I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen
Lưu ý: Cần phân biệt phenol và ancol thơm
2. Phân loại
Dựa vào số nhóm -OH trong phân tử, phenol chia thành 2 loại: phenol đơn chức và đa chức
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn màu trắng, nóng chảy ở 43 độ C. Để lâu, phenol bị oxi hóa chậm bởi không khí nên chuyển thành màu hồng
- Phenol rất độc, khi dây vào tay có thể gây bỏng da
- Phenol ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng ( tan tốt nhất ở 66 độ C) và etanol
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
Tác dụng với kim loại kiềm và dung dịch kiềm tạo muối phenolat:
C6H5-OH + NaOH → C6H5-ONa + H2O
C6H5-ONa + CO2 + H2O → C6H5-OH + NaHCO3
So sánh tính axit: CO2 > phenol > HCO3- > ancol.
2. Phản ứng ở vòng benzen
- Phenol tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng.
- Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn benzen nếu cho phenol phản ứng ở điều kiện êm dịu hơn thì thế được ở các vị trí para và ortho
Ví dụ: Dung dịch phenol tác dụng với dung dịch HNO3 cho 2,4,6-trinitrophenol kết tủa màu vàng
+ HNO3 →
IV. ỨNG DỤNG
- Phenol là nguyên liệu dùng để sản xuất các loại nhựa dùng để chế tạo các đồ dùng dân dụng
- Phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc,...
V. ĐIỀU CHẾ
- Từ nhựa than đá:
- Trong công nghiệp điều chế đồng thời phenol và xeton như sau:
Sơ đồ tư duy: Phenol