Ankađien

Công thức tổng quát của ankađien là C_nH_2n-2 (n ≥ 3)

CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ có thể được gọi là : Isopren; 2-metylbuta-1,3-đien; metylbutađien.

Buta-1,3-đien: CH₂=CH-CH=CH₂ => C₄H₆

Penta-1,4-đien: CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂ => C₅H₈

Ankađien có đồng phân hình học là CH₃-CH=CH-CH=CH₂ (có ở 1 nối đôi giữa)

Hexa-2,4-đien:  CH₃-CH=CH-CH=CH-CH₃

Cả 2 nối đôi đều có đồng phân hình học và cấu tạo phân tử đối xứng => có 3 đồng phân là cis-cis;  trans-trans và cis-trans

1. CH₂=C=CH-CH₃

2. CH₂=CH-CH=CH₂

Mạch nhánh không có đồng phân ankađien vì thừa liên kết hóa trị của C

Ankađien có CTPT C_nH_2n-2 => M = 14n – 2 = 68 => n = 5 => ankađien là C₅H₈

Các ankađien liên hợp ứng với công thức phân tử C₅H₈ là

1. CH₂=CH-CH=CH-CH₃ (có 2 đồng phân hình học)

2. CH₂=C(CH₃)CH=CH₂

=> có 3 ankađien

X + H₂ → (CH₃)₂CH-CH₂-CH₂-CH₃

=> CTCT của ankađien X là:

1. CH₂=C(CH₃)-CH=CH-CH₃

2. CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH=CH₂

3. (CH₃)₂C=C=CH-CH₃

4. (CH₃)₂C=CH-CH=CH₂

5. (CH₃)₂CH-CH=C=CH₂

isopren: CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂

+ kiểu cộng 1,2:

1. CH₃-CBr(CH₃)-CH=CH₂

2. CH₂Br-CH(CH₃)-CH=CH₂

3. CH₂=C(CH₃)-CHBr-CH₃

4. CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₂Br

+ kiểu cộng 1,4:

1. CH₃ - C(CH₃)=CH-CH₂Br

2. CH_2­Br-C(CH₃)=CH-CH₃

Vậy có tất cả 6 đồng phân cấu tạo

Buta-1,3-đien + HBr (1:1) thu được các sản phẩm là

+ kiểu cộng 1,2:

1) CH₃-CHBr-CH=CH₂

2) CH₂Br-CH₂-CH=CH₂

+ kiểu cộng 1,4:

3) CH₃-CH=CH-CH₂Br (có 2 đồng phân hình học)

Vậy thu được 4 sản phẩm

+ Đốt cháy C_nH_2n+2 thu được n_H2O – n_CO2  = n_A

+ Đốt cháy C_nH_2n thu được n_CO2 = n_H2O  

+ Đốt cháy C_nH_2n-2 thu được n_CO2 – n_H2O = n_A => z – y = x

Phản ứng trùng hợp tạo cao su buna:

nCH₂=CH-CH=CH₂ $\xrightarrow{Na,{{t}^{o}}}$  (-CH₂-CH=CH-CH₂-)_n 

                                                     (Cao su buna)

+ Trùng hợp theo kiểu 1,4:  (-CH₂-C(CH₃)=CH-CH₂-)_n 

Quá trình điều chế: CH₄ → C₂H₂ → C₄H₄ → C₄H₆ → cao su buna

=> phải qua 4 giai đoạn

n_Br2 = 0,1 mol;  n_O2 = 0,35 mol

Ankađien X phản ứng với Br₂ dư => phản ứng theo tỉ lệ 1:2

=> n_X = 0,5.n_Br2 = 0,05 mol

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n-2

C_nH_2n-2 + (3n – 1)/2 O₂  → CO₂ + (n – 1)H₂O

0,05           0,35 mol

=> 0,05.(3n – 1)/2 = 0,35 => n = 5

Vậy CTPT của X là C₅H₈

n_Ca(OH)2 = 0,02 mol

Vì hiđro hóa ankađien X thu được isopentan => X là ankađien có 5C => X là C₅H₈

n_C5H8 = 0,002 mol

Bảo toàn nguyên tố C: n_CO2 = 5.n_C5H8 = 0,01 mol

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ ↓ + H₂O

Vì n_CO2 < n_Ca(OH)2 => CO₂ hết, Ca(OH)₂ dư => thu được 1 muối CaCO₃

=> n_CaCO3 = n_CO2 = 0,01 mol => m = 1 gam

n_{Br2 phản ứng} = 0,16 mol

Gọi CTPT của anken là C_nH_2n (a mol) và ankađien là C_mH_2m-2 (b mol) (n ≥ 2; m ≥ 3)

=> a + b = 0,1   (1)

Vì dung dịch Br₂ dư => ankađien phản ứng theo tỉ lệ 1 : 2 và anken phản ứng theo tỉ lệ 1 : 1

=> n_Br2 = n_anken + 2n_ankađien  => a + 2b = 0,16  (2)

Từ (1) và (2) => a = 0,04 mol; b = 0,06 mol

Bảo toàn nguyên tố C: n_CO2 = n.n_CnH2n + m.n_CmH2m-2

=> 0,04n + 0,06m = 0,32 => 2n + 3m = 16

=> 2 chất là C₂H₄ và C₄H₆

Gọi CTPT của ankađien là C_nH_2n-2 => CTPT của dẫn xuất Y là C_nH_2n-2+aBr_a (với a = 1 hoặc a = 2)

$\% {m_{Br}} = \frac{{80a{\rm{ }}}}{{14n-2 + 1 + 80a}}.100\%  = 53,69\% \,\, =  > \,\,n = \frac{{3704,8a + 53,69}}{{751,66}}$

Với a = 1 => n = 5 => X là C₅H₈

Với a = 2 => n = 10 (không có đáp án)