Chất hữu cơ A mạch hở, thành phần chính chứa C, H, O trnong đó oxi chiếm 44,44% về khối lượng. Phân tử khối của A là 144 đvC. Cho A tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ cô cạn thì phần rắn thu được coi như chỉ chứa một muối B và phần hới chứa hai chất hữu cơ C, D trong đó C có khả năng hợp H₂ tạo thành rượu.

1. Tìm các công thức cấu tạo có thể có của A.

2. Biết rằng hai chất hữu cơ C, D đều là rượu. Xác định công thức cấu tạo của A, B,C, D và viết các phương trình phản ứng.

1. Khối lượng của O trong 1 phân tử A là:

Số nguyên tử O trong một phân tử A là: 64 : 16 = 4

Gọi công thức chung của A là: C_xH_yO₄

Ta có: 12x + y + 16.4 = 144 => 12x + y = 80 => y = 80 – 12x

Vì 0 < H ≤ 2C + 2 nên ta có:

Độ bất bão hòa của A:

Do C có khả năng hợp H₂ tạo rượu nên C là anđehit/xeton/rượu không no

A tác dụng với NaOH thu được một muối và hai chất hữu cơ C, D nên A là este hai chức được tạo bởi axit hai chức no

Vậy các công thức cấu tạo có thể có của A là:

2. C, D đều là rượu nên công thức cấu tạo của A, B, C, D là:

C:

CH₂=CH-CH₂-OH

CH₃-OOC -COOCH₂ –CH=CH₂

(A) + NaOH → NaOOC-COONa + CH₂=CH-CH₂-OH (C) + CH₃OH

(D) CH₂=CH-CH₂-OH + H₂ $\stackrel{Ni,t^{\circ }}{\to }$CH₃- CH₂-CH₂-OH