I. Định nghĩa ester
1. Định nghĩa
Khi ta thay thế nhóm (-OH) trong phân tử carboxylic acid ROOH bằng gốc (-OR') thì thu được hợp chất mới gọi là ester RCOOR’.
RCOOH → R - COOR' (R' ≠ H)
Ví dụ: \(C{H_3}COOH{\text{ }} + {\text{ }}{C_2}{H_5}OH\,\,\,\underset{{}}{\overset{{{H_2}S{O_4},\,{t^o}}}{\longleftrightarrow}}\;\,\,C{H_3}COO{C_2}{H_{5\;}}\; + {\text{ }}{H_2}O\)
Chú ý: Cách viết khác của ester
R - COO - R' hoặc R' - OOC - R hoặc R' - OCO - R (R'≠ H)
Trong đó R là gốc xuất phát từ acid, còn R' là gốc xuất phát từ alcohol
2. Công thức của ester đa chức
Số lượng nhóm -COO- chính là số chức của ester, nó phụ thuộc vào số chức của acid và alcohol.
Bài tập áp dụng:
Bài 1: Hãy chọn định nghĩa đúng trong các định nghĩa sau:
A. Ester là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm chức –COO- liên kết với gốc R và R’
B. Ester là hợp chất sinh ra khi thế nhóm –OH trong nhóm COOH của phân tử acid bằng nhóm -OR'.
C. Ester là sản phẩm phản ứng khi cho rượu tác dụng với carboxylic acid.
D. Ester là sản phẩm phản ứng khi cho rượu tác dụng với acid.
Lời giải: Khi ta thay thế nhóm (-OH) trong phân tử carboxylic acid ROOH bằng gốc (-OR') thì thu được hợp chất mới gọi là ester RCOOR’.
=> Đáp án: B
Bài 2: Chất nào sau đây là ester?
A. C2H5OC2H5 B. CH3COCH3
C. C2H5Cl D. CH3COOC2H5
Lời giải: Cách viết của ester: R - COO - R' hoặc R' - OOC - R hoặc R' - OCO - R (R'≠ H)
$ \Rightarrow $ CH3COOC2H5 là ester
=> Đáp án D
II. Đồng phân của ester
- Đồng phân của ester no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là: RCOOR’ hoặc CnH2nO2 (n≥ 2)
- Cách viết đồng phân ester:
Bước 1: Tính k (tổng số liên kết π và vòng trong phân tử), tìm số liên kết π trong gốc hydrocarbon.
k = số vòng + số liên kết π $ = \,\,\frac{{2{S_4}\, + \,\,{S_3}\, - \,\,{S_1}\, + \,\,2}}{2}$
Trong đó: S2 tổng số nguyên tử có hóa trị IV (C…)
S3 tổng số nguyên tử có hóa trị III (N…)
S1 tổng số nguyên tử có hóa trị I (H, halogen…)
Các nguyên tố hóa trị II không tham gia vào độ bất bão hòa.
Bước 2: Viết các đồng phân của ester fomate HCOOR’ (R’ mạch không nhánh, có nhánh).
Bước 3: Thực hiện chuyển lần lượt 1 carbon từ gốc R’ sang gốc R cho đến khi R’ chỉ còn 1 carbon thì dừng lại.
Ví dụ: Viết đồng phân của este có CTPT sau: C4H8O2
Bước 1: k = $\frac{{2 + 2.4 - 8}}{2} = 1$. Vì ester đơn chức có 1 liên kết π trong nhóm COO nên gốc R và R’ đều là gốc hydrocarbon no.
Bước 2: Viết đồng phân ester trên theo thứ tự như sau:
H - COO - CH2- CH2 - CH3
H - COO - CH (CH3) - CH3
CH3 - COO - CH2- CH3
CH3- CH2 - COO - CH3
Bước 3: Ta thấy ở đồng phân thứ 4: R’ chỉ còn 1C nên đã là đồng phân cuối cùng, nếu tiếp tục chuyển 1C qua R thì R’ trùng H (carboxylic acid)
=> Vậy C4H8O2 chỉ có 4 đồng phân
Chú ý:
- Công thức tính nhanh số đồng phân ester no, đơn chức CnH2nO2 : 2n-2(2< n< 5)
- Phân biệt đồng phân (tính cả đồng phân hình học) ≠ đồng phân cấu tạo (không tính đồng phân hình học)
- Ứng với công thức CnH2nO2 có các loại đồng phân mạch hở sau:
+) Acid no, đơn chức: C2H5COOH
+) Ester no, đơn chức: CH3COOCH3
+) Aldehyde – rượu: HO – CH2 – CH2 – CHO
+) Ketone – rượu: CH3 – CO – CH2OH
+) Aldehyde – ether: CH3 – O – CH2 – CHO
+) Ketone – ether: CH3 – O – CH2 – CO – CH3
Bài tập áp dụng:
Bài 1. Công thức phân tử của este no, đơn chức, mạch hở là
A. CnH2n+2O2(n ≥ 2). B. CnH2nO (n ≥ 1).
C. CnH2nO2 (n ≥ 1). D. CnH2nO2 (n ≥ 2).
Lời giải: ester no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là: RCOOR’ hoặc CnH2nO2 (n≥ 2)
Đáp án: D
Bài 2. Số đồng phân este của chất có CTPT C4H6O2 là:
A. 4 B. 3
C. 6 D.5
Lời giải:
$k = \frac{{2.4 + 2 - 6}}{2} = 2$
Do trong nhóm – COO đã có 1 liên kết π $ \Rightarrow $A không no, có một nối đôi, đơn chức.
Các đồng phân ester là:
HCOO – CH = CH – CH3(cis + trans)
HCOO – CH2 - CH = CH2
HCOO – C(CH3) = CH2
CH3 – COO – CH=CH2
CH2=CH – COO – CH3
Vậy có 6 đồng phân.
Đáp án: C
Nếu câu hỏi là:
1 - "số đồng phân"
2 - "có bao nhiêu đồng phân"
3 - "có bao nhiêu chất thỏa mãn"
.... thì phải tính cả đồng phân hình học
Còn nếu câu hỏi là:
1 - "số đồng phân cấu tạo"
2 - "số công thức cấu tạo thỏa mãn"
.... thì không tính đồng phân hình học
III. Danh pháp ester
1. Nếu alcohol đơn chức R’OH
Tên ester = tên gốc hydrocarbon R’+ tên gốc acid ("ic" → "ate")
VD:
CH3COOC2H5: ethyl acetate
CH2=CH-COO-CH3: methyl acrylate
H-COO-CH(CH3)-CH3 isopropyl fomate
2. Nếu alcohol đa chức
Tên ester = tên alcohol + tên gốc acid ("ic" → "ate")
VD:
Một số gốc acid, hydrocarbon và ester thường gặp :
Bài tập áp dụng: Hợp chất X có công thức cấu tạo: CH3CH2COOCH3. Tên gọi của X là
A. Ethyl acetate B. Methyl propionate
C. Methyl acetate D. Propyl acetate
Lời giải : Tên ester = tên gốc hydrocarbon CH3 + tên gốc acid CH3CH2 ("ic" → "ate")
Vậy tên gọi của X là: Methyl propionate
Đáp án: B
IV. Tính chất vật lí của ester
1. Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những ester có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …)
2. Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử.
3. Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.
4. Đa số các ester có mùi thơm đặc trưng:
Bài tập áp dụng:
Bài 1. Một số ester được dùng trong hương liệu, mĩ phẩm, bột giặt vì:
A. Là chất lỏng dễ bay hơi.
B. Có mùi thơm, an toàn với con người.
C. Có thể bay hơi nhanh sau khi sử dụng
D. Đều có nguồn gốc từ thiên nhiên.
Lời giải: Một số ester được dùng trong hương liệu, mĩ phẩm, bột giặt là nhờ các ester: Có mùi thơm, an toàn với con người
Đáp án: B
Bài 2. Ester có mùi dứa là
A. isoamyl acetate. B. ethyl butirate.
C. ethyl acetate. D. geranyl acetate.
Lời giải: Ester có mùi dứa là: Ethyl butirate (n-C3H7COOC2H5)
Đáp án: B
V. Điều chế este
1. Phản ứng ester hóa
yR(COOH)x + xR’(OH)y $\overset {} \leftrightarrows $ Ry(COO)xyR’x + xyH2O (H+, t0)
Acid no+ Alcohol no => Ester no
Nhận xét:
- Phản ứng ester hóa là phản ứng thuận nghịch (H< 100%)
- Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành ester) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ của sản phẩm.
- Sulfuric acid vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo ester.
- Phương pháp này dùng để điều chế ester của alcohol.
2. Thực hiện phản ứng giữa muối Na của acid và dẫn xuất halogene
RCOONa + R’X $\xrightarrow{{xt,{t^o}}}$ RCOOR’ + NaX
3. Phản ứng cộng anhydride
(CH3COO)2O + C6H5OH → CH3COO - C6H5 + CH3COOH
Anhydride phenyl acetate
Nhận xét:
- Anhydride + phenol => Ester của phenol
Dùng để điều chế ester của phenol
