Cho X là axit cacboxylic đơn chức, mạch hở; Y là ancol no, đa chức, mạch hở. Đun hỗn hợp gồm 3 mol X, 1 mol Y với xúc tác H₂SO₄ đặc (giả sử chỉ xảy ra phản ứng este hóa giữa X và Y) thu được 2,5 mol hỗn hợp E gồm X, Y và các sản phẩm hữu cơ (trong đó có chất Z chỉ chứa nhóm chức este). Tiến hành các thí nghiệm sau:

- Thí nghiệm 1: Cho 0,5 mol E tác dụng với Na dư, sau phản ứng hoàn toàn thu được 0,3 mol khí H₂.

- Thí nghiệm 2: Cho 0,5 mol E vào dung dịch brom dư thì có tối đa 1,2 mol Br₂ tham gia phản ứng cộng.

- Thí nghiệm 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,5 mol E cần vừa đủ 2,2 mol khí O₂ thu được CO₂ và H₂O.

Biết có 10% axit X ban đầu đã chuyển thành Z. Phần trăm khối lượng của Z trong E là

2,5 mol hỗn hợp E gấp 5 lần so với 0,5 mol E. Ta quy về một lượng là 0,5 mol E

\(hhX\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}{ACOOH:0,6mol}\\{B{{(OH)}_n}:0,2mol}\end{array}} \right. \to 0,5molhhE\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}{{\rm{este}}}\\{ACOO{H_{du}}}\\{B{{(OH)}_{n(du)}}}\end{array}} \right. + {H_2}O\)

\(0,5molhhE\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}{{\rm{este}}}\\{ACOO{H_{du}}}\\{B{{(OH)}_{n(du)}}}\end{array}} \right. + Na \to {H_2}:0,3mol\)

\(0,5molhhE\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}{{\rm{este}}}\\{ACOO{H_{du}}}\\{B{{(OH)}_{n(du)}}}\end{array}} \right. + B{r_2}:1,2mol\)

\(0,5molhhE\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}{{\rm{este}}}\\{ACOO{H_{du}}}\\{B{{(OH)}_{n(du)}}}\end{array}} \right. + {O_2}:2,2mol \to C{O_2} + {H_2}O\)

Gọi số mol ACOOH phản ứng là u mol; B(OH)_n phản ứng là v mol

=> Số mol ACOOH dư là 0,6-u (mol); số mol của B(OH)_n dư là 0,2-v (mol); số mol este phản ứng là v mol

=> n_E= 0,5=0,8-u => u=0,3 mol = n_{– COOH phản ứng} = n_{–OH phản ứng} = n_H2O

n_{–COOH ban đầu} + n_{–OH ban đầu} = 0,3 + 0,3 + 0,3.2 => n_{–OH ban đầu} = 0,6 mol = 0,2n => n=3

=> Ancol: B(OH)₃

Do số mol của  brom gấp đôi số mol của axit nên quy đổi như sau:

Quy đổi \(\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}{CH \equiv C - {\rm{COOH:0,6}}}\\{{C_3}{H_5}{{(OH)}_3}:0,2}\\{C{H_2}:xmol}\end{array}} \right. + {O_2}:2,2mol \to C{O_2} + {H_2}O\)

BT electron: 0,6.10+14.0,2+6x=2,2.4 => x=0 mol

Ghép ta có hỗn hợp \(\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}{CH \equiv C - {\rm{COOH:0,6}}}\\{{C_3}{H_5}{{(OH)}_3}:0,2}\end{array}} \right. \to Z:{(CH \equiv C - {\rm{COO)}}_3}{C_3}{H_5}:\dfrac{{0,6.0,1}}{3} = 0,02mol\)

=> Phần trăm khối lượng của Z trong E là \(\dfrac{{0,02.248}}{{0,6.70 + 0,2.92 - 0,3.18}}.100\%  \simeq 9,02\% \)