Eugenol là thành phần chính của tinh dầu hương nhu có công thức phân tử C10H12O2. Eugenol tác dụng được với Na và NaOH. Eugenol không có đồng phân hình học. Hiđro hoá hoàn toàn eugenol, thu được sản phẩm 2-metoxi-4-propylxiclohexanol (gọi là sản phẩm P, nhóm metoxi có công thức là CH3O-). Cho các phát biểu sau:
(a) Eugenol làm nhạt màu nước brom.
(b) Eugenol thuộc loại hợp chất thơm.
(c) Phân tử eugenol có 2 nhóm CH2.
(d) Chất P không tác dụng được với NaOH.
Số phát biểu đúng là
Trả lời bởi giáo viên
- C10H12O2 có độ bất bão hòa: \(k = \dfrac{{2C + 2 - H}}{2} = \dfrac{{2.10 + 2 - 12}}{2} = 5\) (1)
- Eugenol phản ứng được với Na nên có nhóm -OH hoặc -COOH; phản ứng được với NaOH nên có nhóm -OH (phenol) hoặc -COOH.
Mà hiđro hóa eugenol thu được:
⟹ Eugenol có vòng benzen (để nhóm -OH trở thành nhóm chức phenol) (2)
- Theo đề bài eugenol không có đồng phân hình học (3)
- Kết hợp (1), (2), (3) suy ra CTCT của eugenol là:
(a) đúng, do có phản ứng cộng ở ngoài vòng.
(b) đúng, do có vòng benzen.
(c) sai, có 1 nhóm CH2.
(d) đúng, vì nhóm -OH lúc này là ancol không còn là phenol nữa.
Vậy có 3 phát biểu đúng.
Hướng dẫn giải:
- Tính độ bất bão hòa: \(k = \dfrac{{2C + 2 - H}}{2}\) (1)
- Eugenol phản ứng được với Na nên có nhóm -OH hoặc -COOH; phản ứng được với NaOH nên có nhóm -OH (phenol) hoặc -COOH.
Mà hiđro hóa eugenol thu được:
⟹ Eugenol có vòng benzen (để nhóm -OH trở thành nhóm chức phenol) (2)
- Theo đề bài eugenol không có đồng phân hình học (3)
- Kết hợp (1), (2), (3) suy ra CTCT của eugenol.