Ôn tập chương 2

* Cacbohiđrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức và thường có công thức chung là Cn(H2O)m

Hợp chất cacbohiđrat

monosaccarit

đisaccarit

polisaccarit

Glucozơ

Fructozơ

Saccarozơ

Mantozơ

Tinh bột

Xenlulozơ

CTPT

C6H12O6

C6(H2O)6

C12H22O11

C12(H2O)11

(C6H10O5)n

C6n(H2O)5n

(C6H10O5)m

C6n(H2O)5m

Thủy phân

 

 

→1glu+1fru

→ 2glu

→ ∝-glu

→ β-glu


I. GLUCOZƠ : C6H12O6

1. Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên:

 - Glucozơ là chất rắn, kết tinh không màu, dễ tan trong nước và có vị ngọt.

 - Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây: lá, hoa, rễ, quả,… có trong cơ thể người và động vật (trong máu người chiếm 0,1%).

2. Cấu tạo phân tử:

* Cơ sở thực nghiệm xác định CTPT Glucozơ :

- Glucozơ + dd AgNO3/NH3 và dd Brom => Glucozơ có chứa nhóm CH=O.

- Glucozơ + Cu(OH)2 => Glucozơ có chứa nhiều nhóm –OH liền kề nhau.

- Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axetat => Glucozơ chứa 5 nhóm –OH

- Khử hoàn toàn Glucozơ cho hexan => Glucozơ chứa mạch 6C không phân nhánh.

* Kết luận: Glucozơ là hợp chất tạp chức, mạch hở, ptử có chứa một nhóm CH=O và 5 nhóm OH liền kề nhau

      $\overset{6}{\mathop{C}}\,{{H}_{2}}OH-\overset{5}{\mathop{C}}\,HOH-\overset{4}{\mathop{C}}\,HOH-\overset{3}{\mathop{C}}\,HOH-\overset{2}{\mathop{C}}\,HOH-\overset{1}{\mathop{C}}\,H=O$ hay CH2OH[CHOH]4CH=O

3. Tính chất hóa học:

a. Tính chất của ancol đa chức:

    - Tác dụng với Cu(OH)2:  2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu  + 2H2O

                                                                                    dd xanh lam (phức)

    - Phản ứng tạo este: Glucozơ + (CH3CO)2O → este chứa 5 gốc axit axetic

b. Tính chất của anđehit :

- Oxi hóa glucozơ bằng dd AgNO3/NH3:

HOCH2[CHOH]4CH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → HOCH2[CHOH]4COONH4 +2Ag↓ + 2NH4NO3

Lưu ý:

Không thể thayNH3 bằng NaOH vì khi dẫn khí Amoniac (NH3) qua dung dịch AgNO3) tạo với  phức chất tan bạc amoniac. Anđehit khử được ion Ag+ trong phức bạc amoniac ([Ag(NH3)2]OH) tạo thành Ag kim loại. Nhưng nếu dẫn NaOH sẽ tạo thành kết tủa Ag2O .     

- Oxi hóa glucozơ bằng Cu(OH)2, to.

         HOCH2[CHOH]4CH=O + 2Cu(OH)2 + NaOH  $\xrightarrow{{{t}^{o}}}$ HOCH2[CHOH]4COONa + Cu2O↓(đỏ gạch) + 3H2O

- Tác dụng với dung dịch Br2

- Khử glucozơ bằng hiđro:

         HOCH2[CHOH]4CH=O + H2 $\xrightarrow{Ni,\,\,{{t}^{o}}}$ HOCH2[CHOH]4CH2OH  (sobitol)

c. Phản ứng lên men

        C6H12O6 $\xrightarrow{enzim,\,30-{{35}^{o}}C}$ 2C2H5OH   +  2CO2

  * Glucozơ là hợp chất vừa thể hiện tính chất của ancol đa chức và vừa thể hiện tính chất của andehit.

4. Điều chế và ứng dụng:

a. Điều chế: Thủy phân tinh bột. (C6H10O5)n + nH2O     $\xrightarrow{{{H}^{+}},\,{{t}^{o}}}$   nC6H12O6

b. Ứng dụng: làm thức ăn quan trọng của con người, dùng cho phản ứng tráng gương và điều chế ancol etylic.

II. FRUCTOZƠ : C6H12O6

         CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH­2OH

- Lý tính: chất kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt,...

- Hóa tính:

    + td với Cu(OH)2 (tạo dd phức màu xanh lam)

    + cộng H2 (tạo poliancol)

    + Trong môi trường bazơ fructozơ chuyển thành glucozơ, nên fructozơ cũng cho được pứ với AgNO3/NH3 hay Cu(OH)2, to.

Fructozơ $\overset{O{{H}^{-}}}{\leftrightarrows}$ Glucozơ

* Để phân biệt giữa glucozơ và fructozơ ta dùng dd brom vì glucozơ làm mất màu dd brom

III. SACCAROZƠ : C12H22O11

- Là loại đường phổ biến nhất, có trong nhiều loài thực vật, có nhiều nhất trong cây mía, củ cải đường và hoa thốt nốt.

1. Tính chất vật lý: Là chất rắn kết tinh, không màu, không mùi, có vị ngọt, tan tốt trong nước.

2. Cấu trúc phân tử

- Saccarozơ là một đisaccarit được cấu tạo từ một gốc ∝-glucozơ và một gốc β-fructozơ LK với nhau qua nguyên tử oxi.

- Trong ptử saccarozơ có nhiều nhóm OH và không có nhóm chức CHO.

3. Tính chất hóa học:

- Có tính chất của ancol đa chức và có phản ứng thủy phân.

- Phân tử không có nhóm –CHO nên không có tính chất của anđehit

a. Phản ứng với Cu(OH)2 → dd màu xanh (to thường)

b. Phản ứng thủy phân: (môi trường axit, xt enzim)

C12H22O11 + H2O $\xrightarrow{{{H}^{+}},\,\,{{t}^{o}}}$ C6H12O6 + C6H12O6.

Saccarozơ                             glucozơ       fructozơ

4. Sản xuất và ứng dụng.

a. Sản xuất: Từ cây mía, củ cải đường, hoa thốt nốt.

                        (quy trình sản xuất: lưu ý SO2 dùng để tẩy trắng đường).

b. Ứng dụng:

- Làm đường ăn, làm nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp thực phẩm, ...

- Dùng để pha chế một số thuốc trong dược phẩm.

* MANTOZƠ: đồng phân của saccarozơ. (đọc thêm)

   Cấu tạo của mantozơ gồm 2 gốc α–glucozơ. Trong ptử có nhiều nhóm OH và có chứa chức CHO nên mantozơ có tính chất tương tự glucozơ, nhưng có thêm phản ứng thủy phân.

IV. TINH BỘT: (C6H10O5)n

1. Tính chất vật lý:

- Là chất rắn dạng bột vô định hình, không tan trong nước lạnh.

- Dung dịch tinh bột gọi là hồ tinh bột.

2. Cấu trúc phân tử:

- CTPT (C6H10O5)n gồm nhiều mắc xích ∝–glucozơ liên kết với nhau tạo thành 2 dạng: amilozơ (không nhánh) và amilopectin (có nhánh).

- TB được tạo thành trong cây xanh nhờ quá trình quang hợp.

6nCO2 + 5nH2O $\xrightarrow{{{H}_{2}}O,\,as,clorophin}$ (C6H10O5)n + 6nO2

3. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thủy phân: (C6H10O5)n + nH2O $\xrightarrow{{{H}^{+}},\,{{t}^{o}}}$ nC6H12O6

b. Phản ứng tạo màu với iot: TB + iot → hợp chất màu xanh tím (nhận biết)

V. XENLULOZƠ: (C6H10O5)n

1. Tính chất vật lý, trạng thái tự nhiên

- Là chất rắn dạng sợi, màu trắng, không có mùi vị và không tan trong nước.

- Là thành phần chính tạo nên màng tế bào thực vật.

2. Cấu trúc phân tử

CTPT (C6H10O5)n hay [C6H7O2(OH)3]n gồm nhiều mắc xích β–glucozơ liên kết với nhau tạo thành mạch không phân nhánh có khối lượng phân tử rất lớn.

3. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thủy phân: (C6H10O5)n + nH2O $\xrightarrow{{{H}^{+}},\,{{t}^{o}}}$ nC6H12O6

b. Phản ứng với axit nitric: [C6H7O2(OH)3]n +3nHNO3 (đặc) $\xrightarrow{H{}_{2}S{{O}_{4}},\,{{t}^{o}}}$[C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O

                                                                                                               thuốc súng không khói

4. Ứng dụng: Kéo sợi dệt vải, giấy, tơ nhân tạo tơ visco, tơ axetat.

 

TỔNG KẾT

 

Glucozơ

Fructozơ

Saccarozơ

Mantozơ

Tinh bột

Xenlulozơ

 

C6H12O6

C6H12O6

C12H22O11

C12H22O11

(C6H10O5)n

(C6H10O5)n

Thủy phân

-

-

1 ∝-glu + 1 β-fruc

2 ∝-glu

∝-Glu

β-Glu

Cu(OH)2

Dd xanh lam

Dd xanh lam

Dd xanh lam

Dd xanh lam

-

-

Cu(OH)2 , to

 ↓ đỏ gạch

(tính khử)

↓ đỏ gạch

-

↓ đỏ gạch

-

-

Tráng gương

↓ bạc

(tính khử)

↓ bạc

-

↓ bạc

-

-

H2

Sobitol

Đồng phân quang học với sobitol

-

-

-

-

Iot

-

-

-

-

Màu xanh

-

HNO3/H2SO4

-

-

-

-

-

este

 

Câu hỏi trong bài