Chúng tôi giới thiệu Giải bài tập Hóa học lớp 11 Bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ chính xác, chi tiết nhất giúp học sinh dễ dàng làm bài tập Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ lớp 11.
Giải bài tập Hóa học lớp 11 Bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
Câu hỏi và bài tập ( trang 101, 102 SGK Hóa học 9)
Bài 1 trang 101 SGK Hóa học 11: Phát biểu nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hoá học.
Lời giải :
-Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một trật tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là liên kết hóa học. Sự thay dổi thứ tự liên kết đó , tức là thay đổi cấu tạo hóa học , sẽ ra hợp chất khác.
-Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon hóa trị 4. Nguyên tử cacbon không những liên kết với nguyên tử các nguyên tố khác mà còn liên kết nhau tạo thành mạch cacbon ( mạch vòng, mạch không vòng, mạch nhánh , mạch không nhánh)
-Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất , số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử
Bài 2 trang 101 SGK Hóa học 11: So sánh ý nghĩa của công thức phân tử và công thức cấu tạo. Cho thí dụ minh hoạ.
Lời giải:
- Giống: Đều cho biết thành phần nguyên tố và số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử
- Khác: Công thức phân tử không biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết giữa các nguyên tử, trong khi công thức cấu tạo nói lên rõ điều này.
Ví dụ với CTPT: C2H6O ta chưa biết hợp chất này là gì, có thứ tự sắp xếp các nguyên tố như thế nào. Ta chỉ biết phân tử này được tạo nên từ 2 nguyên tử C, 6 nguyên tử H và 1 nguyên tử O
Với CTPT C2H6O nếu:
+ Có CTCT là CH3CH2OH thì đây là rượu etylic
+ Có CTCT là CH3OCH3 thì đây là ete
2 CTCT này có tính chất hóa học khác hoàn toàn nhau
Bài 3 trang 101 SGK Hóa học 11: Thế nào là liên kết đơn, liên kết đôi, liên kết ba ?
Lời giải :
Liên kết đơn: (còn gọi là liên kết σ) được tạo bởi một cặp e dùng chung
Thí dụ: H:H
CTCT H-H
Liên kết đôi: tạo bởi 2 cặp e dùng chung. Trong đó có một liên kết σ bền vững và một liên kết π linh động, dễ bị đứt ra khi tham gia phản ứng hoá học.
Thí dụ CH2 :: CH2
CTCT CH2=CH2
Liên kết ba: được toạ bởi ba cặp dùng chung. Trong đó có một liên kết σ bền vững và hai liên kết π linh động, dễ bị đứt ra khi tham gia phản ứng hoá học.
Thí dụ HC⋮⋮CH
CTCT: HC≡CH
Bài 4 trang 101 SGK Hóa học 11: Chất nào sau đây trong phân tử chỉ có liên kết đơn ?
A. CH4
B. C2H4
C. C6H6
D. CH3COOH
Lời giải :
Chỉ có CH4 là trong phân tử chỉ có liên kết đơn. Với các chất còn lại thì trong phân tử có cả liên kết đơn và đôi.
Đáp án A
Bài 5 trang 101 SGK Hóa học 11: Những chất nào sau đây là đồng đẳng của nhau, đồng phân của nhau ?
Phương pháp giải :
Ghi nhớ: Đồng đẳng là các chất có phân tử khối hơn kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH2
Đồng phân là các chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về công thức cấu tạo.
Lời giải :
Các chất đồng đẳng của nhau là:
+ a; d; e (là các anken)
+ a; d;g
+ b;d;e
+ b; d; g
+ c; h và h; i (là các ankan)
- Các chât đồng phân của nhau là:
+ a; b vì đều có CTPT C4H8
+ e; g vì đều có CTPT C5H10
+ c ; i vì đều có CTPT C5H12
Bài 6 trang 102 SGK Hóa học 11: Viết công thức cấu tạo có thể có của các chất có công thức phân tử như sau: C2H6O, C3H6O, C4H10.
Lời giải:
Viết CTCT ứng với CTPT:
C2H6O: CH3-CH2-OH; CH3 - O -CH3
C3H6O: CH3-CH2-CHO; CH2 = CH -CH2-OH; CH2 = CH - O - CH3;
C4H10: CH3-CH2-CH2-CH3;
Bài 7 trang 102 SGK Hóa học 11: Những công thức cấu tạo nào dưới đây biểu thị cùng một chất ?
Lời giải:
(I); (III) và (IV) là cùng một chất. Đều có công thức là CH3CH2OH.
(II) và (V) là cùng một chất, đều có công thức là CH2Cl2
Bài 8 trang 102 SGK Hóa học 11: Khi cho 5,30 gam hỗn hợp gồm etanol C2H5OH và propan-1-ol CH3CH2CH2OH tác dụng với natri (dư) thu được 1,12 lít khí (đktc).
a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.
b) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp.
Phương pháp giải :
a)
2C2H5OH + 2Na → 2C2H3ONa + H2↑
2CH3 -CH2 -СН2 - ОН + 2Na → 2CH3 -CH2 -СН2 -ONa + H2↑
b) Gọi x, y lần lượt là số mol của C2H5OH và CH3 -CH2 -СН2 - ОН
giải hệ 2 ẩn 2 phương trình
Lời giải:
a)
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑
x → 0,5x (mol)
2CH3 -CH2 -СН2 - ОН + 2Na → 2CH3 -CH2 -СН2 -ONa + H2↑
y → 0,5y (mol)
b) Gọi x, y lần lượt là số mol của C2H5OH và CH3 -CH2 -СН2 - ОН
Lý thuyết Bài 22: Công thức phân tử hợp chất hữu cơ
I. CÔNG THỨC CẤU TẠO
1. Khái niệm
Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử
2. Các loại công thức cấu tạo
- Công thức cấu tạo khai triển
- Công thức cấu tạo thu gọn
II. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi liên kết đó sẽ tạo ra chất mới
Ví dụ: Công thức phân tử C2H6O có hai công thức cấu tạo (thứ tự liên kết khác nhau) ứng với 2 hợp chất sau:
H3C−O−CH3: đimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na.
H3C−CH2−O−H: ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro.
2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, C có hóa trị 4. Nguyên tử C không chỉ liên kết được với nguyên tử nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon
3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hóa học
Ví dụ:
- Phụ thuộc thành phần phân tử: CH4 là chất khí dễ cháy, CCl4 là chất lỏng không cháy; CH3Cl là chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl3 là chất lỏng có tác dụng gây mê.
- Phụ thuộc cấu tạo hóa học: CH3CH2OH và CH3OCH3 khác nhau cả về tính chất hóa học.
III. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN
1. Đồng đẳng
Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
Ví dụ: CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, ..., CnH2n+2, chất sau hơn chất trước 1 nhóm CH2 nhưng đều có tính chất hoá học tương tự nhau.
2. Đồng phân
- Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân.
- Đồng phân cấu tạo là những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau.
+ Đồng phân cấu tạo bao gồm: đồng phân nhóm chức; đồng phân mạch cacbon; đồng phân vị trí nhóm chức.
- Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hoá học như nhau (cùng công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử).
IV. LIÊN KẾT HÓA HỌC VÀ CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
a) Liên kết δ tạo thành do xen phủ trục nối 2 hạt nhân nguyên tử.
b) Liên kết π tạo thành do xen phủ bên trục nối 2 hạt nhân nguyên tử.
Sơ đồ tư duy: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
Phương pháp giải dạng bài tập về cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
Phương pháp giải dạng bài tập về cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ đầy đủ và dễ hiểu.
* Một số lưu ý cần nhớ:
1. Đồng đẳng:
Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
Ví dụ: CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, ..., CnH2n+2, chất sau hơn chất trước 1 nhóm CH2 nhưng đều có tính chất hoá học tương tự nhau.
2. Đồng phân:
Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân.
Các bước viết đồng phân của hợp chất hữu cơ:
Bước 1: Tính độ bất bão hòa k (số vòng + số liên kết pi)
Bước 2: Xem ứng với CTPT này có những đồng phân nào: đồng phân mạch C ( đồng phân mạch thẳng và mạch C không phân nhánh) ; đồng phân vị trí liên kết bội
Bước 3: Bắt đầu vẽ các đồng phân, lưu ý trục đối xứng để tránh việc trùng lặp CTCT
3. Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ thường là liên kết cộng hoá trị.
a) Liên kết δ tạo thành do xen phủ trục nối 2 hạt nhân nguyên tử.
b) Liên kết π tạo thành do xen phủ bên trục nối 2 hạt nhân nguyên tử.
* Một số ví dụ điển hình:
Ví dụ 1: Trong những dãy chất sau đây, dãy nào có các chất là đồng phân của nhau?
A. C2H5OH, CH3OCH3.
B. CH3OCH3, CH3CHO.
C. CH3CH3CH2OH, C2H5OH.
D. C4H10, C6H6.
Hướng dẫn giải chi tiết:
Công thức phân tử của các chất trong đáp án lần lượt là
A là C2H6O và C2H6O
B là C2H6O và C2H4O
C là C3H8O và C2H6O
D là C4H10 và C6H6
Đáp án A
Ví dụ 2: Cho các chất: CH2=CH−CH=CH2; CH3−CH2−CH=C(CH3)2; CH3−CH=CH−CH=CH2; CH3−CH=CH2; CH3−CH=CH−COOH. Số chất có đồng phân hình học là
A. 4
B. 3
C. 2
D. 1
Hướng dẫn giải chi tiết:
Các chất có đồng phân hình học là
CH3−CH=CH−CH=CH2; CH3−CH=CH−COOH.
Đáp án C
Ví dụ 3: Số liên kết σ (xich ma) có trong mỗi phân tử: CH≡CH; CH2=CH2; CH2=CH-CH=CH2 lần lượt là:
A. 3; 5; 9.
B. 4; 3; 6.
C. 5; 3; 9.
D. 4; 2; 6.
Hướng dẫn giải chi tiết:
Trong phân tử CH≡CH có 1 liên kết σ(C-C) và 2 liên kết σ(C-H)
Trong phân tử CH2=CH2 có 1 liên kết σ(C-C) và 4 liên kết σ(C-H)
Trong phân tử CH2=CH-CH=CH2 có 2 liên lết σ(C-C) và 6 liên kết σ(C-H)
Đáp án A
Ví dụ 4: Có bao nhiêu đồng phân ứng với CTPT C5H10 ?
A. 11
B. 8
C. 9
D. 10
Hướng dẫn giải chi tiết:
C5H10
n = 5
2n + 2 – 2k = 10 => k = 1
=> Chất này có thể có dạng mạch hở, chứa 1 liên kết pi, hoặc no mạch vòng.
Đáp án D
Ví dụ 5: Có bao nhiêu công thức cấu tạo ứng với CTPT C3H8O ?
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Hướng dẫn giải chi tiết:
CH3CH2CH2OH; CH3CH2(OH)CH3; CH3-O-CH2CH3
Đáp án C
Phương pháp giải dạng bài tập về cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ đầy đủ và dễ hiểu.
* Một số lưu ý cần nhớ:
1. Đồng đẳng:
Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
Ví dụ: CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, ..., CnH2n+2, chất sau hơn chất trước 1 nhóm CH2 nhưng đều có tính chất hoá học tương tự nhau.
2. Đồng phân:
Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân.
Các bước viết đồng phân của hợp chất hữu cơ:
Bước 1: Tính độ bất bão hòa k (số vòng + số liên kết pi)
Bước 2: Xem ứng với CTPT này có những đồng phân nào: đồng phân mạch C ( đồng phân mạch thẳng và mạch C không phân nhánh) ; đồng phân vị trí liên kết bội
Bước 3: Bắt đầu vẽ các đồng phân, lưu ý trục đối xứng để tránh việc trùng lặp CTCT
3. Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ thường là liên kết cộng hoá trị.
a) Liên kết δ tạo thành do xen phủ trục nối 2 hạt nhân nguyên tử.
b) Liên kết π tạo thành do xen phủ bên trục nối 2 hạt nhân nguyên tử.
* Một số ví dụ điển hình:
Ví dụ 1: Trong những dãy chất sau đây, dãy nào có các chất là đồng phân của nhau?
A. C2H5OH, CH3OCH3.
B. CH3OCH3, CH3CHO.
C. CH3CH3CH2OH, C2H5OH.
D. C4H10, C6H6.
Hướng dẫn giải chi tiết:
Công thức phân tử của các chất trong đáp án lần lượt là
A là C2H6O và C2H6O
B là C2H6O và C2H4O
C là C3H8O và C2H6O
D là C4H10 và C6H6
Đáp án A
Ví dụ 2: Cho các chất: CH2=CH−CH=CH2; CH3−CH2−CH=C(CH3)2; CH3−CH=CH−CH=CH2; CH3−CH=CH2; CH3−CH=CH−COOH. Số chất có đồng phân hình học là
A. 4
B. 3
C. 2
D. 1
Hướng dẫn giải chi tiết:
Các chất có đồng phân hình học là
CH3−CH=CH−CH=CH2; CH3−CH=CH−COOH.
Đáp án C
Ví dụ 3: Số liên kết σ (xich ma) có trong mỗi phân tử: CH≡CH; CH2=CH2; CH2=CH-CH=CH2 lần lượt là:
A. 3; 5; 9.
B. 4; 3; 6.
C. 5; 3; 9.
D. 4; 2; 6.
Hướng dẫn giải chi tiết:
Trong phân tử CH≡CH có 1 liên kết σ(C-C) và 2 liên kết σ(C-H)
Trong phân tử CH2=CH2 có 1 liên kết σ(C-C) và 4 liên kết σ(C-H)
Trong phân tử CH2=CH-CH=CH2 có 2 liên lết σ(C-C) và 6 liên kết σ(C-H)
Đáp án A
Ví dụ 4: Có bao nhiêu đồng phân ứng với CTPT C5H10 ?
A. 11
B. 8
C. 9
D. 10
Hướng dẫn giải chi tiết:
C5H10
n = 5
2n + 2 – 2k = 10 => k = 1
=> Chất này có thể có dạng mạch hở, chứa 1 liên kết pi, hoặc no mạch vòng.
Đáp án D
Ví dụ 5: Có bao nhiêu công thức cấu tạo ứng với CTPT C3H8O ?
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Hướng dẫn giải chi tiết:
CH3CH2CH2OH; CH3CH2(OH)CH3; CH3-O-CH2CH3
Đáp án C