Thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ

Kỳ thi ĐGNL ĐHQG Hồ Chí Minh

Đổi lựa chọn

Bài viết trình bày lí thuyết về phân tích nguyên tố và các cách xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ

I. SƠ LƯỢC VỀ PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ

1. Phân tích định tính

- Mục đích: Xác định nguyên tố nào có trong hợp chất hữu cơ.

- Nguyên tắc: Chuyển các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành các chất vô cơ đơn giản rồi nhận biết chúng bằng các phản ứng đặc trưng.

2. Phân tích định lượng

- Mục đích: Xác định thành phần % về khối lượng các nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ.

- Nguyên tắc: Cân chính xác khối lượng hợp chất hữu cơ, sau đó chuyển nguyên tố C thành CO2, H thành H2O, N thành N2, sau đó xác định chính xác khối lượng hoặc thể tích của các chất tạo thành, từ đó tính % khối lượng các nguyên tố.

II. CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Công thức tổng quát (CTTQ)

- Cho biết trong phân tử hợp chất hữu cơ có chứa những nguyên tố nào. Ví dụ ứng với công thức CxHyOzNt ta biết hợp chất hữu cơ này có các nguyên tố C, H, O, N. 

2. Công thức đơn giản nhất (CTĐGN)

a. Định nghĩa

- Công thức đơn giản nhất là công thức biểu thị tỉ lệ tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử.

b. Cách thiết lập công thức đơn giản nhất

- Thiết lập công thức đơn giản nhất của hợp chất hữu cơ CxHyOzNt là thiết lập tỉ lệ :

$\mathrm{x:y:z:t=}{{\mathrm{n}}_{\mathrm{C}}}\mathrm{:}{{\mathrm{n}}_{\mathrm{H}}}\mathrm{:}{{\mathrm{n}}_{\mathrm{O}}}\mathrm{:}{{\mathrm{n}}_{N}}\mathrm{=}\frac{{{\mathrm{m}}_{\mathrm{C}}}}{\mathrm{12}}\mathrm{:}\frac{{{\mathrm{m}}_{\mathrm{H}}}}{\mathrm{1}}\mathrm{:}\frac{{{\mathrm{m}}_{\mathrm{O}}}}{\mathrm{16}}:\frac{{{m}_{N}}}{14}$

hoặc $\mathrm{x:y:z:t=}\frac{\mathrm{ }\%\text{ C}}{\mathrm{12}}\mathrm{:}\frac{\mathrm{ }\%\text{ H}}{\mathrm{1}}\mathrm{:}\frac{\mathrm{ }\%\text{ O}}{\mathrm{16}}:\frac{\mathrm{ }\%\text{N}}{14}$

c. Công thức thực nghiệm (CTTN): CTTN = (CTĐGN)n (n : số nguyên dương).

3. Công thức phân tử

a. Định nghĩa

- Công thức phân tử là công thức biểu thị số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử.

b. Cách thiết lập công thức phân tử

- Có ba cách thiết lập công thức phân tử

Cách 1 : Dựa vào thành phần % khối lượng các nguyên tố

- Cho CTPT CxHyOz, ta có tỉ lệ:

$\frac{\mathrm{M}}{\mathrm{100}}\mathrm{=}\frac{\mathrm{12}\mathrm{.x}}{\mathrm{ }\%\text{ C}}\mathrm{=}\frac{\mathrm{1}\mathrm{.y}}{\mathrm{ }\%\text{ H}}\mathrm{=}\frac{\mathrm{16}\mathrm{.z}}{\mathrm{ }\%\text{ O}}$

Từ đó ta có : $\mathrm{x=}\frac{\mathrm{M}\mathrm{. }\%\text{ C}}{\mathrm{12}\mathrm{.100}}$; $\mathrm{y=}\frac{\mathrm{M}\mathrm{. }\%\text{ H}}{\mathrm{1}\mathrm{.100}}$; $\mathrm{z=}\frac{\mathrm{M}\mathrm{. }\%\text{ O}}{\mathrm{16}\mathrm{.100}}$

Cách 2 : Dựa vào công thức đơn giản nhất.

B1: Đặt công thức phân tử của hợp chất hữu cơ là : (CTĐGN)n (với n$\in {{N}^{*}}$)

B2: Tính độ bất bão hòa (k) của phân tử (chỉ áp dụng cho hợp chất có chứa liên kết cộng hóa trị, không áp dụng cho hợp chất có liên kết ion).

B3: Dựa vào biểu thức k để chọn giá trị n, từ đó suy ra CTPT của hợp chất hữu cơ.

Giả sử một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là CxHyOzNt thì tổng số liên kết pi và vòng của phân tử được gọi là độ bất bão hòa của phân tử đó. Công thức tính độ bất bão hòa :

$k=\frac{x(4-2)+y(1-2)+z(2-2)+t(3-2)+2}{2}=\frac{2x-y+t+2}{2}\,\,\,\,(k\ge 0;\,\,k\in N)$ 

Cách 3 : Tính trực tiếp theo khối lượng sản phẩm cháy

Phản ứng cháy: CxHyOzNt  + ($\text{x+}\frac{\text{y}}{\text{4}}\text{-}\frac{\text{z}}{\text{2}}$) O2 → xCO2  + $\frac{\text{y}}{\text{2}}$H2O + $\frac{t}{\text{2}}$N2

+ Áp dụng bảo toàn nguyên tố: ${{n}_{C}}=\text{ }{{n}_{C{{O}_{2}}}};\text{ }{{n}_{H}}=\text{ }2.{{n}_{{{H}_{2}}O}};\text{ }{{n}_{N}}=\text{ }2.{{n}_{{{N}_{2}}}}$

+ Áp dụng bảo toàn khối lượng: mHCHC = mC + mH + mO + mN + … = mtổng khối lượng các nguyên tố

Sản phẩm cháy của hợp chất hữu cơ (CO2, H2O, ..) được hấp thu vào các bình:

+ Các chất hút nước là H2SO4 đặc, P2O5, các muối khan Þ khối lượng bình tăng là khối lượng nước;

+ Các bình hấp thu CO2 thường là dung dịch bazơ Þ khối lượng bình tăng là khối lượng CO2

+ Thường gặp trường hợp bài toán cho hỗn hợp sản phẩm cháy (CO2 và H2O) vào bình đựng nước vôi trong hoặc dung dịch Ba(OH)2 thì:

Khối lượng bình tăng:  ${{m}_{\uparrow }}=\text{ }{{m}_{C{{O}_{2}}}}+\text{ }{{m}_{{{H}_{2}}O}}$

Khối lượng dung dịch tăng:  ${{m}_{dd\text{ }\uparrow }}=\text{ }\left( {{m}_{C{{O}_{2}}}}+\text{ }{{m}_{{{H}_{2}}O}} \right)\text{ }\text{- }{{m}_{kết tủa}}$

Khối lượng dung dịch giảm:  ${{m}_{dd}}_{\downarrow }=\text{ }{{m}_{kết tủa}}-\left( {{m}_{C{{O}_{2}}}}+\text{ }{{m}_{{{H}_{2}}O}} \right)$