hưởng của nhóm OH lên vòng benzen.

(d) sai vì phenol có tính axit rất yếu không làm đổi màu quỳ tím.

(e) sai vì C₆H₅CH₂OH có nhóm OH không đính trực tiếp vào vòng benzen nên không phải phenol.

⟹ 2 phát biểu đúng

- Phenol không phản ứng với dung dịch HCl

- Phenol tác dụng với Br₂, Na, NaOH theo các PTHH:

          C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ + 3HBr

          2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

          C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

(a) sai. C₆H₅OH có nhóm OH gắn trực tiếp với vòng thơm nên thuộc loại hợp chất phenol.

(b) đúng. PTHH: C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa (muối tan) + H₂O

(c) đúng. Do ảnh hưởng của nhóm OH lên vòng benzen.

(d) sai vì phenol có tính axit rất yếu không làm đổi màu quỳ tím.

(e) sai vì C₆H₅CH₂OH có nhóm OH không đính trực tiếp vào vòng benzen nên không phải phenol.

⟹ 3 phát biểu sai

Các phát biểu đúng là (1), (2), (3), (5) (có 4 phát biểu đúng)

Phát biểu (4) sai vì: phản ứng tạo thành NaHCO₃.

\({C_6}{H_5}ONa{\text{ }} + {\text{ }}C{O_2} + {\text{ }}{H_2}O{\text{ }} \to {\text{ }}{C_6}{H_5}OH{\text{ }} + {\text{ }}NaHC{O_3}\)

- Phenol có thể phản ứng với: K, nước Br₂, dd NaOH.

2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

- Phenol không phản ứng được với KCl.

Để nhận biết etanol và phenol ta dùng dung dịch brom. Etanol không phản ứng, phenol làm mất màu dung dịch, tạo kết tủa trắng.

X chỉ tác dụng với Na, không tác dụng với dung dịch NaOH => X không phải là phenol => X là ancol C₆H₅CH₂OH

Y không tác dụng với Na và NaOH => Y là ete C₆H₅OCH₃

Số mol X bằng số mol NaOH phản ứng => X chứa 1 nhóm –OH phenol

Số mol X bằng số mol H₂ sinh ra => X chứa 2 nhóm –OH trong phân tử

=> X chứa 1 nhóm –OH phenol và 1 nhóm –OH ancol

Phát biểu sai là: Phenol thuộc loại ancol thơm, đơn chức vì phenol không phải ancol thơm.

Các phát biểu đúng là:

(b) phenol có tính axit nhưng phenol không làm đổi màu quỳ tím;

(c) phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc;

(e) cho nước brom vào phenol thấy xuất hiện kết tủa.

Gọi ${n_{{C_6}{H_5}OH}} = \,x\,\,mol;\,\,\,{n_{{C_2}{H_5}OH}}\, = \,y\,\,mol$

→ m_{hỗn hợp X} = 94x + 46y = 6,04   (1)

C₆H₅OH + Na $\xrightarrow{{}}$ C₆H₅ONa + $\frac{1}{2}$ H₂↑

   x mol                →                    0,5x mol     

C₂H₅OH + Na $\xrightarrow{{}}$ C₂H₅ONa + $\frac{1}{2}$ H₂↑

y mol                         →                   0,5y mol

→ ${n_{{H_2}}} = \,\,\,\frac{{1,12}}{{22,4}}\,\, = \,\,0,05\,mol$ → 0,5x + 0,5y = 0,05  (2)

Từ (1) và (2) → $\left\{ \begin{gathered}0,5x + 0,5y\, = 0,05 \hfill \\94x + 46y = 6,04 \hfill \\ \end{gathered}  \right.\,\,\, \to \,\,\,\left\{ \begin{gathered}x = 0,03 \hfill \\ y = 0,07 \hfill \\ \end{gathered}  \right.$

Hỗn hợp X + dung dịch Br₂ dư :

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

   0,03           →            0,03

→ ${m_ \downarrow } = {m_{{C_6}{H_3}B{r_3}O}} = 0,03.331 = 9,93\,\,gam$                  

${n_{B{r_2}}} = \,\frac{{48}}{{160}}\, = 0,3\,mol$

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1 mol ← 0,3 mol

→ ${m_{{C_6}{H_5}OH}} = \,0,1.94 = 9,4\,gam$→ ${m_{C{H_3}OH}} = \,15,8 - 9,4 = 6,4\,gam$ → ${n_{C{H_3}OH}} = \frac{{6,4}}{{32}} = 0,2\,mol$

Bảo toàn nguyên tố C:

→ ${n_{C{O_2}}} = {n_{C{H_3}OH}} + \,6.{n_{{C_6}{H_5}OH}} = 0,2 + 6.0,1 = 0,8\,mol$

→ ${V_{C{O_2}(\,ktc)}} = 0,8.22,4 = 17,92\,$ lít

Gọi ${n_{{C_6}{H_5}OH}} = \,x\,\,mol\, \to \,{n_{{C_2}{H_5}OH}} = 3x\,\,mol$ (vì tỉ lệ mol là 1:3)

Áp dụng đinh luật bảo toàn nguyên tử:

${n_{C{O_2}}} = \,\,2{n_{{C_2}{H_5}OH}}\,\, + \,\,6{n_{{C_6}{H_5}OH}}\, = \,\,2.3x\, + \,6x\,\, = \,\,12x$ mol

${n_{{H_2}O}} = \,\,3{n_{{C_2}{H_5}OH}} + \,\,3{n_{{C_6}{H_5}OH}} = 3.3x\, + \,3x\,\, = \,\,12x$ mol

Khi cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong xảy ra các phản ứng:

CO₂  + Ca(OH)₂ $ \to $  CaCO₃ ↓ + H₂O (1)

2CO₂ + Ca(OH)₂ $ \to $ Ca(HCO₃)₂ (2)

Ta có:${n_{CaC{O_3}(1)}} = \frac{{15}}{{100}} = 0,15\,\,mol$

Dung dịch sau phản ứng tác dụng với NaOH dư xảy ra phương trình hóa học sau:

$Ca{(HC{O_3})_2}\, + \,2NaOH \to \,Ca\,C{O_3} \downarrow \, + \,N{a_2}C{O_3} + {H_2}O\,\,\,(3)$

→ ${n_{Ca{{(HC{O_3})}_2}(2)}} = {n_{CaC{O_3}(3)}} = \frac{{7,5}}{{100}} = 0,075\,mol$

→ $\sum {n_{C{O_2}}} = {n_{C{O_2}(1)}} + {n_{C{O_2}(2)}} = {n_{CaC{O_3}(1)}} + 2{n_{Ca{{(HC{O_3})}_2}(2)}} = 0,15 + \,\,2.0,075$= 0,3 mol

Mà  ${n_{C{O_2}}}$= 12x → 12x = 0,3 → x = 0,025 mol

→ m_{hỗn hợp X}  =${m_{{C_6}{H_5}OH}} + {m_{{C_2}{H_5}OH}}$ = 94.0,025 + 46.3.0,025 = 5,8 gam.

${n_{{H_2}}} = \frac{{2,24}}{{22,4}} = 0,1\,mol$, n_NaOH = 1.0,1 = 0,1 mol

C₆H₅OH + Na $ \to $ C₆H₅ONa + $\frac{1}{2}$ H₂

C₂H₅OH + Na $ \to $ C₂H₅ONa +  $\frac{1}{2}$ H₂

→ ${n_{{C_6}{H_5}OH}}\, + \,{n_{{C_2}{H_5}OH}}\, = \,2{n_{{H_2}}} = \,2.0,1 = 0,2\,mol$

C₆H₅OH + NaOH $ \to $ C₆H₅ONa + H₂O

0,1 mol  ←  0,1 mol

→ ${n_{{C_2}{H_5}OH}} = \,0,2 - {n_{{C_6}{H_5}OH}}\, = \,0,2 - 0,1 = 0,1\,mol$

→ $m = {m_{{C_6}{H_5}OH}} + {m_{{C_2}{H_5}OH}} = 0,1.94 + 0,1.46 = 14\,\,gam$

${n_{{C_6}{H_3}B{r_3}O}} = \frac{{33,1}}{{331}} = 0,1\,mol$

Khi cho hỗn hợp C₆H₅OH và HCl tác dụng với nước brom thì chỉ có phenol phản ứng theo phương trình:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

    0,1             ←              0,1         →   0,3

→ Dung dịch X: HCl; HBr (0,3 mol)

Khi trung hòa hỗn hợp X bằng dung dịch NaOH:

${n_{{\text{HCl}}}}\, + {n_{HBr}} = {n_{NaOH}} = 1.0,5 = 0,5\,mol$

→ ${n_{{\text{HCl}}}} = \,0,5 - {n_{HBr}} = 0,5 - 0,3 = 0,2\,\,mol$

→ $m = {m_{{C_6}{H_5}OH}} + {m_{HCl}} = O,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7$ gam

Vì đốt cháy X thu được CO₂ và H₂O → trong X chứa C, H và có thể có O

${n_{C{O_2}}} = \frac{{23,52}}{{22,4}}= 1,05\,mol;\,{n_{{H_2}O}} = \frac{{10,8}}{{18}} = 0,6\,\,mol$

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:  ${m_X} + {m_{{O_2}}} = {m_{C{O_2}}} + {m_{{H_2}O}}$ 

→ ${m_{{O_2}}}$ = 1,05.44 + 0,6.18 – 21 = 36 gam → ${n_{{O_2}}}$ = 1,125 mol

Nhận thấy: $2.{n_{{O_2}}} < 2.{n_{C{O_2}}} + {n_{{H_2}O}}$→ trong X chứa O

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tử:

n_{O trong X}  = $2.{n_{C{O_2}}} + {n_{{H_2}O}} - 2.{n_{{O_2}}}$= 2.1,05 + 0,6 – 2.1,125 = 0,45 mol

n_{C trong X}  = ${n_{C{O_2}}}$= 1,05 mol

n_{H trong X}  = 2.${n_{{H_2}O}}$= 1,2 mol

→ n_C : n_H : n_O  = 1,05 : 1,2 : 0,45 = 7 : 8 : 3 → CTĐGN của X là C₇H₈O₃

Vì CTPT của X trùng với CTĐGN → CTPT của X là C₇H₈O₃

${n_{{C_7}{H_8}{O_3}}} = \,\,\frac{{21}}{{140}}\,\, = \,\,0,15\,\,mol$

X tác dụng với dung dịch NaOH:

Cứ thay thế 1 nguyên tử H bằng 1 nguyên tử Na thì khối lượng tăng: 23 – 1 = 22

Mà theo bài, khối lượng tăng 27,6 – 21 = 6,6 gam

+)số mol NaOH phản ứng là: n_NaOH  = $\frac{{6,6}}{{22}}$ = 0,3 mol

→ ${n_{{C_7}{H_8}{O_3}}} = 2{n_{NaOH}}$ → trong X có 2 nhóm -OH tác dụng với NaOH

→ X có 2 nhóm -OH phenol và 1 nhóm -OH ancol hoặc X có 2 nhóm -OH phenol và 1 nhóm ete

Các CTCT của X là

TH1

TH2: Thay -CH₂OH bằng -OCH₃ (6 công thức)

Dựa vào tính chất: axit mạnh hơn đẩy axit yếu hơn ra khỏi muối tạo thành muối mới và axit mới yếu hơn axit ban đầu.

Do đó axit cacbonic có tính axit mạnh hơn phenol.

C₆H₅OH + 3Br_{2 →}C₆H₂Br₃OH + 3HBr

Ta có: n_C6H2Br3OH = n_phenol = 11,28 : 94 = 0,12 mol → m_C6H2Br3OH = 0,12. 331 = 39,72 gam

n_{ax picric} = 22,9 : 229 = 0,1 (mol)

=> m_C6H5OH lí thuyết = 0,1. 94 = 9,4 (g)

Vì %H = 94% => m_{C6H5OH thực tế} = m_{C6H5OH lí thuyết} . 100% : %H = 9,4.100% : 94% = 10 (g)