Lí thuyết chung về monosaccarit

244 lượt xem

Bài trước

Bài sau

Bài viết trình bày cấu trúc phân tử, tính chất vật lí, tính chất hóa học, điều chế, ứng dụng của glucozơ và fructozơ

Cacbohiđrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức và thường có CT chung: C_n(H₂O)_m

Cacbohiđrat chia làm 3 loại chủ yếu :

+ Monosaccarit là nhóm không bị thủy phân (glucozơ & fructozơ)

+ Đisaccarit là nhóm mà khi thủy phân mỗi phân tử sinh ra 2 phân tử monosaccarit

+ Polisaccarit (tinh bột, xenlulozơ) là nhóm mà khi thủy phân đến cùng mỗi phân tử sinh ra nhiều phân tử monosaccarit(Glu)

A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM

GLUCOZO (C₆H₁₂O₆)

I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146^oC (dạng$\alpha $) và 150^oC (dạng$\beta $).

- Đặc biệt, glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên còn gọi là đường nho.

- Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi khoảng 0,1%.

II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ

1. Dạng mạch hở

CH₂OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O Hoặc viết gọn là : CH₂OH[CHOH]₄CHO

2. Dạng mạch vòng

- Trong dung dịch, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh ($\alpha $ và $\beta $). Hai dạng vòng này luôn chuyển hóa lẫn nhau theo một cân bằng qua dạng mạch hở.

- Nhóm –OH ở vị trí số 1 được gọi là –OH hemiaxetal

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)

a) Tác dụng với Cu(OH)₂: ở nhiệt độ thường tạo phức đồng- glucozơ có màu xanh lam(dùng để nhận biết glucozơ) :

2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ $\xrightarrow{{}}$ (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

b) Phản ứng tạo este: tạo este chứa 5 gốc axetat trong phân tử C₆H₇O(OCOCH₃)₅

2. Tính chất của anđehit

a) Oxi hóa glucozơ

AgNO₃/NH₃ → amoni gluconat và Ag (nhận biết glucozơ bằng pư tráng gương)

HOCH₂[CHOH]₄CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O $\xrightarrow{{{t}^{0}}}$ HOCH₂[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃

Dung dịch Br₂: Glucozơ làm mất màu dung dịch brom.

b) Khử glucozơ

CH₂OH[CHOH]₄CHO + H₂ $\xrightarrow{Ni,\,\,{{t}^{o}}}$ CH₂OH[CHOH]₄CH₂OH Sobitol (Poliancol: C₆H₁₄O₆)

3. Phản ứng lên men: C₆H₁₂O₆ $\xrightarrow{enzim,30-{{35}^{o}}C}$ 2C₂H₅OH + 2CO₂

4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng

-Riêng nhóm –OH ở C₁ (–OH hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol có HCl xúc tác, tạo ra metyl glicozit :

Khi nhóm –OH ở C₁ đã chuyển thành nhóm –OCH₃, dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.

IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

Điều chế: Từ tinh bột hoặc xenlulozơ

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O $\xrightarrow{{{H}^{+}},\,{{t}^{o}}}$ nC₆H₁₂O₆

Ứng dụng

- Làm thuốc tăng lực, tráng gương, tráng ruột phích, …

FRUCTOZƠ (đồng phân của glucozo)

- CTCT mạch hở: CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH₂OH Hoặc viết gọn là: CH₂OH[CHOH]₃COCH₂OH

- Fructozơ là chất kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong quả ngọt và đặc biệt trong mật ong (tới 40%) làm cho mật ong có vị ngọt đậm.

- Tác dụng với Cu(OH)₂ở nhiệt độ thường cho dung dịch phức màu xanh lam .

- Fructozơ không có nhóm –CH=O nhưng vẫn có phản ứng tráng bạc là do khi đun nóng trong môi trường kiềm nó chuyển thành glucozơ theo cân bằng sau :

Fructozơ $\overset{O{{H}^{-}}}{\leftrightarrows}$ Glucozơ

Lưu ý: Fructozơ không làm mất màu dd Br₂, còn Glucozơ làm mất màu dd Br₂.