Lý tuyết chung về amino acid

I. Định nghĩa, cấu tạo phân tử của amino acid

1. Định nghĩa

- Amino acid là những hợp chất hữu cơ tạp chức trong phân tử có chứa đồng thời 2 nhóm chức: nhóm amino (NH₂) và nhóm carboxyl (COOH)

Ví dụ : H₂N – CH₂ – COOH, CH₃ – CH(NH₂) – COOH

- CTTQ của amino acid bất kì: (NH₂)_xR(COOH)_y hoặc (NH₂)_xC_nH_2n+2-2k-x-y(COOH)_y

→ CTTQ của amino acid no, mạch hở, có 1 nhóm NH₂ và 1 nhóm COOH (x = 1; y = 1; k = 0):  C_nH_2n+1NO₂

2. Cấu tạo phân tử

- Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử

Bài tập áp dụng: Hợp chất nào sau đây không phải là aminoacid?

A. CH₃CONH₂.

B. HOOC CH(NH₂)CH₂COOH        

C. H₂NC₆H₄COOH.

D. CH₃CH(NH₂)CH(NH₂)COOH

Lời giải: Aminoacid là những hợp chất hữu cơ tạp chức trong phân tử có chứa đồng thời 2 nhóm chức: nhóm amino (NH₂) và nhóm carboxyl (COOH)

CH₃CONH₂ là hợp chất có nhóm NH₂ nhưng không có nhóm COOH nên không phải là amino acid.

Đáp án: A

II. Danh pháp của amino acid

1. Tên thay thế

(vị trí nhóm NH₂: 1,2…) + amino + tên acid carboxylic tương ứng + acid .

Ví dụ: 

H₂N–CH₂–COOH: aminoethanoic acid;

HOOC–[CH₂]₂–CH(NH₂)–COOH: 2-aminopenthandioic aicd.

2. Tên bán hệ thống

Vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thường của acid carboxylic tương ứng + acid.

Ví dụ:

CH₃–CH(NH₂)–COOH: α-aminopropionic acid 

H₂N–[CH₂]₅–COOH : ε-aminocaproic acid

3. Tên thông thường

Ví dụ: H₂N–CH₂–COOH : glycine (Gly)

Bảng các aminoacid cần nhớ

Bài tập áp dụng: Tên thường của hợp chất H₂N-CH₂-COOH là

A. glycerine.         B. Glycine

C. Valine.             D. Aminoethanoic acid.

Lời giải: Dựa vào bảng (xem lại lí thuyết): tên thường của hợp chất H₂N-CH₂-COOH là glycine.

Đáp án: B

III. Tính chất vật lí của amino acid

- Amino axit tồn tại ở dạng tinh thể không màu, vị ngọt

- Dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

- Nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion).

- $t_{s\,\,a\min oacid}^o\, > \,t_{s\,\,acid}^o\, > \,t_{s\,\,alcohol\,}^o > \,t_{s\,\,a\min }^o$

IV. Ứng dụng của amino acid

- Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống

- Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt)

- Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và nilon – 7)

- Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin (CH3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) là thuốc bổ gan

Bài tập áp dụng:

Phát biểu không đúng là

A. Trong dung dịch, H₂N–CH₂–COOH còn tồn tại ở dạng ion lưỡng cực H₃N⁺–CH₂–COO^–.

B. Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm cacboxyl.

C. Tên bán hệ thống của amino acid : acid + (vị trí nhóm NH₂: 1,2…) + amino + tên acid cacboxylic tương ứng.

D. Amino acid là những chất rắn, kết tinh, tan tốt trong nước và có vị ngọt.

Lời giải: Phát biểu không đúng là C

- Cách gọi tên thay thế : (vị trí nhóm NH₂: 1,2…) + amino + tên acid carboxylic tương ứng + acid.

- Cách gọi tên bán hệ thống :

vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thường của acid carboxylic tương ứng + acid.

Đáp án: C