Phản ứng cộng của anken

But-1-en: CH₂=CH–CH­­­₂–CH₃

Quy tắc: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết bội, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc thấp hơn, còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc cao hơn.

=> cacbon số 1 bậc 2 còn cacbon số 2 bậc 3 => Br sẽ ưu tiên thế vào cacbon số 2

Các đồng phân của anken C₄H₈ :

CH₂=CH–CH­­­₂–CH₃

CH₃–CH=CH–CH₃

CH₂=C(CH₃)₂

HCl là tác nhân bất đối xứng, để phản ứng tạo ra 1 sản phẩm thì anken phải đối xứng 

=> Chỉ có CH₃–CH=CH–CH₃ thỏa mãn, tuy nhiên CH₃–CH=CH–CH₃ có đồng phân hình học nên có 2 đồng phân

Xiclobutan cộng H₂ mở vòng tạo butan

2-metylpropen cộng H₂ tạo thành 2-metylpropan

but-1-en cộng H₂ tạo thành butan

cis-but-2-en cộng H₂ tạo thành butan

2-metylbut-2-en cộng H₂ tạp thành 2-metylbutan

=> Dãy các chất cộng H₂ cho cùng 1 sản phẩm là: xiclobutan, but-1-en, cis-but-2-en

C₄H₈ có các đồng phân cấu tạo:

CH₂=CH-CH₂-CH₃ tạo 2 sản phẩm cộng

CH₃-CH=CH-CH₃ tạo 1 sản phẩm cộng nhưng bị trùng 1 sản phẩm với but-1-en 

CH₂=C(CH₃)₂ tạo 2 sản phẩm cộng

=> tối đa 4 sp cộng

Khi anken tác dụng vs nước thì sp tạo thành sẽ tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp

=> nhóm OH thế vào C bậc cao hơn, H sẽ thế vào C bậc thấp hơn.

Viết CTCT của sp, xác định được mạch chính chứa nhóm OH có 5C, mà nhóm OH đã thế vào C ở vị trí thứ 3 nên H sẽ thế vào C ở vị trí thứ 2. Vậy lk đôi ở vị trí thứ 2 => chất ban đầu là 3-etylpent-2-en.

Hexan không tan trong nước và không phản ứng với dung dịch brom

Hex-1-en không tan trong nước và phản ứng được với dung dịch brom => làm mất màu dung dịch

Khối lượng bình brom tăng = khối lượng etilen phản ứng

=> m _etilen = 2,8 gam => n_etilen = 2.8/28 = 0,1 mol

=> n_etan = 0,15 – 0,1 = 0,05

n_Br2 = 0,05 mol => n_anken = n_Br2 = 0,05 mol

=> M_anken = 2,8 / 0,05 = 56

=> anken có CTPT là C₄H₈

Vì hiđrat hóa A chỉ thu được 1 ancol duy nhất => A là CH₃-CH=CH-CH₃ (but-2-en)

Theo bài ra, tổng số mol 2 anken là 0,15, tổng khối lượng là 7,7

Đặt phân tử khối trung bình của anken là X, dễ dàng có X = 7,7 : 0,15 = 51,33

=> C₃H₆ và C₄H₈

Đặt số mol 2 chất lần lượt là a và b, ta có:

a + b = 0,15 và 42a + 56b = 7,7

=> a = 0,05 và b = 0,1

$=  > {\rm{ }}\% {V_{{C_3}{H_6}}} = \frac{{0,05}}{{0,05 + 0,1}}.100\%  = 33,33\% ;\,\,\% {V_{{C_4}{H_8}}} = 66,67\% $

Do dẫn qua Brom dư nên => anken bị giữ lại, thể tích còn lại 1/2

=> V_anken = V_ankan => n_A = n_B  và %V_ankan = %V_anken = 50%

Khối lượng Y bằng 15/29 khối lượng X => 29.m_Y = 15.m_X

=> 29.n_A.M_A = 15.(n_A.M_A + n_B.M_B)

=> 14.M_A = 15.M_B

=> M_A = 30 (C₂H₆)

M_B = 28 (C₂H₄)

%m_Br $=\frac{80.2}{{{M}_{Y}}}$.100% = 74,08% $=>\text{ }{{M}_{Y}}=216\text{ }=>\text{ }{{M}_{X}}={{M}_{Y}}-80.2=56$

=> X là C₄H₈

Lại có X + HBr thu được 2 sản phẩm

=> C-C-C=C

+) n_anken  = n_Br2 = 0,25 mol

+) n_CO2 = $\bar{n}$ . n_anken = 0,25.$\bar{n}$ = 0,6 => $\bar{n}$ = 2,4

=> 2 anken là C₂H₄ (x mol) và C₃H₆ (y mol)

Ta có: x + y = 0,25 và 2x + 3y = 2,4.0,25

=>  x = 0,15 => %V_C2H4 = 60%

Theo bài ra ta có  n_{hỗn hợp} = 0,075 mol => n_ankan = 0,05 mol  =>  n_anken = 0,025 mol 

n_CaCO3 = 0,125 = n_CO2 => \(\overline n \)= 0,125 / 0,075 = 1,67 => Ankan là CH₄

\( =  > \,\,n = \frac{{0,125 - 0,05.1}}{{0,025}} = 3\) => anken là C₃H₆

- n_anken = n_Br2 = 0,1 mol 

- Vì số mol anken bằng số mol ankan => n_{hỗn hợp}  =  0,2 mol

- Đốt cháy hỗn hợp thu được 0,6 mol CO₂

=>  số C = \(\frac{{0,6}}{{0,2}}\) = 3   

=> X và Y là C₃H₆ và C₃H₈

- Y phản ứng với dd Br₂ => anken dư 

- n_{anken dư} = n_Br2 = 0,2 mol

=> n_{anken phản ứng} = 1 – 0,2 = 0,8 mol

- n_anken = 1 mol < n_H2 = 1,6 mol => hiệu suất phản ứng tính theo anken

=>  H = 0,8 / 1 .100% = 80%

Áp dụng công thức: \(\frac{{{{\bar M}_X}}}{{{{\bar M}_Y}}} = \frac{{{n_Y}}}{{{n_X}}}\,\, =  > \,\,{n_Y} = \frac{{{n_X}.{{\bar M}_X}}}{{{{\bar M}_Y}}} = \frac{{1.9,25.2}}{{10.2}} = 0,925\,mol\)

=> n_{H2 phản ứng} = n_giảm = 1 – 0,925 = 0,075 mol

Giả sử lấy 1 mol hỗn hợp X. Gọi n_C2H4 = x mol; n_H2 = y mol

=> x + y = 1 (1)

\({\bar M_X} = \frac{{28x + 2y}}{{x + y}} = 4,25.2\) (2)

Từ (1) và (2) => x = 0,25 mol; y = 0,75 mol

C₂H₄ + H₂ → C₂H₆

=> hiệu suất phản ứng tính theo C₂H₄

=> n_{C2H4 phản ứng} = n_{hỗn hợp khí giảm} = 0,25.0,75 = 0,1875 mol

=> n_Y = 1 – 0,1875 = 0,8125 mol

Áp dụng công thức: \(\frac{{{{\bar M}_X}}}{{{{\bar M}_Y}}} = \frac{{{n_Y}}}{{{n_X}}}\,\, =  > \,\,{\bar M_Y} = \frac{{{n_X}.{{\bar M}_X}}}{{{n_Y}}} = \frac{{1.8,5}}{{0,8125}} = 10,46\,\, =  > \,\,{d_{Y/{H_2}}} = 5,23\)

Olefin là anken có CTPT C_nH_2n

Giả sử n_H2 = n_anken = 1 mol

=> hiệu suất phản ứng tính theo H₂ hoặc anken là như nhau (vì có tỉ lệ phản ứng = tỉ lệ số mol)

=> n _giảm = n_{H2 phản ứng}  = 1.0,75 = 0,75 mol

=> n_A = n_{hỗn hợp ban đầu} – n_giảm = 2 – 0,75 = 1,25 mol

Áp dụng công thức: \(\frac{{{{\bar M}_t}}}{{{{\bar M}_s}}} = \frac{{{n_s}}}{{{n_t}}}\,\, =  > \,\,{\bar M_t} = \frac{{{n_A}.{{\bar M}_A}}}{{{n_t}}} = \frac{{1,25.23,2.2}}{2} = 29\,\)

Mặt khác \(\,\,{\bar M_t} = \frac{{{n_{{H_2}}}.{M_{{H_2}}} + {n_{anken}}.{M_{anken}}}}{{{n_{{H_2}}} + {n_{anken}}}} = \frac{{1.2 + 1.{M_{anken}}}}{2} = 29\,\,\, =  > \,\,{M_{anken}} = 56\)

=> anken là C₄H₈

Giả sử lấy 1 mol hỗn hợp X. Gọi n_H2 = x mol; n_C2H4 = y mol

=> x + y = 1  (1)

 ${{\bar{M}}_{X}}=\frac{28x+2y}{x+y}=3,75.4$ (2)

Từ (1) và (2) => x = y = 0,5 mol

=> hiệu suất tính theo H₂ hoặc C₂H₄ đều như nhau

Áp dụng công thức: \(\frac{{{{\bar M}_X}}}{{{{\bar M}_Y}}} = \frac{{{n_Y}}}{{{n_X}}}\,\, =  > \,\,{n_Y} = \frac{{{n_X}.{{\bar M}_X}}}{{{{\bar M}_Y}}} = \frac{{1.3,75.4}}{{5.4}} = 0,75\)

=> n_{H2 phản ứng} = n_giảm = 1 – 0,75 = 0,25 mol

$=>\text{ }H=\frac{0,25}{0,5}$.100%=50%

Anken ở thể khí => 2C tới  4C

Ta có 2C chỉ có 1 đồng phân là C=C (1) => tạo ra 1 ancol

3 cacbon: có 1 đồng phân C=C-C (2) => tạo ra 2 ancol

4 cacbon: Có 3 đồng phân:

C=C-C-C (3) => tạo ra 2 ancol

C-C=C-C (4) => tạo ra 1 ancol

C=C(C)-C (5) => tạo ra 2 ancol

Có đồng phân 1 ghép với 2, 3, 5 được hỗn hợp 3 ancol theo đề bài

Đồng phân 4 ghép với 2, 5 sẽ được 3 ancol thỏa mãn đề bài

=> Tổng cộng 5 cách ghép

(4) và (3) nhìn qua có vẻ tạo được 3 ancol nhưng thực chất cả 2 chỉ tạo được 2 ancol là (OH)-C-C-C-C và C-C(OH)-C-C