Điều chế và ứng dụng của ancol - Bài tập độ rượu

Bước 1: Viết PTHH, tính số mol CO₂

- PTHH: (C₆H₁₀O₅)_n \(\xrightarrow{{}}\) 2nC₂H₅OH + 2nCO₂

2,25/n mol        \( \leftarrow \)                                          4,5 mol

- m_{dung dịch giảm} = m_{kết tủa} - m_CO2

⟹ m_CO2 = 330 – 132 = 198 gam  ⟹ n_CO2 = 4,5 mol

Bước 2: Tính khối lượng tinh bột phản ứng theo hiệu suất 90%

- Khối lượng tinh bột phản ứng là: 162n .\(\dfrac{{2,25}}{n}\)  = 364,5 gam

- Vì H = 90% nên m = \(\dfrac{{364,5.100}}{{90}}\) = 405 gam

Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH

 => chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH

Từ tinh bột chỉ có thể tạo ra đường C₆H₁₂O₆, suy ra Y phải là rượu C₂H₅OH (phản ứng lên men), vì chất cuối cùng là este có gốc axetat nên Z phải là CH₃COOH (hoặc dựa vào đáp án, chỉ có ý C có rượu etylic)

Sơ đồ đúng theo sách giáo khoa là

Propen   →  allylclorua  →  1,3-điclopropan-2-ol  → glixerin

\({{C}_{3}}{{H}_{6}}\xrightarrow[-HCl]{+C{{l}_{2}}}C{{H}_{2}}=CH-C{{H}_{2}}Cl\xrightarrow{+C{{l}_{2}}+{{H}_{2}}O}C{{H}_{2}}Cl-CHOH-C{{H}_{2}}Cl\xrightarrow[-NaCl]{+NaOH}C{{H}_{2}}OH-CHOH-C{{H}_{2}}OH\)

Từ glucozơ dựa vào phản ứng lên men ta thu được rượu etylic => Loại C và D

Xét ý A và B, chỉ có CH₃CHO + 1/2O₂ → CH₃COOH (xúc tác + nhiệt độ) (phản ứng điều chế axit axetic trong công nghiệp) là thỏa mãn

Trên một chai rượu có nhãn ghi 25^o có nghĩa là cứ 1 lít dung dịch thì có 0,25 lít ancol nguyên chất.

Ta có: ${{n}_{C{{O}_{2}}}}={{n}_{CaC{{\text{O}}_{3}}}}=\frac{40}{100}=0,4\,mol$

\({{C}_{6}}{{H}_{12}}{{O}_{6}}\xrightarrow{men\text{ ruou}}2{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH+2C{{O}_{2}}\)

Theo PTHH: n_CO2 = n_rượu => m_rượu = 0,4 . 46 = 18,4

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O

n_C2H4 = 0,1 (mol) = n_{C2H5OH nguyên chất lý thuyết}

Trên thực tế hiệu suất phản ứng là 62,5%

=> n_{C2H5OH thực tế} = $\frac{0,1}{62,5\%}$= 0,16 mol

=> m _C2H5OH = 7,36 gam

d = 0,8 g/ml => thể tích C₂H₅OH nguyên chất cần dùng là $V=\frac{7,36}{0,8}=9,2\text{ }ml$

Độ của rượu được tính bằng số ml rượu nguyên chất trong 100 ml dung dịch rượu.

Áp dụng điều này => cứ 100ml dung dịch rượu 92 độ có 92 ml rượu nguyên chất.

Vậy để có 9,2 ml rượu nguyên chất cần thể tích dd rượu là V = 10ml.

Khối lượng tinh bột thực tế tham gia phản ứng: 150. 0,81= 121,5g

Phương trình: (C₆H₁₀O₅)n → 2nC₂H₅OH + 2nCO₂

Có số mol tinh bột tham gia phản ứng là 0,75 => số mol rượu là 1,5 mol

=> m_rượu = 1,5.46 = 69 gam

Ta có: m = D . V => V_rượu = 86,25 ml

Vì rượu 46^o nên thể tích thu được là: 86,25 : 46 . 100 = 187,5 ml

${{n}_{C{{O}_{2}}}}={{n}_{CaC{{\text{O}}_{3}}}}=\frac{40}{100}=0,4\,mol$

C₆H₁₂O₆ $\xrightarrow{men\,ruou}$ 2CO₂ + 2C₂H₅OH

=> n_{glucozơ (LT)} = $\frac{1}{2}.{{n}_{C{{O}_{2}}}}=0,2\,mol$

=> n glucozo (TT) = 0,2 : 0,75 = 4/15

=> m glucozo = 4/15 . 180 = 48 gam

CO₂ + Ca(OH)₂  → CaCO₃ + H₂O

a        →   a     →         a

CO₂ + CaCO₃ + H₂O  →  Ca(HCO₃)₂

b      →    b            →               b

Kết tủa tạo ra là : CaCO₃ = (a - b).100 = 10 => a - b = 0,1 mol  (1)

m_{dung dịch giảm} = m _{kết tủa} - m_CO2 = 10 – 44.(a + b) = 3,4 => a + b = 0,15 mol  (2)

Từ (1) và (2) => a = 0,125 và b = 0,025 mol

=> n_CO2 = 0,125 + 0,025 = 0,15 mol

Phản ứng lên men :

C₆H₁₂O₆  →   2CO₂ + 2C₂H₅OH

0,075      ←  0,15 mol

Khối lượng C₆H₁₂O₆ cần cho phản ứng lên men là : 0,075.180 = 13,5 gam

Do hiệu suất là 90% => mm_C6H12O6 = 13,5.100/90 = 15 gam

Các phản ứng:            

(C₆H₁₀O₅)_n  + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆→ 2C₂H₆O + 2CO₂

CO₂  + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

2CO₂  + Ca(OH)₂ + H₂O → Ca(HCO₃)₂

Ca(HCO₃)₂→ CO₂  + CaCO₃ + H₂O 

${n_{C{O_2}}} = \frac{{550 + 2.100}}{{100}} = 7,5mol$

=> ${n_{{C_6}{H_{12}}{O_6}}} = \frac{{{n_{C{O_2}}}}}{2}$ = 3,75 mol

=> m = 3,75 . 162 . 100/81  = 750g

Theo bài ra, ta có n_rượu = 1000 : 46 = 21,74 kmol

=> m_{mùn cưa} = 21,74 : 2 : 0,7 : 0,5 . 162 = 5031 kg

(C₆H₁₀O₅)_n $\xrightarrow{{}}$ 2nC₂H₅OH + 2nCO₂

2,25/n mol                                  4,5 mol

+) m_{dung dịch giảm} = m_{kết tủa} - m_CO2 => m_CO2 = 330 – 132 = 198 gam              

 +) Khối lượng tinh bột phản ứng là : 162n .$\frac{{2,25}}{n}$  = 364,5 gam

Vì H = 90% nên m =$\frac{{364,5.100}}{{90}}$=405 gam

V_{C2H5OH nguyên chất} = $\frac{{10.46}}{{100}}$ = 4,6 ml

m_{C2H5OH nguyên chất} = V.D = 4,6.0,8 = 3,68 (g)

V_H2O = 10 – 4,6 = 5,4 ml => m_H2O = V_H2O . D_H2O = 5,4 .1 = 5,4 g

Sơ đồ phản ứng

C₂H₅OH $\xrightarrow{{ + Na}}\,\frac{1}{2}{H_2}$                                        

H₂O $\xrightarrow{{ + Na}}\,\frac{1}{2}{H_2}$

=> n_H2 = 0,5.n_C2H5OH + 0,5.n_H2O = 0,04 + 0,15 = 0,19 mol

=> V = 0,19.22,4 = 4,256 lít

Trong công nghiệp, các nguyên liệu được dùng để điều chế etanol là:

- Thủy phân xenlulozơ trong axit, lên men glucozơ:

(C₆H₁₀O₅)n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ →  2C₂H₅OH + 2CO₂ (lên men rượu)

- Lên men tinh bột

- Hiđrat hóa etilen, xúc tác axit:

H₂C = CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

- Đơn giản hóa bài toán: C₆H₁₀O₅ → C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH.

- Quy trình giải:

+ m_gạo = 100 kg ⟹ m_{tinh bột} = 100.81% = 81 kg.

+ \({n_{{C_6}{H_{10}}{O_5}}} = \dfrac{{81}}{{162}} = 0,5\left( {kmol} \right)\)

+ \({n_{{C_2}{H_5}OH}} = 2 \times {n_{{C_6}{H_{10}}{O_5}}} = 2 \times 0,5 = 1\left( {kmol} \right)\) (dựa theo tỉ lệ sơ đồ)

⟹ \({m_{{C_2}{H_5}OH}} = 1 \times 46 = 46\left( {kg} \right)\)

⟹ \({V_{{C_2}{H_5}OH}} = \dfrac{{{m_{{C_2}{H_5}OH}}}}{{{D_{{C_2}{H_5}OH}}}} = \dfrac{{46}}{{0,8}} = 57,5\left( {lit} \right)\)

+ \({V_{dd{\kern 1pt} {C_2}{H_5}OH\left( {LT} \right)}} = {V_{{C_2}{H_5}OH}}.\dfrac{{100}}{{D_r^o}} = 57,5.\dfrac{{100}}{{40}} = 143,75\left( {lit} \right)\)

⟹ \({V_{dd\,{C_2}{H_5}OH\left( {TT} \right)}} = {V_{dd\,{C_2}{H_5}OH\left( {LT} \right)}}.H\%  = 143,75.60\%  = 86,25\left( {lit} \right)\)