A và B là hai chất hữu cơ đồng phân của nhau (chứa C, H, O) trong đó oxi chiếm 21,621% khối lượng. Biết A, B là các hợp chất đơn chức và phản ứng được với dd NaOH. Khi cho 0,74 gam mỗi chất trên tác dụng hết với dd brom trong dung môi CCl₄ thì mỗi chất tạo ra một sản phẩm duy nhất và đều có khối lượng là 1,54gam. Cho 2,22 gam hỗn hợp X gồm A và B tác dụng với dd NaHCO₃ dư được 112ml khí đktc. Lấy 4,44 gam hỗn hợp X cho tác dụng với dd NaOH vừa đủ, sau đó cô cạn được 4,58 gam muối khan. Mặt khác, đun nóng hỗn hợp X với dd KMnO₄ và H₂SO₄ cho hỗn hỗn hợp sản phẩm chỉ gồm CO₂, MnSO₄, K₂SO₄, H₂O và chất D (C₇H₆O₂). Viết công thức cấu tạo các chất A, B và viết các phản ứng của chúng với dd KMnO₄ /H₂SO₄.

Do A, B là hợp chất hữu cơ đơn chức, có khả năng tác dụng với NaOH

=> trong phân tử A,B chứa 2 nguyên tử oxi

=> M_A = M_B = 32 . 100/21,621= 148 g/mol

=> CTPT của A,B là C₉H₈O₂ .

TN1: n_A + n_B = 0,74/148=5.10^-3

Mà m _{sản phẩm}=1,54

=> cả A,B đều có khả năng tham gia phản ứng cộng với dung dịchBr₂ theo tỉ lệ mol 1:1

=> A,B chứa 1 nối đôi C=C trong phân tử ( không phải este của phenol)

TN5: Do A,B bị oxi hóa bởi KMnO₄ tạo ra C₇H₈O₂ và CO₂ => A,B chứa vòng benzen

TN2: n_A + n_B= 2,22/148=0,015 mol

Do hỗn hợp X có khả năng tác dụngvới NaHCO₃ => hỗn hợp có chứa axit

=> n_axit= n_CO2 = 5.10^-3 => n_este= 0,01 mol

TN3:trong 4,44 gam hỗn hợp n_axit = 0,01 mol, n_este= 0,02

=> m_muốisinh ra từ este = 4,58 – 0,01 . M_C8H7COONa= 2,88

=> M_muốisinh ra từ este = 144 g/mol.

=> CT muối sinh ra từ este là: C₆H₅COONa

=> CTCT A,B là: C₆H₅COOC₂H₃ và C₆H₅-CH=CH-COOH

=> ( loại trường hợp axit có CT C₆H₅-C(COOH)=CH₂ vì axit này không bị oxi hóa tạo C₆H₅COONa và CO₂)

PTHH:

C₆H₅COOC₂H₃+ 2KMnO₄ +3 H₂SO₄ → C₆H₅COOH + 2CO₂ + K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 4H₂O

C₆H₅-CH=CH-COOH+2 KMnO₄ + 3H₂SO₄ →C₆H₅COOH + 2CO₂ + K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 4H₂O.