Phản ứng cộng ankin

I. CỘNG H₂

Tùy theo xúc tác mà sản phẩm của phản ứng ankin cộng H₂.

- Khi có mặt Ni hoặc Pt làm xúc tác, ankin + H₂ tạo anken sau đó tạo ankan.

Ví dụ:

 $\begin{align}  & CH\equiv CH+{{H}_{2}}\xrightarrow{Ni,\text{ }{{\text{t}}^{\text{o}}}}C{{H}_{2}}=C{{H}_{2}} \\ & C{{H}_{2}}=C{{H}_{2}}+{{H}_{2}}\xrightarrow{Ni,\text{ }{{\text{t}}^{\text{o}}}}C{{H}_{3}}-C{{H}_{3}} \\\end{align}$

- Khi có mặt hỗn hợp Pd/PbCO₃ làm xúc tác, ankin chỉ cộng một phân tử H₂ tạo anken.

Ví dụ: $CH\equiv CH+{{H}_{2}}\xrightarrow{Pd/PbC{{O}_{3}},\text{ }{{\text{t}}^{\text{o}}}}C{{H}_{2}}=C{{H}_{2}}$

II. CỘNG HALOGEN (Br₂, Cl₂)

- Ankin cộng với halogen (Br₂, Cl₂) theo 2 giai đoạn liên tiếp.

Ví dụ:

CH≡CH + Br₂ → CHBr = CHBr (1,2-đibrometen)

CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂ (1,1,2,2-tetrabrometan)

Chú ý: phản ứng này có thể dùng để phận biết ankin và ankan.

III. CỘNG HX (X LÀ Cl, Br, CN, OH,...)

- Phản ứng ankin cộng với HX theo 2 giai đoạn liên tiếp (trừ H₂O theo 1 giai đoạn).

Ví dụ:

CH≡CH + HCl $\xrightarrow{{{t}^{0}},xt}$ CH₂ = CHCl (vinyl clorua)

CH₂=CHCl + HCl $\xrightarrow{{{t}^{0}},xt}$ CH₃ – CHCl₂ (1,1-đicloetan)

- Khi sử dụng xúc tác thích hợp sinh ra sản phẩm cộng theo tỉ lệ mol 1:1

Ví dụ:

CH≡CH + 2HCl $\xrightarrow{HgC{{l}_{2}},{{t}^{o}}}$ CH₂ = CHCl

H – CN + CH≡CH $\xrightarrow{CuC{{l}_{2}},N{{H}_{3}}}$ CH₂=CH–C≡N 

                                                  vinyl xianua (acrilonitrin)

- Đối với các đồng đẳng của axetilen, phản ứng cộng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

Ví dụ:   $C{{H}_{3}}-\overset{\delta +}{\mathop{C}}\,\equiv \overset{\delta -}{\mathop{C}}\,H\,\,+\,\,\overset{\delta +}{\mathop{H}}\,\overset{\delta -}{\mathop{Cl}}\,\,\,\xrightarrow{{}}\,\,C{{H}_{3}}-CCl=C{{H}_{2}}$

-  Phản ứng ankin cộng H₂O chỉ xảy ra theo tỉ lệ mol 1:1

    Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp:

CH≡CH + H–OH $\xrightarrow[{{80}^{o}}C]{H{{g}^{2+}}}$  CH₃ – CHO (anđehit)

$C{{H}_{3}}-\overset{\delta +}{\mathop{C}}\,\equiv \overset{\delta -}{\mathop{C}}\,H\,\,+\,\,\overset{\delta +}{\mathop{H}}\,-\overset{\delta -}{\mathop{OH}}\,\,\,\xrightarrow{{}}\,\text{ }\!\![\!\!\text{ }C{{H}_{3}}-\underset{\overset{|}{\mathop OH}\,}{\mathop{C}}\,=C{{H}_{2}}\text{ }\!\!]\!\!\text{ }\,\,\to \,\,C{{H}_{3}}-\underset{\overset{|\,\,|}{\mathop O}\,}{\mathop{C}}\,=C{{H}_{3}}(xet\text{o}n)$

Chú ý: Ankin cộng H₂O( Hg²⁺, t⁰) thì chỉ có axetilen (CH≡CH) tạo anđehit còn các ankin khác đều tạo xeton.