Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300ml dung dịch NaOH 1M thu được muối B và hợp chất hữu cơ C. Cho C phản ứng với Na dư thu được 2,24 lít H2(đktc). Nung B với NaOH rắn thu được khí D có tỉ khối đối với O2 bằng 0,5. Khi oxi hóa C bằng CuO được chất hữu cơ E không phản ứng với AgNO3/NH3. Xác định CTCT của A?

Đáp án:

CTCT của A là: CH3COOCH(CH3)CH3

Giải thích các bước giải:

nNaOH = 0,3.1 = 0,3 (mol)

A + NaOH ---> Muối B + chất hữu cơ C

=> A là este đơn chức

B có phản ứng với Na => B là ancol đơn chức => đặt B có công thức R'OH

nH2(đktc) = 2,24 :22,4 = 0,1 (mol)

2R'OH + 2Na ----> 2RONa + H2

0,2 <------------------------------- 0,1 (mol)

Đặt A có CT dạng: RCOOR'

RCOOR' + NaOH ---> RCOONa + R'OH

0,2 <-----------------------0,2 <---------0,2

RCOONa + NaOH ----> RH + Na2CO3

Khí D là RH

MRH = 0,5.MO2 = 0,5.32 = 16 (g/mol)

=> R + 1 = 16

=> R = 15 (-CH3)

Vậy khí D là CH4

=> A có dạng: CH3COOR': 0,2 (mol)

Có MA = mA: nA = 20,4:0,2 = 102 (g/mol)

=> M CH3COOR' = 102

=> 15 + 44 + R' = 102

=> R' = 43 (-C3H7)

A: CH3COOC3H7

vì ancol C bị oxi hóa bởi CuO thu được chất hữu cơ E không có phản ứng tráng bạc => Ancol C là ancol bậc 2

=> ancol C: CH3-CH(OH)-CH3

Vậy CTCT của A là: CH3COOCH(CH3)CH3