A. ESTE
I. ĐỊNH NGHĨA
- Khi thay thế nhóm OH ở nhóm COOH của axit bằng gốc OR ta thu được este
* Công thức tổng quát
+ Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở (este no, đơn chức, mạch hở): CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ 2 ).
+ Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n
+ Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’
+ Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đa chức (cùng có n nhóm chức): R(COO)nR’
+ Tóm lại, có thể đặt CTTQ của este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y ≤ 2x)
II. DANH PHÁP
Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi “at”)
HCOOC2H5: etyl fomat CH3COOCH=CH2: vinyl axetat
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:
- Nhiệt độ sôi thấp hơn axit, ancol vì không tạo liên kết hiđro
- Thường: lỏng, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước
- Hòa tan nhiều hợp chất hữu cơ
- Thường có mùi thơm dễ chịu: isoamyl axetat: mùi chuối chín; etyl butirat: mùi dứa, etyl isovalerat: mùi táo
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Thủy phân môi trường axit (thuận nghịch)
R-COO-R’ + H-OH $\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}},\,{{t}^{\circ }}}{\leftrightarrows}$ R-COOH + R’-OH
2. Thủy phân môi trường kiềm ( phản ứng xà phòng hóa)
R-COO-R’ + NaOH $\xrightarrow{{{H}_{2}}O,\,{{t}^{\circ }}}$ R-COONa + R’-OH
a) Tạo ancol: CH3COOCH3 + NaOH → CH3COONa + CH3OH
b) Tạo anđehit: RCOOCH=CH-R’ + NaOH → RCOONa + R’-CH2CH=O
c) Tạo xeton : RCOOC(R’)=CH-R” + NaOH → RCOONa + R’-CO-CH2R”
d) Tạo phenolat: RCOOC6H4R’ + 2NaOH → RCOONa + R’-C6H5ONa + H2O
3. Phản ứng tráng bạc của HCOOR
HCOOR + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → ROCOONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3
Dạng 1: Bài toán về phản ứng thuỷ phân este
+ Nếu nNaOH phản ứng = nEste => Este đơn chức
+ Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5– hoặc vòng benzen có nhóm thế
=> nNaOH phản ứng = 2.neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:
VD: RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O
+ Nếu nNaOH phản ứng = a.neste (a > 1 và R’ không phải C6H5– hoặc vòng benzen có nhóm thế) => Este đa chức
+ Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tại để giải và từ đó => CTCT của este.
+ Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng
Dạng 2: Bài toán về phản ứng este hóa
R-COOH + R’-OH $\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}},\,{{t}^{\circ }}}{\leftrightarrows}$ R-COO-R’ + H-OH
Đặc điểm của phản ứng este hóa là thuận nghịch nên có thể gắn với các bài toán:
+) Tính hằng số cân bằng K: ${{K}_{cb}}=\frac{\text{ }\!\![\!\!\text{ }RCOO{{R}^{'}}\text{ }\!\!]\!\!\text{ }.\text{ }\!\![\!\!\text{ }{{H}_{2}}O]}{\text{ }\!\![\!\!\text{ }RCOOH\text{ }\!\!]\!\!\text{ }.\text{ }\!\![\!\!\text{ }{{R}^{'}}OH\text{ }\!\!]\!\!\text{ }}$
+) Tính hiệu suất phản ứng este hóa:
+) Tính lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dùng
Dạng 3: Bài toán về phản ứng đốt cháy este
- CTTQ: CxHyOz. x, y, z nguyên dương, x ≥ 2, z ≥ 2
- Phản ứng cháy: CxHyOz + ($x+\frac{y}{4}-\frac{z}{2}$ ) O2 → xCO2 + y/2 H2O
- Nếu đốt cháy một este mà thu được ${{n}_{C{{O}_{2}}}}=\text{ }{{n}_{{{H}_{2}}O}}$ <=> Este no, đơn chức, mạch hở.
- Nếu đốt cháy một este đơn chức mà thu được ${{n}_{C{{O}_{2}}}}>\text{ }{{n}_{{{H}_{2}}O}}$ => Este không no
- Định luật bảo toàn khối lượng:
\(\begin{array}{*{35}{l}} +)\text{ }{{m}_{este}}+\text{ }{{m}_{{{O}_{2}}}}=\text{ }{{m}_{C{{O}_{2}}}}+\text{ }{{m}_{{{H}_{2}}O}} \\ +)\text{ }{{m}_{O(trong\text{ }este)}}=\text{ }{{m}_{este}}\text{- }{{m}_{C}}\text{- }{{m}_{H}} \\\end{array}\)
- Bảo toàn nguyên tố
$\begin{align} & +)BTNT\text{ }oxi:\text{ }{{n}_{O\text{ }(este)}}\text{+ }2\text{ }{{n}_{{{O}_{2}}pu}}=\text{ }2\text{ }{{n}_{C{{O}_{2}}}}+\text{ }{{n}_{{{H}_{2}}O}} \\ & +)BTNT\text{ }cacbon:~~{{n}_{C(este)}}=\text{ }{{n}_{C{{O}_{2}}}} \\ & +)BTNT\text{ }hidro:~~{{n}_{H(este)}}=\text{ }2{{n}_{{{H}_{2}}O}} \\ & {{n}_{H(este)}}~+\text{ }{{n}_{NaOH}}=2{{n}_{{{H}_{2}}O\text{ }\left( thủy\,phân \right)}}+2{{n}_{{{H}_{2}}O\text{ }(đốt\text{ }cháy)}} \\ \end{align}$
V. ĐIỀU CHẾ:
1. Este của ancol (phản ứng este hóa)
$C{{H}_{3}}COOH+{{(C{{H}_{3}})}_{2}}CHC{{H}_{2}}C{{H}_{2}}OH\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}},{{t}^{o}}}{\leftrightarrows}C{{H}_{3}}COOC{{H}_{2}}C{{H}_{2}}CH{{(C{{H}_{3}})}_{2}}+{{H}_{2}}O$
Ancol isoamylic isoamyl axetat
2. Este của phenol
${{C}_{6}}{{H}_{5}}OH+{{(C{{H}_{3}}CO)}_{2}}O\xrightarrow{{}}C{{H}_{3}}COO{{C}_{6}}{{H}_{5}}+C{{H}_{3}}COOH$
Anhiđrit axetic phenyl axetat
3. Vinyl axetat
CH3COOH + CH≡CH $\xrightarrow{xt,\,{{t}^{\circ }}}$ CH3COOCH=CH2
VI. ỨNG DỤNG:
- Dung môi hữu cơ
- Trùng hợp vinyl axetat: chất dẻo hoặc thủy phân tạo poli(vinyl ancol)
- Trùng hợp metyl acrylat; metyl metacrylat: Thủy tinh hữu cơ
- Este có mùi thơm: Công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm
B. LIPIT
I. ĐỊNH NGHĨA
Lipit: Hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực như ete, xăng dầu…
Chất béo (triglixerit hay triaxyl glixerol) là trieste của glixerol với axit béo
Axit béo: axit monoaxitcacboxylic có số C chẵn từ 12C ÷ 24C, không phân nhánh
+ No: axit panmitic (C15H31COOH; k = 1); axit stearic (C17H35COOH; k = 1)
+ Không no: axit oleic (C17H33COOH; k = 2); axit linoleic (C17H31COOH; k = 3)
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Triglixerit chứa chủ yếu gốc axit béo no: rắn như mỡ động vật
- Triglixerit chứa chủ yếu gốc axit béo không no (dầu) : lỏng
- Chất béo: Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ như benzen, xăng, ete
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a. Thủy phân trong môi trường axit
b. Thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)
c. Phản ứng hiđro hóa
* Phương pháp giải
- BTKL: m xà phòng+ m glixerol = m chất béo + m NaOH
- Số trieste tối đa tạo bởi glixerol và n gốc axit béo: $\frac{{{n}^{2}}(n+1)}{2}$
- Xà phòng hóa chất béo bằng NaOH (KOH): nchất béo = nglixerol = 1/3.nNaOH
- Hiệu suất $H\%=\frac{{{m}_{thuc.te}}}{{{m}_{ly\,thuyet}}}.100\%$
