Dạng 1: Lý thuyết về danh pháp – đồng phân – tính chất este
* Một số lưu ý cần nhớ:
- Cách đọc tên este có dạng RCOOR’
=> Tên R’ + Tên gốc axit (đổi đuôi ic thành đuôi at)
* Lưu ý: nhớ một số gốc R, R’ thường gặp (xem lại phần lý thuyết)
Este có công thức R’OOCR trùng với công thức R’OCOR là este được tạo bởi axit RCOOH và ancol R’OH.
* Một số ví dụ điển hình:
Ví dụ 1: Có các nhận định sau : (1) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol ; (2) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -COO- ; (3) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử CnH2nO2, với n ≥ 2 ; (4) Hợp chất CH3COOC2H5 thuộc loại este. Các nhận định đúng là :
A. (1), (2), (3), (4).
B. (1), (3), (4).
C. (1), (2), (4).
D. (2), (3), (4).
Hướng dẫn giải chi tiết:
(1) đúng (định nghĩa về este)
(2) sai, không phải chỉ có este mới có nhóm –COO-, axit cacboxylic cũng có nhóm này
(3) đúng
(4) đúng
Đáp án B
Ví dụ 2: Este no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là :
A. CnH2nO2 (n ≥ 2).
B. CnH2n - 2O2 (n2).
C. CnH2n + 2O2 (n2).
D. CnH2nO (n2).
Hướng dẫn giải chi tiết:
Este no, đơn chức mạch hở có công thức tổng quát là: CnH2nO2 (n ≥ 2)
Đáp án A
Ví dụ 3: Este vinyl axetat có công thức là :
A. CH3COOCH=CH2.
B. CH3COOCH3.
C. CH2=CHCOOCH3.
D. HCOOCH3.
Hướng dẫn giải chi tiết:
Este vinyl axetat có công thức phân tử là: CH3COOCH=CH2.
Đáp án A.
Ví dụ 4: : Đun nóng este CH2=CHCOOCH3 với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là :
A. CH2=CHCOONa và CH3OH.
B. CH3COONa và CH3CHO.
C. CH3COONa và CH2=CHOH.
D. C2H5COONa và CH3OH.
Hướng dẫn giải chi tiết:
Ta có phương trình:
CH2=CHCOOCH3 + NaOH → CH2=CHCOONa + CH3OH.
Đáp án A
Ví dụ 5: Phát biểu nào sau đây không đúng ?
A. Phản ứng este hoá xảy ra hoàn toàn.
B. Khi thuỷ phân este no, mạch hở trong môi trường axit sẽ cho axit và ancol.
C. Phản ứng giữa axit và ancol là phản ứng thuận nghịch.
D. Khi thuỷ phân este no mạch hở trong môi trường kiềm sẽ cho muối và ancol.
Hướng dẫn giải chi tiết:
Phản ứng este hóa xảy ra thuận nghịch, không hoàn toàn.
Đáp án A
Dạng 2: Phản ứng thủy phân este
* Một số lưu ý cần nhớ:
Este đơn chức
- Este tạo bởi axit và ancol thủy phân (môi trường axit hoặc kiềm) sẽ sinh ra ancol tương ứng:
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH
- Este tạo bởi axit và akin thủy phân sẽ sinh ra andehit hoặc ancol
RCOOCH2=R’ + NaOH → RCOONa + R’CHO
RCOOCH(R’)=R’’ + NaOH → RCOONa + R’-CO-R’’
- Este tạo bởi axit và phenol khi thủy phân trong môi trường kiềm sẽ sinh ra muối phenolat và nước
RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O.
* Este đa chức
Một số phản ứng của este đa chức:
R(COOR’)n + nH2O \(\overset{{{\text{H}}^{+}}\,\text{,}\,\,{{\text{t}}^{\text{o}}}}{↔}\) R(COOH)n + nR’OH
R(OOCR’)n + nNaOH → nR’COONa + R(OH)n
* Một số ví dụ điển hình:
Ví dụ 1: Muốn thuỷ phân 5,6 gam hỗn hợp etyl axetat và etyl fomiat (etyl fomat) cần 25,96 ml NaOH 10%, (D = 1,08 g/ml). Thành phần % khối lượng của etyl axetat trong hỗn hợp là :
A. 47,14%.
B. 52,16%.
C. 36,18%.
D. 50,20%.
Hướng dẫn giải chi tiết:
Gọi số mol của CH3COOC2H5, HCOOC2H5 lần lượt là x, y.
Ta có phương trình phản ứng:
CH3COOCH2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH (1)
x x (mol)
HCOOC2H5 + NaOH → HCOONa + C2H5OH (2)
y y (mol)
m dd NaOH = V.D = 25,96 . 1,08 = 28 (gam)
m ct NaOH = m dd * C% = 28 * 10% = 2,8 (gam)
n NaOH = 2,8 : 40 = 0,07 (mol)
Từ (1), (2) => n NaOH = n este = 0,07 mol
=> x + y = 0,07 (I)
Mặt khác, khối lượng 2 este bằng 5,36 gam
=> 88x + 74y = 5,6 (II)
Từ (I) và (II)
=> x = 0,03 ; y = 0,04
%m CH3COOC2H5 = 47,14%.
Đáp án A
Ví dụ 2: Cho 13,6 gam phenyl axetat tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1,5M đun nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch X. Cô cạn X thu được a gam chất rắn khan. Giá trị của a là :
A. 12,2 gam.
B. 16,2 gam.
C. 19,8 gam.
D. 23,8 gam.
Hướng dẫn giải chi tiết:
Ta có phương trình hóa học:
CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O (1)
n CH3COOC6H5 = m : M = 13,6 : 136 = 0,1 (mol)
n NaOH = 0,2 . 1,5 = 0,3 (mol)
Từ (1) => n NaOH dư sau phản ứng, tính theo este
(1) n NaOH phản ứng = 2 n este = 0,2 mol
=> n NaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol
n CH3COONa = n C6H5ONa = n este = 0,1 mol
=> Khối lượng chất rắn khan bằng:
m NaOH dư + m CH3COONa + m C6H5ONa
= 0,1 * 40 + 0,1 * 82 + 0,1 * 116 = 23,8 gam
Đáp án D
Ví dụ 3: Xà phòng hoá hoàn toàn 17,6 gam hỗn hợp 2 este là etyl axetat và metyl propionatbằng lượng vừa đủ V (ml) dung dịch NaOH 0,5M. Giá trị V đã dùng là :
A. 400 ml.
B. 500 ml.
C. 200 ml.
D. 600 ml.
Hướng dẫn giải chi tiết:
2 Este trên có CTCT là: CH3COOC2H5, C2H5COOCH3 đều có CTPT là C4H8O2.
n C4H8O2 = m : M = 17,6 : 88 = 0,2 (mol)
n NaOH = n este = 0,2 mol
=> V NaOH = n : CM = 0,2 : 0,5 = 0,4 lít = 400 ml
Đáp án A.
Dạng 3: Bài toán về phản ứng đốt cháy este
* Một số lưu ý cần nhớ:
Este no, đơn chức mạch hở có dạng CnH2nO2
Ta có phương trình đốt cháy:
CnH2nO2 + (3n-2)/2 O2 → nCO2 + nH2O
=> n H2O = n CO2
=> n este = 1,5 n CO2 – n O2
* Một số ví dụ điển hình:
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam este X đơn chức thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam nước. Xác định công thức phân tử của X.
Hướng dẫn giải chi tiết:
n CO2 = 6,72 : 22,4 = 0,3 mol
n H2O = 5,4 : 18 = 0,3 mol
n CO2 = n H2O => X là este no, đơn chức mạch hở.
Gọi CTPT của X là CnH2nO2
Ta có phương trình: CnH2nO2 + (3n-2)/2 O2 → nCO2 + nH2O
=> n este = (0,3 : n) * n CO2 = 0,09 : n (mol)
=> Khối lượng mol của X là: 7,4 : (0,3 : n) = 74/3 n
=> 14n + 32 = 74/3 n => n = 3
=> CTPT của X là: C3H6O2
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp các este no, đơn chức, mạch hở. Sản phẩm cháy được dẫn vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 6,2 gam. Số mol H2O sinh ra và khối lượng kết tủa tạo ra là :
A. 0,1 mol ; 12 gam.
B. 0,1 mol ; 10 gam.
C. 0,01 mol ; 10 gam.
D. 0,01 mol ; 1,2 gam.
Hướng dẫn giải chi tiết:
Hỗn hợp trên là các este no, đơn chức mạch hở.
=> Khi đốt cháy sẽ thu được n CO2 = n H2O
Gọi n CO2 = n H2O = a (mol)
Khi sục hỗn hợp khí và hơi trên vào dung dịch Ca(OH)2 thì khối lượng bình tăng lên 6,2 gam
=> m CO2 + m H2O = 6,2
=> 44a + 18a = 6,2 => a = 0,1 mol
=> n H2O = 0,1 mol
Ta có phương trình hóa học:
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O
=> n CaCO3 = n CO2 = 0,1 mol
=> m CaCO3 = 0,1 * 100 = 10 gam
Đáp án B
Dạng 4: Bài toán về điều chế este (phản ứng este hóa)
* Một số lưu ý cần nhớ:
ROH + R’COOH \(\overset{{{\text{H}}_{2}}\text{S}{{\text{O}}_{4}}\,\tilde{n}a\ddot{e}c\,\text{,}\,\,{{\text{t}}^{\text{o}}}}{↔}\) RCOOR’ + H2O
R(OH)n + nR’COOH \(\overset{{{\text{H}}_{2}}\text{S}{{\text{O}}_{4}}\,\tilde{n}a\ddot{e}c\,\text{,}\,\,{{\text{t}}^{\text{o}}}}{↔}\) R(OOCR’)n + nH2O
R(COOH)n + nR’OH \(\overset{{{\text{H}}_{2}}\text{S}{{\text{O}}_{4}}\,\tilde{n}a\ddot{e}c\,\text{,}\,\,{{\text{t}}^{\text{o}}}}{↔}\) R(COOR’)n + nH2O
=> Đây là phản ứng thuận nghịch nên hiệu suất luôn nhỏ hơn 100%
* Một số ví dụ điển hình
Ví dụ 1: Thực hiện phản ứng este hóa m gam CH3COOH bằng một lượng vừa đủ C2H5OH thu được 0,02 mol este. Hiệu suất phản ứng H = 60%. Gía trị của m ?
Hướng dẫn giải chi tiết:
Ta có phương trình hóa học:
CH3COOH + C2H5OH \(\overset{{{\text{H}}_{2}}\text{S}{{\text{O}}_{4}}\,\tilde{n}a\ddot{e}c\,\text{,}\,\,{{\text{t}}^{\text{o}}}}{↔}\)CH3COOC2H5 + H2O
0,02 → 0,02
Theo lý thuyết khối lượng CH3COOH cần dùng là : 60 * 0,02 = 1,2 gam
Mặt khác H = 60%
=> Khối lượng axit đã dùng là:
m = (1,2 . 100) : 60 = 2 gam
Ví dụ 2: Đun nóng 6,0 gam CH3COOH với 6,0 gam C2H5OH ( có H2SO4 làm xúc tác, hiệu suất phản ứng este hoá bằng 50%). Khối lượng este tạo thành là:
A.6,0 gam B.4,4 gam
C.8,8 gam D.5,2 gam.
Hướng dẫn giải chi tiết
Ta có phương trình hóa học:
CH3COOH + C2H5OH \(\overset{{{\text{H}}_{2}}\text{S}{{\text{O}}_{4}}\,\tilde{n}a\ddot{e}c\,\text{,}\,\,{{\text{t}}^{\text{o}}}}{↔}\)CH3COOC2H5 + H2O
n CH3COOH = 6 : 60 = 0,1 mol
n C2H5OH = 6 : 46 = 0,13 (mol)
=> Sau phản ứng, C2H5OH dư, bài toán tính theo CH3COOH
(1) n CH3COOC2H5 = n CH3COOH = 0,1 mol
Mặt khác, hiệu suất của quá trình này là 60%
=> Số mol este thực tế thu được là: 0,1 * 50% = 0,05 mol
=> m este = 0,05 * 88 = 4,4 gam
Đáp án B.
Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1). Hỗn hợp Y gồm hai ancol CH3OH và C2H5OH (tỉ lệ mol 3 : 2). Lấy 11,13 gam hỗn hợp X tác dụng với 7,52 gam hỗn hợp Y (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất các phản ứng đều bằng 80%). Giá trị m là :
A. 11,616.
B. 12,197.
C. 14,52.
D. 15,246.
* Hướng dẫn giải chi tiết:
Đặt công thức trung bình của hai axit trong X là \(\overline{R}C\text{OO}H\).
=> \({{\overline{M}}_{X}}=\frac{46.1+60.1}{2}=53\,\,gam/mol.\)
Đặt công thức trung bình của hai ancol trong Y là
=> \({{\overline{M}}_{Y}}=\frac{32.3+46.2}{5}=37,6\,\,gam/mol.\)
\({{n}_{\overline{R}C\text{OO}H}}=\frac{11,13}{53}=0,21\,\,mol;\,\,{{n}_{\overline{R'}OH}}=\frac{7,52}{37,6}=0,2\,\,mol.\)
Do đó axit dư, hiệu suất phản ứng tính theo ancol.
\(\overline R C{\rm{OO}}H\) + \(\overline {R'} OH\) \(\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}d,{{t}^{0}}}{↔}\) \(\overline R C{\rm{OO}}\overline {R'} \) + H2O
mol: 0,2.80% ↔ 0,2.80% ↔ 0,2.80%
Vậy khối lượng este thu được là :
[(53+37,6) – 18].0,2.80% = 11,616 gam.
Đáp án A.
