Phản ứng thế và phản ứng oxi hóa ankan
Kỳ thi ĐGNL ĐHQG Hà Nội
Sản phẩm của phản ứng thế clo (1:1, ánh sáng) vào 2,2-đimetylpropan là :
(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3C(CH2Cl)2CH3 (3) CH3ClC(CH3)3
2,2-đimetylpropan: (CH3)3C-CH3 => chỉ có 1 vị trí thế Cl
(CH3)3C-CH3 + Cl2 → (CH3)3C-CH2Cl + HCl
Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm CH4, C3H6 và C4H10 thu được 17,6 gam CO2 và 10,8 gam H2O. Giá trị của m là
- nCO2 = 0,4 mol; nH2O = 0,6 mol
- Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố: nC = nCO2 = 0,4 mol; nH = 2.nH2O = 1,2 mol
- Bảo toàn khối lượng: mankan = mC + mH = 12.0,4 + 1.1,2 = 6 gam
Đốt cháy một hỗn hợp hiđrocacbon ta thu được 2,24 lít CO2 (đktc) và 2,7 gam H2O thì thể tích O2 đã tham gia phản ứng cháy (đktc) là :
nCO2 = 0,1 mol; nH2O = 0,15 mol
Bảo toàn nguyên tố O: $2.{{n}_{{{O}_{2}}}}=2.{{n}_{C{{O}_{2}}}}+{{n}_{{{H}_{2}}O}}=>\,\,{{n}_{{{O}_{2}}}}=\frac{2.{{n}_{C{{O}_{2}}}}+{{n}_{{{H}_{2}}O}}}{2}=\frac{2.0,1+0,15}{2}=0,175\,\,mol$
=> VO2 = 0,175.22,4 = 3,92 lít
Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon thuộc cùng dãy đồng đẳng cần dùng 6,16 lít O2 và thu được 3,36 lít CO2 (các thể tích khí đo ở đktc). Giá trị của m là
nO2 = 0,275 mol ; nCO2 = 0,15 mol
Bảo toàn nguyên tố O : $2.{{n}_{{{O}_{2}}}}=2.{{n}_{C{{O}_{2}}}}+{{n}_{{{H}_{2}}O}}=>\,\,{{n}_{{{H}_{2}}O}}=2.{{n}_{{{O}_{2}}}}-2.{{n}_{C{{O}_{2}}}}=2.0,275-2.0,15=0,25mol$
Bảo toàn nguyên tố C và H : nC (trong X) = nCO2 = 0,15 mol ; nH (trong X) = 2.nH2O = 0,5 mol
Bảo toàn khối lượng : mX = mC (trong X) + mH (trong X) = 12.0,15 + 0,5 = 2,3 gam
Cho neo-pentan tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ số mol 1 : 1, số sản phẩm monoclo tối đa thu được là :
Neo-pentan:
=> 4 vị trí nhóm CH3 là như nhau => thế monoclo thu được 1 sản phẩm duy nhất
Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp 2 ankan thu được 9,45 gam H2O. Cho sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư thì khối lượng kết tủa thu được là
Đốt cháy ankan ta có nCO2 = nH2O – nankan = 0,525 – 0,15 = 0,375 mol
=> mkết tủa = 0,375.100= 37,5 gam
Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hiđrocacbon X. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào nước vôi trong được 20 gam kết tủa. Lọc bỏ kết tủa rồi đun nóng phần nước lọc lại có 10 gam kết tủa nữa. Vậy X không thể là :
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O
2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3)2
Ca(HCO3)2 → CaCO3↓ + CO2 + H2O
Từ các phản ứng, ta có: nCO2 sinh ra = nCaCO3 + 2.nCa(HCO3)2 = 0,2 + 2.0,1 = 0,4 mol
=> số C trong X = $\frac{{{n}_{C{{O}_{2}}}}}{{{n}_{ankan}}}=\frac{0,4}{0,2}=2$
=> X không thể là CH4
Khi clo hóa C5H12 với tỉ lệ mol 1:1 thu được 3 sản phẩm thế monoclo. Danh pháp IUPAC của ankan đó là
C5H12 có 3 đồng phân:
$\overset{1}{\mathop{C}}\,{{H}_{3}}-\overset{2}{\mathop{C}}\,{{H}_{2}}-\overset{3}{\mathop{C}}\,{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}}$ : có 3 vị trí thế Clo (1, 2, 3), vị trí C4 giống C2 và C5 giống C1
có 4 vị trí thế Clo (1, 2, 3, 4), vị trí C5 giống C1
(CH3)3C – CH3 : chỉ có 1 vị trí thế Clo vì 4 nhóm CH3 đều giống nhau
Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X thu được 0,11 mol CO2 và 0,132 mol H2O. Khi X tác dụng với khí clo thu được 4 sản phẩm monoclo. Tên gọi của X là :
Vì đốt cháy hiđrocacbon X thu được nH2O > nCO2 => X là ankan
nX = nH2O – nCO2 = 0,132 – 0,11 = 0,022 mol
=> số C trong X = $\frac{{{n}_{C{{O}_{2}}}}}{{{n}_{ankan}}}$ = 5 => X là C5H12
C5H12 + Cl2 → 4 sản phẩm monoclo => X có CTCT: (CH3)2CH-CH2-CH3 (2-metylbutan)
khi clo hóa một ankan có công thức phân tử C6H14, người ta chỉ thu được 2 sản phẩm thế monoclo. Danh pháp IUPAC của ankan đó là :
|
2,2-đimetylbutan: |
Có 3 vị trí thế clo (C1, C3, C4) vì vị trí C1, C5, C6 là giống nhau và vị trí C2 không có H |
|
2-metylpentan |
Có 5 vị trí thế Cl (C1, C2, C3, C4, C5) vì vị trí C1 và C6 là giống nhau |
|
n-hexan $\overset{1}{\mathop{C}}\,{{H}_{3}}-\overset{2}{\mathop{C}}\,{{H}_{2}}-\overset{3}{\mathop{C}}\,{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}}$ |
Có 3 vị trí thế clo (C1, C2, C3) |
|
2,3-đimetylbutan |
Có 2 vị trí thế clo (C1 và C2) vì C2 và C3 giống nhau; C1, C4, C5, C6 giống nhau |
Đốt cháy hoàn toàn một lượng hiđrocacbon X. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 dư tạo ra 29,55 gam kết tủa, dung dịch sau phản ứng có khối lượng giảm 19,35 gam so với dung dịch Ba(OH)2 ban đầu. Công thức phân tử của X là
mdung dịch giảm = mkết tủa – (mCO2 + mH2O)
=> mCO2 + mH2O = mkết tủa - mdung dịch giảm = 29,55 – 19,35 = 10,2 gam
Bảo toàn nguyên tố C: nC = nCO2 = nBaCO3 = 0,15 mol
=> mH2O = 10,2 – mCO2 = 10,2 – 0,15.44 = 3,6 gam => nH2O = 0,2 mol
Bảo toàn nguyên tố H: nH = 2nH2O = 2.0,2 = 0,4 mol
=> nC : nH = 0,15 : 0,4 = 3 : 8 => X là C3H8
Hiđrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết σ và có hai nguyên tử cacbon bậc ba trong một phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO2 (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Khi cho X tác dụng với Cl2 (theo tỉ lệ số mol 1 : 1), số dẫn xuất monoclo tối đa sinh ra là :
- Đốt cháy 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO2 => trong X có 6 nguyên tử C
- Vì X chỉ chứa liên kết σ và có hai nguyên tử cacbon bậc ba trong một phân tử
=> X là ankan C6H14 có công thức phân tử là (CH3)2 - CH – CH(CH3)2
=> có 2 vị trí thế monoclo
Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A. Sản phẩm thu được hấp thụ hoàn toàn vào 200 ml dung dịch Ca(OH)2 0,2M thấy thu được 3 gam kết tủa. Lọc bỏ kết tủa, cân lại phần dung dịch thấy khối lượng tăng lên so với ban đầu là 0,28 gam. Hiđrocacbon trên có CTPT là
Theo giả thiết ta có : Do đó có hai trường hợp xảy ra :
TH1: Ca(OH)2 dư, chỉ xảy ra phản ứng tạo kết tủa :
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O (1)
0,03 0,03 0,03
mdung dịch tăng = ${{m}_{{{H}_{2}}O}}+{{m}_{C{{O}_{2}}}}-{{m}_{CaC{{O}_{3}}}}=0,28\,\,gam\Rightarrow {{m}_{{{H}_{2}}O}}=0,28+3-0,03.44=\,\,1,96\,\,gam$
$\Rightarrow {{n}_{{{H}_{2}}O}}=0,1088\,\,mol\Rightarrow {{n}_{H}}=0,217\,\,mol\Rightarrow {{n}_{C}}:{{n}_{H}}=0,03:0,217=1:7,3\,\,(loại).$
TH2 : Ca(OH)2 phản ứng hết :
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O (1)
0,03 0,03 0,03
2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3)2 (2)
0,02 0,01
$\Rightarrow {{n}_{C{{O}_{2}}}}=0,05\,\,mol.$
mdung dịch tăng = ${{m}_{{{H}_{2}}O}}+{{m}_{C{{O}_{2}}}}-{{m}_{CaC{{O}_{3}}}}=0,28\,\,gam\Rightarrow {{m}_{{{H}_{2}}O}}=0,28+3-0,05.44=\,\,1,08\,\,gam$
$\Rightarrow {{n}_{{{H}_{2}}O}}=0,06\,\,mol\Rightarrow {{n}_{H}}=0,12\,\,mol\Rightarrow {{n}_{C}}:{{n}_{H}}=0,05:0,12=5:12\,$
Vậy CTPT của ankan là C5H12
Trộn 2 thể tích bằng nhau của C3H8 và O2 rồi bật tia lửa điện đốt cháy hỗn hợp. Sau phản ứng làm lạnh hỗn hợp (để hơi nước ngưng tụ) rồi đưa về điều kiện ban đầu. Thể tích hỗn hợp sản phẩm khi ấy (V2) so với thể tích hỗn hợp ban đầu (V1) là :
Phương trình phản ứng :
$\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,{{C}_{3}}{{H}_{8}}\,\,\,+\,\,\,\,\,5{{O}_{2}}\,\,\,\xrightarrow{{{t}^{o}}}\,\,\,\,\,3C{{O}_{2}}\,\,\,\,\,\,\,+\,\,\,\,\,\,4{{H}_{2}}O\,\,\,\,\,\,\,\,\,(1)$
$bđ\,(lit):\,\,\,\,\,\,\,\,x\,\,\,\,\,\,\,\to \,\,\,\,\,x\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,$
$pứ\,(lit):\,\,\,\,\,\,\,\,\frac{x}{5}\,\,\,\,\,\leftarrow \,\,\,\,\,x\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\to \,\,\,\,\frac{3x}{5}\,\,\,\,\,\,\,\to \,\,\,\,\,\,\,\,\frac{4x}{5}$
$spứ\,(lit):\,\,\,\,\,\frac{4x}{5}\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,0\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\frac{3x}{5}\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\frac{4x}{5}$
Sau phản ứng hơi nước bị ngưng tụ nên hỗn hợp khí còn lại gồm C3H8 và CO2 sinh ra sau phản ứng. Ta có :
${{V}_{1}}={{V}_{C{}_{3}{{H}_{8}}}}+{{V}_{{{O}_{2}}}}=2x\,\,\,l\acute{i}t;\,\,{{V}_{2}}={{V}_{C{}_{3}{{H}_{8}}\,\,dư}}+{{V}_{C{{O}_{2}}}}=\frac{4x}{5}\,+\frac{3x}{5}=\frac{7x}{5}\,\,l\acute{i}t\Rightarrow \frac{{{V}_{2}}}{{{V}_{1}}}=\frac{7}{10}.$
Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi không khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO2 (ở đktc) và 9,9 gam nước. Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là :
${{n}_{C{{O}_{2}}}}=\frac{7,84}{22,4}=0,35\,\,mol;\,\,{{n}_{{{H}_{2}}O}}=\frac{9,9}{18}=0,55\,\,mol.$
Bảo toàn nguyên tố O: 2.nO2 = 2.nCO2 + nH2O => 2x = 0,35.2 + 0,55 => x = 0,625
Thể tích không khí cần dùng là nhỏ nhất => oxi trong không khí phản ứng vừa đủ
$=>{{V}_{O{}_{2}\,\,(đktc)}}=0,625.22,4=14\,\,l\acute{i}t\Rightarrow {{V}_{Không \,Khí\,\,(đktc)}}=5.14\,\,=70\,\,l\acute{i}t.$
Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ankan kế tiếp trong dãy đồng đẳng được 24,2 gam CO2 và 12,6 gam H2O. Công thức phân tử 2 ankan là :
Bước 1: Tính số mol của ankan
- nCO2 = 0,55 mol ; nH2O = 0,7 mol
- nankan = nH2O – nCO2 = 0,7 – 0,55 = 0,15 mol
Bước 2: Xác định CTPT của 2 ankan
- Số C trung bình = nCO2 / nankan = 0,55 / 0,15 = 3,66
- Vì 2 ankan liên tiếp => 2 ankan là C3H8 và C4H10
Ankan Y phản ứng với clo tạo ra 2 dẫn xuất monoclo có tỉ khối hơi so với H2 bằng 46,25. Tên của Y là :
Đặt CTPT của ankan là CnH2n+2
Phản ứng của CnH2n+2 với clo tạo ra dẫn xuất monoclo :
${{C}_{n}}{{H}_{2n+2}}+C{{l}_{2}}\xrightarrow{\text{as}}{{C}_{n}}{{H}_{2n+1}}Cl+HCl$ (1)
Theo giả thiết ta thấy CnH2n+1Cl gồm hai đồng phân và ${{M}_{{{C}_{n}}{{H}_{2n+1}}Cl}}=46,25.2=92,5\,\,gam/mol$
=> 14n + 36,5 = 92,5 => n = 4 => CTPT của ankan là C4H10
+) Vì phản ứng tạo 2 dẫn xuất => X là butan hoặc isobutan
Phương trình phản ứng :
Khi clo hóa một ankan X chỉ thu được một dẫn xuất monoclo duy nhất có tỉ khối hơi đối với hiđro là 53,25. Tên của ankan X là :
Đặt CTPT của ankan là CnH2n+2
Phản ứng của CnH2n+2 với clo tạo ra dẫn xuất monoclo :
${{C}_{n}}{{H}_{2n+2}}\,\,\,\,\,+\,\,\,\,\,\,C{{l}_{2}}\,\,\xrightarrow{\text{as}}\,\,\,{{C}_{n}}{{H}_{2n+1}}Cl\,\,\,\,\,+\,\,\,\,\,HCl$ (1)
Theo giả thiết ${{M}_{{{C}_{n}}{{H}_{2n+1}}Cl}}=53,25.2=106,5\,$=> 14n + 36,5 = 106,5 => n = 5
=>CTPT của ankan là C5H12
Vì phản ứng chỉ tạo ra một sản phẩm duy nhất nên ankan X là 2,2-đimetylpropan.
Phương trình phản ứng :
Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng 83,72%) tác dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau. Tên của X là :
Đặt CTPT của ankan X là CnH2n+2. Theo giả thiết ta có :
$\frac{12n}{2n+2}=\frac{83,72}{16,28}\Rightarrow n=6$=> CTPT của ankan X là C6H14
Vì X phản ứng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1 chỉ thu được hai sản phẩm thế monoclo nên X có tên là 2,3-đimetylbutan. Phương trình phản ứng :
Khi tiến hành phản ứng thế giữa ankan X với hơi brom có chiếu sáng người ta thu được hỗn hợp Y chỉ chứa hai chất sản phẩm. Tỉ khối hơi của Y so với không khí bằng 4. Tên của X là :
Đặt CTPT của ankan là CnH2n+2.
Phản ứng của CnH2n+2 với brom tạo ra hai chất sản phẩm :
${{C}_{n}}{{H}_{2n+2}}+xB{{r}_{2}}\xrightarrow{\text{as}}{{C}_{n}}{{H}_{2n+2-x}}Br{}_{x}+xHBr$ (1)
mol: 1 1 x
Hỗn hợp Y gồm hai chất là : CnH2n+2-xBrx và HBr
Theo giả thiết và (1) ta có : $\frac{{1.(14n + 2 + 79x) + 81x}}{{1 + x}} = 4.29 \Rightarrow 14n + 44x = 114\Rightarrow \left\{ \begin{gathered} n = 5 \hfill \\ x = 1 \hfill \\ \end{gathered} \right.$.
Vì phản ứng chỉ tạo ra 2 sản phẩm nên suy ra chỉ có một sản phẩm thế duy nhất => X là 2,2-đimetylpropan
Phương trình phản ứng :
