Đề bài
Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏ rằng:
a) Phenol có lực axit mạnh hơn etanol. Giải thích.
b) Phản ứng thế ở vòng benzen của phenol dễ hơn nitrobenzen. Giải thích
Lời giải chi tiết
a) Phenol có tính axit mạnh hơn etanol vì phenol phản ứng với dung dịch NaOH, etanol không phản ứng với dung dịch NaOH.
C2H5OH+NaOH→C2H5ONa+H2OC2H5OH+NaOH→C2H5ONa+H2O
Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒⇒ Liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒⇒ Phenol có tính axit tuy yếu. Trong khi đó nhóm −C2H5−C2H5 của ancol etylic đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng ⇒⇒ Liên kết –O-H ít phân cực hơn.
b)
Nhóm –OH đẩy electron vào trong benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p−πp−π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết ππ của vòng benzen) làm cho vị trí 2,4,6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại các vị trí này. Trong khi đó nhóm −NO2−NO2 trong phân tử nitrobenzen hút electron làm cho vị trí 2,4,6 không còn giàu electron như trường hợp phenol.
