Bài tập tính lưỡng tính của amino acid

X tác dụng với HCl tỉ lệ 1 : 1 →trong X có 1 nhóm NH₂

Coi hh Y gồm X và HCl không phản ứng với nhau và đều phản ứng với NaOH

n_{NaOH phản ứng} = n_{gốc COOH} + n_HCl → n_{gốc COOH} = n_{NaOH phản ứng} - n_HCl = 0,3 – 0,1 = 0,2 mol

→n_{gốc COOH} = 2n_X→ X chứa 2 nhóm COOH

→ X có dạng H₂N-R(COOH)₂

Hỗn hợp muối X thu được gồm H₂N-R(COONa)₂ và NaCl

Bảo toàn nguyên tố :

\({n_{{H_2}N - R{{\left( {COONa} \right)}_2}}} = {n_X} = 0,1\,\,mol;\,\,{n_{NaCl}} = {n_{HCl}} = 0,1\,\,mol\)

→ m_Z = 0,1.(R + 150) + 0,1.58,5 = 24,95 → R = 41 (C₃H₅)

Giả sử lấy a lít dung dịch Y → n_NaOH = a mol; n_KOH = 3a mol

Coi hh Y gồm X và H₂SO₄ không phản ứng với nhau và đều phản ứng với NaOH và KOH

n_NaOH + n_KOH= n_{gốc COOH} + 2.n_H2SO4→ a + 3a = 0,1.2 + 2.0,2.0,5

→ a = 0,1

Dung dịch Z chứa các ion : \({H_2}NR{\left( {CO{O^ - }} \right)_2},{\rm{ }}SO_4^{2 - },{\rm{ }}{K^ + },N{a^ + }\)

→ m_muối = 0,1.(R + 104) + 96.0,1 + 39.0,1.3 + 23.0,1 = 36,7

→ R = 27

\( \Rightarrow \% {m_N} = \dfrac{{14}}{{16 + 27 + 45.2}}.100\%  = 10,526\% \)

Ta có sơ đồ:

Glu + NaOH, KOH → Chất tan + H₂O

Đặt n_Glu = a mol; n_NaOH = 0,5b (mol); n_KOH = 0,8b (mol) và n_H2O = c (mol)

Theo bảo toàn khối lượng ta có: m_Glu + m_NaOH + m_KOH = m_{chất tan} + m_H2O

→ 147a + 40. 0,5b + 56.0,8b = 14,43 + 18c (1)

Khi cho m gam axit glutamic vào dung dịch chứa NaOH và KOH ta xét 2 trường hợp:

Trường hợp 1: Nếu axit glutamic phản ứng hết thì n_H2O = 2.n_Glu ⟹ 2a = c (2)

Trường hợp 2: Nếu kiềm phản ứng hết thì n_NaOH + n_KOH = n_H2O → 0,5b + 0,8b = c (3)

Muối trong dung dịch Z chứa:

(HOOC)₂C₃H₅NH₃⁺: a mol

Na⁺: 0,5 b mol

K⁺: 0,8b mol

Cl^-: 0,8x mol

SO₄^2-: 0,6x mol

Trong đó x là thể tích dung dịch axit.

Theo bảo toàn điện tích ta có: a + 0,5b + 0,8b = 0,8x + 0,6x. 2 (4)

Ta có: m_muối = 148a + 23.0,5b + 39.0,8b + 0,8x.35,5 + 0,6x.96 = 23,23 (5)

Giải hệ trong trường hợp 1:

Giải hệ (1), (2), (4) và (5) ta có: a = 0,0576; b = 0,124; c = 0,1152 và x = 0,1094

⟹ m_Glu = 147a = 8,4672 (không có đáp án thỏa mãn)

Giải hệ trong trường hợp 2:

Giải hệ (1), (3), (4) và (5) ta có: a = 0,07; b = 0,1; c = 0,13 và x = 0,1

⟹ m_Glu = 147a = 10,29 (gam)

Quy đổi hỗn hợp B thành \(\left\{ \begin{gathered}  Ala:0,1\,mol \hfill \\  \,Glu:\,0,15\,mol \hfill \\  NaOH:0,3\,mol \hfill \\\end{gathered}  \right.\)

Tóm tắt: \(B\left\{ \begin{gathered}Ala:0,1\,mol \hfill \\  \,Glu:\,0,15\,mol \hfill \\  NaOH:0,3\,mol \hfill \\\end{gathered}  \right. + HCl \to Muoi + {H_2}O\)

\({n_{HCl}} = {n_{Ala}} + {n_{Glu}} + {n_{NaOH}} = 0,1 + 0,15 + 0,3 = 0,55(mol)\)

\({n_{{H_2}O}} = {n_{NaOH}} = 0,3(mol)\)

\(BTKL \to {m_{muoi}} = {m_B} + {m_{HCl}} - {m_{{H_2}O}}\)

→ m = 0,1.89 + 0,15.147 + 0,3.40 + 0,55.36,5 - 0,3.18 = 57,625 gam

Mỗi phần chứa 0,02 mol X

Phần 1:

\({n_X}:{n_{HCl}} = 1:1 \to \)X có 1 nhóm NH₂

Phần 2:

\({n_X}:{n_{NaOH}} = 1:1 \to \)X có 1 nhóm COOH

Mà n_muối = n_X = 0,02 → M_muối = 111

→ M_X = 111 – 22 = 89

X là H₂NCH(CH₃)COOH

Bước 1: Tính n_HCl

BTKL: m_HCl = m_muối - m_X = 12,55 - 8,9 = 3,65 gam → n_HCl = 0,1 mol.

Bước 2: Tính số nguyên tử H trong phân tử X.

H₂NC_nH_2nCOOH + HCl → ClH₃NC_nH_2nCOOH

           0,1 ←            0,1                                        (mol)

⟹ M_X = m_X : n_X = 8,9 : 0,1 = 89

⟹ 16 + 14n + 45 = 89 ⟹ n = 2

⟹ H₂NC₂H₄COOH

⟹ X có 7 nguyên tử H.

- Các chất tác dụng được với dung dịch NaOH: X, Y, T

- Các chất tác dụng được với dung dịch HCl: X, Y, Z, T

⟹ Các chất tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch HCl là X, Y, T.

Các PTHH:

H₂NCH₂COOH + NaOH → H₂NCH₂COONa + H₂O

H₂NCH₂COOH + HCl → ClH₃NCH₂COOH

HCOONH₃CH₃ + NaOH → HCOONa + CH₃NH₂↑ + H₂O

HCOONH₃CH₃ + HCl → HCOOH + CH₃NH₃Cl

H₂NCH₂(CH₃)COOC₂H₅ + NaOH \(\xrightarrow{{{t^o}}}\) H₂NCH₂(CH₃)COONa + C₂H₅OH

H₂NCH₂(CH₃)COOC₂H₅ + HCl \(\xrightarrow{{{t^o}}}\) ClH₃NCH₂(CH₃)COOC₂H₅

- Các chất tác dụng với NaOH: CH₃COOH, H₂N-CH₂-COOH

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

H₂N-CH₂-COOH + NaOH → H₂N-CH₂-COONa + H₂O

- Các chất dụng với HCl: C₂H₅OH, H₂N-CH₂-COOH

C₂H₅OH + HCl \(\xrightarrow{{{t^o}}}\) C₂H₅Cl + H₂O

H₂N-CH₂-COOH + HCl → ClH₃N-CH₂-COOH

- Không tác dụng với HCl và NaOH: C₆H₆

Vậy có 1 chất vừa tác dụng với NaOH và HCl là H₂N-CH₂-COOH.

CTCT của axit glutamic là: HOOC-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-COOH.

- A sai vì mì chính có thành phần chính là muối mononatri glutamat, không phải axit glutamic.

- B sai vì axit glutamic có M = 147.

- C đúng vì phân tử axit glutamic có 1 nhóm NH₂.

- D sai vì axit glutamic có số nhóm COOH > NH₂ nên làm quỳ tím chuyển đỏ.

Chất lưỡng tính là chất vừa có khả năng cho và nhận proton (H⁺):

- Khi phản ứng với kiềm chất lưỡng tính cho H⁺ (thể hiện tính axit).

- Khi phản ứng với axit chất lưỡng tính sẽ nhận H⁺ (thể hiện tính bazơ).

Vậy để chứng minh tính lưỡng tính của amino axit ta có thể dùng phản ứng của chất này lần lượt với dung dịch KOH và dung dịch HCl: