Bài tập phản ứng thế của ankan

Isopentan có 4 vị trí thế clo là a, b, c, d  

Theo quy tắc thế, Clo ưu tiên thế vào vị trí C có bậc cao nên sản phẩm chính của phản ứng là

CH₃CH₂CCl(CH₃)₂.

Ở vị trí C₁ và C₅ là giống nhau => có 4 vị trí thế monoclo là 1, 2 , 3, 4

=> có thể thu được 4 dẫn xuất halogen

C_nH_2n+2 + Cl₂ →  C_nH_2n+1Cl   + HCl

Ta có: 

\(\dfrac{{35,5}}{{14n + 36,5}} = \dfrac{{45,223}}{{100}} =  > n = 3\)

X là C₃H₈

C₅H₁₂ có 3 đồng phân:

C¹H₃ – C²H₂ – C³H₂ – C⁴H₂ – C⁵H₃ : có 3 vị trí thế Clo (1, 2, 3), vị trí C₄ giống C₂ và C₅ giống C₁

_{: có 4 vị trí thế Clo (1, 2, 3, 4), vị trí C5 giống C1}

(CH₃)₃C – CH₃  : chỉ có 1 vị trí thế Clo vì 4 nhóm CH₃ đều giống nhau

vị trí C₅ giống C₁ => có 4 vị trí thế Clo (1, 2, 3, 4)

X là hiđrocacbon mạch hở chỉ chứa liên kết σ => X là ankan

Mà đốt 1 thể tích X thu được 6 thể tích CO₂ nên phân tử X có chứa 6 nguyên tử C => C₆H₁₄

Mà X có chứa 2 nguyên tử C bậc 3 => CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃

Các vị trí nguyên tử Cl có thể thế vào:

Vậy có tối đa 2 dẫn xuất monoclo được sinh ra.

Phản ứng đặc trưng của hiđrocacbon no là phản ứng thế

Các ankan không tham gia loại phản ứng cộng

2,2-đimetylpropan: (CH₃)₃C-CH₃ => chỉ có 1 vị trí thế Cl

(CH₃)₃C-CH₃ + Cl₂ → (CH₃)₃C-CH₂Cl + HCl

Sản phẩm chính ưu tiên thế C bậc cao

=> sản phẩm thu được là 2-clo-2-metylbutan

Sản phẩm chính ưu tiên thế C bậc cao => thế vào C bậc III

CH₃CH₂CH(CH₃)₂ + Br₂ → CH₃CH₂CBr(CH₃)₂ + HBr

Neo-pentan:

=> 4 vị trí nhóm CH₃ là như nhau => thế monoclo thu được 1 sản phẩm duy nhất

Ở vị trí C₁ và C₅ là giống nhau => có 4 vị trí thế monoclo là 1, 2 , 3, 4

=> có thể thu được 4 dẫn xuất halogen

C₅H₁₂ có 3 đồng phân:

$\overset{1}{\mathop{C}}\,{{H}_{3}}-\overset{2}{\mathop{C}}\,{{H}_{2}}-\overset{3}{\mathop{C}}\,{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}}$ : có 3 vị trí thế Clo (1, 2, 3), vị trí C4 giống C2 và C5 giống C1

có 4 vị trí thế Clo (1, 2, 3, 4), vị trí C5 giống C1

(CH₃)₃C – CH₃  : chỉ có 1 vị trí thế Clo vì 4 nhóm CH₃ đều giống nhau

- Đốt cháy 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO₂ => trong X có 6 nguyên tử C

- Vì X chỉ chứa liên kết σ và có hai nguyên tử cacbon bậc ba trong một phân tử

=> X là ankan C₆H₁₄ có công thức phân tử là (CH₃)₂ - CH – CH(CH₃)₂

=> có 2 vị trí thế monoclo

Clo hóa 2 ankan thu đươc 3 sản phẩm thế monclo => 1 ankan tạo 1 sản phẩm và 1 ankan tạo 2 sản phẩm

A đúng vì etan tạo 1 sản phẩm, propan tạo 2 sản phẩm

B sai vì propan tạo 2 sản phẩm, iso-butan tạo 2 sản phẩm

C sai vì iso-butan tạo 2 sản phẩm, n-pentan tạo 3 sản phẩm

D sai vì neo-pentan tạo 1 sản phẩm và etan tạo 1 sản phẩm

- Các ankan là chất khí ở điều kiện thường là: CH₄, C₂H₆, CH₃CH₂CH₃, CH₃CH₂CH₂CH₃, (CH₃)₂CHCH₃ (ankan có từ 1C dến 4C)

=> có 3 ankan tạo ra 2 dân xuất monoclo là CH₃CH₂CH₃, CH₃CH₂CH₂CH₃, (CH₃)₂CHCH₃

CH₄ tạo 1 dẫn xuất monoclo

C₂H₆ tạo ra 1 dẫn xuất monoclo

C₃H₈ không thỏa mãn vì CH₃-CH₂-CH₃ tạo 2 dẫn xuất monoclo

C₄H₁₀ có 2 đồng phân : CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ và (CH₃)_2­CH-CH₃ đều tạo 2 dẫn xuất monoclo => loại A, C và D

C₅H₁₂ có 3 đồng phân, trong đó có 1 đồng phân (CH₃)₃C-CH₃ tạo 1 dẫn xuất

C₆H₁₄ có 5 đồng phân, trong đó không có đồng phân nào tạo 1 dẫn xuất mono

C₈H₁₈ có 18 đồng phân, để tác dụng với Clo thu được 1 dẫn xuất monoclo thì đồng phân đó phải đối xứng, các nhóm CH₃ là như nhau và không còn vị trí thế khác => đồng phân đó là : (CH₃)₃C-C(CH₃)₃

Đặt CTPT của ankan là C_nH_2n+2

Phản ứng của C_nH_2n+2 với clo tạo ra dẫn xuất monoclo :

${{C}_{n}}{{H}_{2n+2}}+C{{l}_{2}}\xrightarrow{\text{as}}{{C}_{n}}{{H}_{2n+1}}Cl+HCl$            (1)

Theo giả thiết ta thấy C_nH_2n+1Cl gồm hai đồng phân và ${{M}_{{{C}_{n}}{{H}_{2n+1}}Cl}}=46,25.2=92,5\,\,gam/mol$

=> 14n + 36,5 = 92,5 => n = 4 => CTPT của ankan là C₄H₁₀

+) Vì phản ứng tạo 2 dẫn xuất => X là butan hoặc isobutan

Phương trình phản ứng :