I. Khái niệm amine
- Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hydrocarbon ta được amine.
Ví dụ:
CH3–NH2 (methylamine);
CH3–NH–CH3 (dimethylamine) ;
CH2=CH–CH2NH2 (allylamine);
C6H5–NH2 (phenylamine).
- Công thức chung của dãy đồng đẳng amine: CnH2n+2-2a+kNk. (a: số liên kết pi)
- Amine no đơn chức mạch hở: CnH2n+3N hay CnH2n+1NH2
Bài tập áp dụng: Amin là hợp chất khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH3
A. bằng một hay nhiều gốc NH2
B. bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon.
C. bằng một hay nhiều gốc Cl.
D. bằng một hay nhiều gốc ankyl.
Lời giải: Khái niệm amine: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hydrocarbon ta được amine.
Đáp án: B
II. Phân loại amine
Amine được phân loại theo 2 cách thông dụng nhất :
1. Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hydrocarbon
- Amine thơm: anilin C6H5–NH2,… (Lưu ý: amine thơm là amine có nguyên tử N gắn trực tiếp với vòng benzen)
- Amine béo (amine no) : ethylamine CH3–NH2,…
- Amine dị vòng : pyrrolidin
2. Theo bậc của amine
- Bậc của amin được tính bằng số nguyên tử H trong phân tử NH3 được thay thế bằng gốc hiđrocacbon. Theo đó các amin được phân loại thành : amin bậc I, bậc II hay bậc III.
Ví dụ :
CH3CH2CH2–NH2 amine bậc I
CH3CH2–NH–CH3 amine bậc II
(CH3)3–N amine bậc III
Bài tập áp dụng: Chất nào sau đây thuộc loại amine bậc I ?
A. CH3NHCH3. B. (CH3)3N.
C. CH3NH2. D. CH3CH2NHCH3.
Lời giải: Amine bậc I là amine chỉ có 1 nhóm hydrocarbon thay thế cho 1 H trong phân tử NH3.
CH3NHCH3: có 2 nhóm CH3 thay thế cho 2 H trong phân tử NH3 => Amine bậc II
(CH3)3N: có 3 nhóm CH3 thay thế cho 3 H trong phân tử NH3 => Amine bậc III
CH3NH2: có 1 nhóm CH3 thay thế cho 1 H trong phân tử NH3 => Amine bậc I
CH3CH2NHCH3: có 2 nhóm CH3CH2 và CH3 thay thế cho 2 H trong phân tử NH3 => Amine bậc II
Đáp án: C
III. Danh pháp của amine
- Amine bậc I (RNH2) có 2 cách gọi tên
Cách 1: Tên gốc hiđrocacbon + amine
Cách 2: Tên hydrocarbon + số chỉ vị trí nhóm NH2 + amine
Ví dụ: Tên gọi của một số amine
Cách 3: Amine bậc II hoặc bậc III đọc theo tên gốc chức: Tên gốc hydrocarbon + amine
Ví dụ: CH3–NH–C2H5 : Ethylmethylamine
(CH3)3 –N : Trimethylamine
Bài tập áp dụng: Tên gọi của hợp chất CH3-CH2-NH-CH3 là
A. Ethylmethylamine.
B. Methylethanamine.
C. N-methylethylamine.
D. Methylethylamine.
Lời giải: Cách gọi tên amine bậc II : Tên gốc hydrocarbon + amine
Có 2 gốc hydrocarbon là methyl và ethyl thì đọc ethyl trước
→ tên gọi : ethylmethylamine
Đáp án: A
* Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c… + amin
* Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin
+ Có 2 nhóm ankyl → thêm 1 chữ N ở đầu.
Ví dụ: CH3–NH–C2H5 : N–etyl metyl amin.
+ Có 3 nhóm ankyl → thêm 2 chữ N ở đầu (nếu trong 3 nhóm thế có 2 nhóm giống nhau).
Ví dụ: CH3 –N(CH3)–C2 H5 : N, N–etyl đimetyl amin
+ Có 3 nhóm ankyl khác nhau → 2 chữ N cách nhau 1 tên ankyl.
Ví dụ: CH3–N(C2 H5)–C3H7 : N–etyl–N–metyl propyl amin.
Khi nhóm –NH2 đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino.
Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic)
IV. Đồng phân và tính chất vật lí của amin
1. Đồng phân
Khi viết công thức các đồng phân cấu tạo của amin, cần viết đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm chức cho từng loại : amin bậc I, amin bậc II, amin bậc III
Cách viết đồng phân amin
Bước 1: Tính k
Bước 2: Viết đồng phân amin bậc I
Bước 3: Viết đồng phân amin bậc II
Bước 4: Viết đồng phân amin bậc III
Ví dụ viết đồng phân của C4H11N
Bước 1 : Tính k
$k = \frac{{2.4 + 2 + 1 - 11}}{2} = 0$ → amin no, mạch hở, đơn chức
Bước 2: Viết đồng phân amin bậc I
- viết các dạng mạch C có thể có
- Ứng với mỗi dạng mạch C, di chuyển nhóm -NH2 đến các nguyên tử C khác nhau (nguyên tắc này giống viết đồng phân ancol)
→ Có 4 đồng phân bậc 1
Bước 3: Viết đồng phân amin bậc II
- Ứng với mỗi dạng mạch C, chèn nhóm -NH- vào liên kết C-C (giống cách viết đồng phân xeton)
Bước 4: Viết đồng phân amin bậc III
- Ta chia số C ra làm 3 gốc hiđrocacbon (mỗi gốc tối thiểu 1C)
C4H11N có 4C chia làm 3 gốc chỉ có 1 cách chia (1C, 1C và 2C) → có 1 đồng phân amin bậc 3
→ Có 1 đồng phân amin bậc III
Vậy C4H11N có 8 đồng phân amin.
2. Tính chất vật lí
- Metyl-, đimetyl-, trimetyl- và etylamin là những chất khí, mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước. Các amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Anilin là chất lỏng, sôi ở 184oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen. Để lâu trong không khí, anilin chuyển sang màu nâu đen vì bị oxi hóa bởi oxi không khí.
