Hai hợp chất hữu cơ X, Y (đều chứa C, H, O và chỉ chứa một loại nhóm chức), MX = 76 không có vòng benzen. Cho 1,14 gam X tác dụng với Na dư, thu được 336 ml H2 (đktc). Chất Z (có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất) được tạo thành khi cho X tác dụng với Y. Đốt cháy hoàn toàn 1,12 gam Z cần 1,288 lít O2 (đktc), thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 11 : 6. Mặt khác 4,48 gam Z tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 0,2 M. Số công thức cấu tạo phù hợp của Z là :
Trả lời bởi giáo viên
nX = nH2 = 0,015 mol => X hai chức
+) Nếu X chứa hai chức axit thì MX ≥ M(COOH)2 = 90 > 76
+) Nếu X chứa hai chức ancol => X là C3H6(OH)2
Xét phản ứng đốt cháy Z ta có:
$\left\{ \begin{gathered}C{O_2}:a \hfill \\{H_2}O:b \hfill \\ \end{gathered} \right. \Rightarrow \left\{ \begin{gathered}6a = 11b \hfill \\ 44a + 18b = 1,12 + 0,0575.32 \hfill \\ \end{gathered} \right. \Rightarrow \left\{ \begin{gathered}a = 0,055 \hfill \\b = 0,03 \hfill \\ \end{gathered} \right.\xrightarrow{{BTKL\left( Z \right)}}{n_{O\left( Z \right)}} = 0,025$
Tỉ lệ $C:H:O = 0,055:0,06:0,025 = 11:12:5$
Z có cùng CTPT trùng CTĐGN nên Z là ${C_{11}}{H_{12}}{O_5} \Rightarrow {n_X} = 0,005$
Số mol NaOH phản ứng với 1,12 gam Z là $0,2:4 = 0,01$
=> Z tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1: 2 => Z chứa hai nhóm chức COO
X tác dụng với Y nên Y không thể là phenol
=> Y là axit hai chức. Mặt khác, Y có vòng benzen => CY ≥ 8
Lại có CZ = Cx + 8 => Y là C6H4(COOH)2 và X tác dụng với Y theo tỉ lệ 1:1
Z có dạng HO – C3H6 – OOC – C6H4 – COOH
+) C6H5(COOH)2 có 3 đồng phân (o, m, p)
+) HO – C3H6 – R có 3 đồng phân:
HO-CH2-CH2-CH2-R; CH3-CH(OH)-CH2-R; CH3-CH(R)-CH2-OH
=> Z có 3.3 = 9 đồng phân
Hướng dẫn giải:
Từ tỉ lệ số mol H2 so với số mol X suy ra X 2 chức và tìm ra công thức của X.
+) Từ số mol CO2 và H2O suy ra được công thức của Z.
+) Tìm được công thức của Y và viết được số đồng phân.