Peptit

I. Khái niệm, phân loại peptide

1. Khái niệm về peptide

- Peptide là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino acid liên kết với nhau bằng các liên kết petide.

- Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị α-amino acid được gọi là liên kết peptide.

Ví dụ 1: Dipeptide tạo bởi 2 phân tử glycine :

Ví dụ 2: Dipeptide tạp bởi 2 phân tử glycine và alanine:

Bài tập áp dụng: Tìm số liên kết peptide có trong phân tử dưới đây:

 H₂N-CH₂-CO-NH-CH(CH₃)-CO-NH-CH(C₆H₅)-CO-NH-CH₂-CH₂-COOH

A. 1             B. 2

C. 3             D. 4

Lời giải:

Liên kết peptide là liên kết -CO-NH- được tạo bởi 2 phân tử α-amino acid.

H₂N-CH₂-CO-NH-CH(CH₃)-CO-NH-CH(C₆H₅)-CO-NH-CH₂-CH₂-COOH

Vậy chất trên có chứa 2 liên kết peptide

Đáp án: B

2. Phân loại peptide

Các peptide được phân thành hai loại:

+ Oligopeptide: có từ 2 đến 10 gốc α-amino acid.
+ Polipeptide: có từ 11 đến 50 gốc α-amino acid.

II. Cấu tạo và đồng phân của peptide

- Phân tử peptide hợp thành từ các gốc α-amino acid nối với nhau bởi liên kết peptide theo một trật tự nhất định: amino acid đầu N còn nhóm NH₂, amino acid đầu C còn nhóm COOH. Thay đổi trật tự đó sẽ tạo ra các đồng phân.

Ví dụ: Gly-Ala và Ala-Gly là 2 đồng phân của nhau

Bài tập áp dụng: Có bao nhiêu tripeptide (mạch hở) được tạo ra từ cả 3 amino acid: glycine, alanine và phenylalanine?

A. 3                  B. 9

C. 4                  D. 6

Lời giải: Nếu phân tử peptide chứa n gốc α-amino acid khác nhau thì số đồng phân tripeptide sẽ là n! 
=> số đồng phân tripeptide tạo bởi từ 3 amino acid trên là 3! = 6

Đáp án: D

III. Danh pháp của peptide

- Tên peptide = tên gốc acyl của các α-amino acid bắt đầu từ đầu N và kết thúc bằng tên của acid đầu C (được giữ nguyên).

- Để ngắn gọn, người ta thường biểu diễn cấu tạo của các peptide bằng cách ghép từ tên viết của các gốc α - aminoacid tạo nên chúng theo trật từ từ trái sang phải.

Ví dụ: tripeptide tạo thành từ theo thứ tự gồm glycine, alanine, lysine là: Gly-Ala-Lys.

Bài tập áp dụng: Tên gọi nào sau đây là của peptide:

A. Gly-Ala-Gly              B. Ala-Gly-Gly

C. Ala-Ala-Gly-Gly        D. Ala-Val-Gly

Lời giải: Hợp chất có 2 liên kết -CO-NH- nên là tripeptide.

            Các gốc α – aminoacid lần lượt là: Glycine, Alanine, Glycine.

            Vậy tên của peptide là: Gly-Ala-Gly.

Đáp án: A

IV. Phản ứng màu biuret của peptide

Dung dịch peptide + Cu(OH)₂/OH^-→ phức chất màu tím đặc trưng 

Lưu ý: Dipeptide không có phản ứng này. Vì vậy, đây là phản ứng dùng để phân biệt các peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên với các dipeptide khác.

Bài tập áp dụng: Peptide nào sau đây không có phản ứng màu biuret?

A. Gly-Ala-Gly.                     B. Ala-Gly.

C. Ala-Ala-Gly-Gly.               D. Ala-Gly-Gly.

Lời giải: Dipeptide không có phản ứng màu với biuret.

Ala-Gly: tripeptide => Không có phản ứng màu biuret.

Gly-Ala-Gly, Ala-Gly-Gly: tripeptide => Có phản ứng màu biuret.

Ala-Ala-Gly-Gly: tetrapeptide => Có phản ứng màu biuret.

Đáp án: B

V. Phản ứng thủy phân peptide

- Xúc tác: acid, base hoặc enzim

- Sản phẩm: các α-amino acid

* Môi trường trung tính

$Peptid{e_{(n\,\alpha  - a\min oacid)}}\, + \,(n\, - \,1){H_2}O\xrightarrow{{{t^o},\,xt}}\,\,n\alpha  - a\min oacid$

Ví dụ: Gly-Gly-Gly + 2H₂O → 3H₂N-CH₂-COOH

* Môi trường kiềm

​ Peptide (n mắt xích) + (n - 1 + b)NaOH → n muối của ∝-aminoacid + bH₂O

* Môi trường axit

​Peptit_{(n α-aminoacid)}  +    (n - 1)H₂O   +   nHCl  →   nMuối​

Ví dụ:              Gly-Gly-Lys + 2H₂O + 4HCl → 2ClH₃N-CH₂-COOH + ClH₃N-[CH₂]₄-CH(NH₃Cl)-COOH

* Cách viết CTPT của peptide

Giả sử peptide tạo bởi các α-amino acid có CTTQ C_nH_2n+1O₂N

- tạo dipeptide : 2C_nH_2n+1O₂N  →  C_2nH_4nO₃N₂ + H₂O

- tạo tripeptide : 3C_nH_2n+1O₂N  →  C_3nH_6n-1O₄N₃ + 2H₂O

Ví dụ:  M_{Gly-Gly-Gly-Gly} = 4.75 – 3.18 = 246 (đvC)

Bài tập áp dụng: Phân tử khối của peptit có công thức Ala-Ala-Ala-Ala-Ala  là:

A. 370 đvC           B. 371 đvC

C. 372 đvC           D. 373 đvC

Lời giải: M_{Ala-Ala-Ala-Ala-Ala} = 5.89 – 4.18 = 373 (đvC)

Đáp án: D